PROF.SSA GABRIELA MAZZANTI

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Evangelina Niccoletta Pozzi
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PROF.SSA GABRIELA MAZZANTI gabriela.mazzanti@uniroma1.

1 PROF.SSA GABRIELA MAZZANTI Dipartimento di Fisiologia e Farmacologia Vittorio Erspamer POLIFENOLI 1

2 2

3 3

4 CAMOMILLA COMUNE (CAMOMILLA TEDESCA) Matricaria recutita L. (Fam. Asteraceae) Droga: capolini 4

5 Flavonoidi di Matricaria recutita Apigenina Quercetina Jaceidina TIGLIO Tilia platyphillos Scop. e T. cordata Mill. (Fam. Tiliaceae) Droga: foglie sommità fiorite 5

Flavonoidi del Tiglio Mirtillo nero Parti usate: frutti Componenti chimici antocianosidi (0,1-0,25%): delfinidina, cianidina, malvidina e petunidina; flavonoidi: iperoside, asperuloside, quercitrina,

6 Flavonoidi del Tiglio Mirtillo nero Parti usate: frutti Componenti chimici antocianosidi (0,1-0,25%): delfinidina, cianidina, malvidina e petunidina; flavonoidi: iperoside, asperuloside, quercitrina, quercetin-3-ramnoside, isoquercetina; acidi organici: malico, succinico, lattico, citrico, chinico; altri componenti: acido ascorbico; tannini; pectine; arbutina; carotenoidi; alcaloidi indolici e chinolizidinici. 6

Antocianidine del mirtillo nero cianidolo Biancospino Crataegus

vitexina, vitexin-4-ramnoside, quercetina,

Procianidine oligomeriche Catechine Acidi triterpenici:

7 Antocianidine del mirtillo nero cianidolo Biancospino Crataegus monogyna Jacq. o C. laevigata (Poiret ) DC (syn. C. oxyacantha L.) (Fam. Rosaceae) Componenti chimici principali Flavonoidi: iperoside, vitexina, vitexin-4-ramnoside, quercetina, quercetin-3-galattoside, kaempferolo, apigenina, luteolina Procianidine oligomeriche Catechine Acidi triterpenici: ursolico, oleanolico, crategolico, ecc.. Amine: feniletilamina, tiramina, o-metossifeniletilamina Acidi fenolici: acido caffeico, acido rosmarinico 7

8 Flavonoidi del biancospino quercetina luteolina Biancospino: catechine catechina catechina gallato 8

Tè Camellia sinensis L. O. Kuntze (Fam. Theaceae) Descrizione.

Foglie coriacee, seghettate ai margini, pubescenti nella pagina

9 Tè Camellia sinensis L. O. Kuntze (Fam. Theaceae) Descrizione. Arbusto sempreverde che può raggiungere i 5-10 m. Foglie coriacee, seghettate ai margini, pubescenti nella pagina inferiore. Fiori bianco rosei e profumati. Il frutto è una capsula. Habitat. Pianta originaria dell Asia orientale ma coltivata in altre regioni asiatiche, in Africa e in sud America. Parti utilizzate. Foglie 9

10 SOIA Glycine max (Fam. Fabaceae) HABITAT. Originaria dei paesi asiatici ma coltivata anche negli Stati Uniti, in Brasile, in Argentina e in Italia. DROGA: semi PRINCIPALI COSTITUENTI CHIMICI: - isoflavoni (genisteina, daidzeina, gliciteina) - proteine (oltre il 35%) - carboidrati - lipidi - tannini - vitamine, calcio, ferro - acido fitico, saponine 10

Principali isoflavoni contenuti nella soia: genisteina, daidzeina e gliciteina (0.2 1.6 mg/g peso secco) La percentuale di isoflavoni varia a seconda del prodotto e della lavorazione.

11 Principali isoflavoni contenuti nella soia: genisteina, daidzeina e gliciteina ( mg/g peso secco) La percentuale di isoflavoni varia a seconda del prodotto e della lavorazione. TRIFOGLIO ROSSO (RED CLOVER) Trifolium pratense (Fam. Leguminosae) DESCRIZIONE: pianta erbacea perenne alta fino a 30 cm, originaria delle regioni subtropicali dell Europa e dell Asia ma ampiamente diffusa. Sulle radici ospita Rhizobium legominosarum fissatore di azoto PARTE UTILIZZATA: fiore PRINCIPALI COSTITUENTI: - isoflavoni: biocanina A, formononetina, genisteina, daidzeina - derivati cumarinici, olio volatile, acidi fenolici, tocoferoli, minerali. 11

O-metilati della daidzeina e della genisteina

12 Principali isoflavoni contenuti nel trifoglio rosso Formonentina e biocanina A sono precursori O-metilati della daidzeina e della genisteina FLAVONOIDI FLAVANI FLAVONI ANTOCIANI INCOLORI GIALLI ROSSO-VIOLETTO 12

13 Albert Szent-Györgyi premio Nobel per la Medicina

14 FLAVONOIDI possono agire DA RIDUCENTI TERMINANDO LE REAZIONI RADICALICHE A CATENA INIBENDO LA FORMAZIONE DI RADICALI LIBERI INATTIVANDO I METALLI PROOSSIDANTI (Fe2+, Cu+) 14

VASODILATATRICE MIORILASSANTE ANTIULCERA ANTI-EPATOTOSSICA

15 PRINCIPALI AZIONI FARMACOLOGICHE DEI FLAVONOIDI ANTI-INFIAMMATORIA ANTIALLERGICA VASOPROTETTRICE VASODILATATRICE MIORILASSANTE ANTIULCERA ANTI-EPATOTOSSICA ANTITUMORALE ANTI-OSTEOPOROTICA ANTIALLERGICI Amni visnaga - Apiaceae Nedocromile 15

16 EPATOPROTETTORI Silybum marianum Asteraceae (Compositae) SILIMARINA - Azione antilipoperossidativa e scavenger di radicali liberi - Inibizione del trasposto di xenobiotici attraverso le membrane cellulari - Aumento della disponibilità di glutatione endocellulare per inattivare gli agenti tossici 16

corteccia di diversi alberi: quercia, castagno - piante non arboree: Rosaceae (es.

) - droghe vegetali: amamelide, rabarbaro, uva ursina, ratania, china, thè, cola, guaranà Famiglie di

17 TANNINI Polifenoli PM: Dalton Diffusione in natura: - frutti: cachi, fragole, noci, arachidi, mandorle, castagne, uva - corteccia di diversi alberi: quercia, castagno - piante non arboree: Rosaceae (es. Agrimonia eupatoria L.) - droghe vegetali: amamelide, rabarbaro, uva ursina, ratania, china, thè, cola, guaranà Famiglie di tannini: - idrolizzabili (gallotannini, ellagitannini) - condensati (o proantocianidine) - pseudotannini (composti fenolici a basso PM correlati ai precedenti o loro precursori: ac. gallico, catechina, ac. clorogenico, ac. ipecacuanico). Non danno le reazioni tipiche dei tannini. 17

18 TANNINI IDROLIZZABILI (diestere dell acido esaidrossidifenico) (forma aperta dell acido ellagico) Tannini idrolizzabili Colorazione blu in presenza di sali ferrici 18

19 TANNINI CONDENSATI I tannini condensati sono polimeri di 2 flavan-3-oli: l epicatechina e la catechina TANNINI CONDENSATI Colorazione verde con cloruro ferrico 19

.) in seguito a puntura e deposizione di uova da parte di imenotteri (Cynips o Diplolepsis gallae

20 Tannini condensati IDROLISI ACIDA ANTOCIANIDINE FLOBAFENI Colore rosso GALLOTANNINI: NOCI DI GALLA Formazioni patologiche prodotte in specie di Quercus (infectoria, robur, suber, ecc..) in seguito a puntura e deposizione di uova da parte di imenotteri (Cynips o Diplolepsis gallae tinctoriae) Galle su foglia di quercia Tannino idrolizzabile delle noci di galla Galle di quercia con insetto ospite 20

Amamelide Hamamelis virginiana L. (Fam. Amamelidaceae) Descrizione.

Foglia lunghe 7-15 cm, con picciolo corto, obovate, margine sinuoso, crenato, asimmetriche alla

Foglie e corteccia dei rami giovani Componenti principali Foglie - Tannini (3-8%): gallotannini,

kaempferolo, quercitrina, miricetina; -olio essenziale (circa 0,5%): esenale, esenolo, alfa e beta

21 Amamelide Hamamelis virginiana L. (Fam. Amamelidaceae) Descrizione. Arbusto o piccolo albero di 2-7 m. Foglia lunghe 7-15 cm, con picciolo corto, obovate, margine sinuoso, crenato, asimmetriche alla base. Habitat. Foreste umide dell America del nord. Parti utilizzate. Foglie e corteccia dei rami giovani Componenti principali Foglie - Tannini (3-8%): gallotannini, catechine condensate, procianidine, acido gallico; - flavonoidi: astragalina, quercetina, kaempferolo, quercitrina, miricetina; -olio essenziale (circa 0,5%): esenale, esenolo, alfa e beta ionone, safrolo, eugenolo; Corteccia -Tannini: amamelitannino (2',6-bisgalloil-Damamelosio); gallati del flavan-3,4-diolo; - altri componenti: analoghi a quelli presenti nelle foglie. Amamelide: componenti chimici Acido gallico 21

RATANIA (Krameria triandra Ruitz e Pavon,

tannini catechinici, proantocianidine, flavonoidi,

Gli indios peruviani solevano usare la radice della

Uva Ursina Arctostaphylos uva-ursi (L.) Sprengel (Fam.

Parte usata: foglie Componenti chimici: - glucosidi

(15-20%): gallotannini, catechine, esteri

22 RATANIA (Krameria triandra Ruitz e Pavon, Krameriaceae) Arbusto delle regioni andine Radice: tannini catechinici, proantocianidine, flavonoidi, neolignani. Gli indios peruviani solevano usare la radice della ratania per la cura e l'igiene della bocca. Uva Ursina Arctostaphylos uva-ursi (L.) Sprengel (Fam. Ericaceae) Descrizione. Habitat. Originaria dell Asia tropicale. Coltivazione ed importazione dall Indonesia. Parte usata: foglie Componenti chimici: - glucosidi idrochinonici: arbutina, metilarbutina; -Tannini (15-20%): gallotannini, catechine, esteri galloilarbutinici; - flavonoidi: isoquercitroside, iperoside, quercetingalloiloside; - triterpeni: acido ursolico, oleanani, lupeolo; - iridoidi: monotropeina, asperuloside; - acidi organici Fiore Frutto 22

arbutina (nelle foglie: circa la metà dell'uva

23 Uva ursina: fitochimica Mirtillo rosso Vaccinium vitis idaea L. (Fam. Ericaceae) Descrizione: arbusto Parti usate: foglie e frutti Componenti chimici: glucoside arbutina (nelle foglie: circa la metà dell'uva ursina), flavonoidi, tannini (4-9%) acido chinico Pianta Frutto Fiore 23

della foresta Amazzonica. Parte impiegata: semi.

da un arillo che costituisce il frutto della pianta.

teobromina) Oligoelementi ( Mg, Fe, Zn, K, Ca)

24 GUARANA Paullinia cupana (Fam. Sapindaceae) Descrizione della pianta: grande liana della foresta Amazzonica. Parte impiegata: semi. Si raccolgono quando sono maturi e vengono estratti da un arillo che costituisce il frutto della pianta. Composizione chimica Xantine (caffeina, teofillina, teobromina) Oligoelementi ( Mg, Fe, Zn, K, Ca) Tannini (catechine e proantocianidine) UVA (Vitis vinifera L.) Buccia Vinacciolo 24

25 PROPRIETA DEI TANNINI Azione antiossidante (accettori di radicali liberi) Alta affinità per le proteine Legano alcaloidi Chelante di ioni metallici (Fe, Cu, Al) Scarso assorbimento per via orale Interazione dei tannini con le proteine 25

26 EFFETTI BIOLOGICI DEI TANNINI E PRECAUZIONI D IMPIEGO Azione astringente su cute e mucose Azione antidiarroica Azione emostatica AVVERTENZE Inibiscono gli enzimi digestivi e complessano le proteine alimentari, causando malassorbimento proteico e difficoltà digestive. Inibiscono l'assorbimento di Fe. Dosaggio elevato: rischio di irritazione e di assorbimento di tannini. Uso prolungato: possibili epatopatie I tannini precipitano gli alcaloidi, e riducono di conseguenza l'azione dei farmaci che li contengono. 26

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