Capitolo I - CONCETTI BASE DI MOLECOLE ORGANICHE PER MATERIALI ORGANICI DONOR, ACCEPTOR, OM, HOMO, LUMO
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1 Capitolo I - CONCETTI BASE DI MOLECOLE ORGANICHE PER MATERIALI ORGANICI DONOR, ACCEPTOR, OM, HOMO, LUMO Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 1
2 Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 2
3 Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 3
4 Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 4
5 Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 5
6 BENZENE Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 6
7 Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 7
8 Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 8
9 Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 9
10 Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 10
11 Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 11
12 Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 12
13 Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 13
14 Densità di carica Ordine di legame Sistema π neutro Sistema π eccessivo DONOR MOLECULE Sistema π deficiente ACCEPTOR MOLECULE Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 14
15 Π EXCESSIVE RING Π DEFICIENT RING Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 15
16 HOMO e LUMO: Costruzione grafica Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 16
17 REGOLE DI COMBINAZIONE GRAFICA Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 17
18 Chimismo non semplicemente spiegabile Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 18
19 Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 19
20 dove Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 20
21 Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 21
22 Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 22
23 Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 23
24 Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca Photonics and Biophotonics Organics Synthesis PhoBOS 24
25 Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca Photonics and Biophotonics Organics Synthesis PhoBOS 25
26 26
27 Dept. Materials Science, Univ. Milano-Bicocca 27
28 A cosa servono gli FMO? Un caso emblematico: la reazione di DIELS ALDER. Fino agli anni veniva catalogata come no mechanisn reaction. E infatti non è nè una elettrofila, nè una nucleofila nè una radicalica. Nei tardi anni 60 Woodwad e Hoffmann hanno razionalizzato questa reazione nell ambito delle REAZIONI PERICICLICHE, una grande famiglia di reazioni della quale fanno parte le reazioni di cicloaddizione (come la Diels Alder),le sigmatropiche (spostamento di atomi di idrogeno e/residui alchilci e/o aromatici lungo una catena insatura), le cheletropiche, ecc. Può essere razionalizzata con gli FMO. + Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 28
29 Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 29
30 Effetto sostituente sulla reazione di Diels Alder I fatti: Perchè? Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 30
31 Come variano gli HOMO e i Lumo con I sostituenti? Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 31
32 Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 32
33 La Diels Alder invertita Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 33
34 Gli Orbitali Molecolari di frontiera (FMO) proposti da Fukui (Nobel nel 72) hanno il pregio di ricomprendere il contributo di Woodward e Hoffmann (Conservazione della simmetria degli orbitali molecolari entrambi Nobel)) e la teoria di Pearson e Dillon (Acidi e Basi ovvero nucleofili e o elettrofili duri e molli) proposta indipendentemente attorno al 68. Gli FMO sono quinindi la teoria unitaria del comportamento chimico organico racchiusa dall equazione di Klopman-Salem. Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 34
35 Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 35
36 Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 36
37 Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 37
38 Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 38
39 Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 39
40 Dept. Materials Science, Univ.. Milano-Bicocca 40
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