Droghe contenenti Carboidrati

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1 Droghe contenenti Carboidrati Carboidrati: composti da C, H e O Hanno una funzione sia strutturale che energetica Possiamo classificarli in: Monosaccaridi: fruttosio, levulosio, glucosio Nelle piante sono il prodotto della fotosintesi e per tutti i viventi rappresentano il substrato energetico Disaccaridi: saccarosio, lattosio Polisaccaridi: amido, cellulosa, destrano Gomme e mucillagini: agar, gomma arabica, adragante, guar Altri: vitamina C, glicosidi

2 Carboidrati:

3 Carboidrati:

4 Acido ascorbico (Vit. C) e deidroascorbico:

5 Derivati di monosaccaridi di interesse farmacologico Monosaccaridi metilati L-ramnosio

6 Derivati di monosaccaridi di interesse farmacologico Monosaccaridi ridotti

7 Droghe contenenti Carboidrati MONOSACCARIDI Miele Prodotto da Apis mellifera dal nettare di piante, combinato con specifiche sostanze, depositato, disidratato, immagazzinato nell alveare Costituito da miscela di glucosio e fruttosio (ottenuti per idrolisi del saccarosio ad opera dell ape) + vitamine, derivati dell acido caffeico, pigmenti e oli volatili (in dipendenza delle piante). Possono essere presenti residui di saccarosio. Aromatizzante ed emolliente Miele Rosato = blando lassativo ed emolliente nelle affezioni infiammatorie del cavo buccale

8 Droghe contenenti Carboidrati MONOSACCARIDI Manna Essudato zuccherino ottenuto per incisione (o puntura di insetti) della corteccia di Fraxinus Ornus (Oleacee) al tempo della fioritura (fine estate). Contiene D- mannitolo (60-80%), D-glucosio, D-fruttosio e oligosaccaridi. Usata come lassativo osmotico principalmente in pediatria Il mannitolo viene usato nel trattamento dell insufficienza renale acuta (attività osmotica)

9 DISACCARIDI di origine naturale Risultano dal legame covalente di due monosaccaridi Saccarosio glucosio + fruttosio Si ricava dalla barbabietola (Beta vulgaris) o dalla canna da zucchero (Saccharum officinarum) E la base di sciroppi (soluzioni sature) che impediscono la crescita batterica. Lattosio glucosio + galattosio E presente nel latte dei mammiferi. Usato come eccipiente per compresse e polveri

10 OLIGOSACCARIDI di origine naturale Ciclodestrine Oligosaccaridi ciclici non riducenti ottenuti per degradazione dell amido ad opera dell enzima ciclodestrina glicosiltransferasi, presente in Bacillus macerans, B. circulans etc. Si distinguono alfa (6), beta (7) e gamma-ciclodestrine (8 unità D-glucopiranosiliche unite da un legame 1-4 glicosidico). La cavità che si forma è fortemente apolare ed in grado di ospitare molecole diverse. Hanno ottima tollerabilità.

11 OLIGOSACCARIDI di origine naturale Ciclodestrine Utilizzo: Complessano principi attivi o additivi, migliorando la biodisponibilità di farmaci poco solubili. Stabilizzano composti volatili o poco stabili. Coprono sapori spiacevoli

12 Droghe contenenti Carboidrati POLISACCARIDI: omo- e eteropolisaccaridi (contenenti anche derivati quali aminozuccheri o acidi urinici) - Nella pianta possono avere una funzione energetica (polisaccaridi di riserva) o funzioni strutturali (costituenti della parete cellulare). Amidi: costituiti da amilosio e amilopectina (polimeri di D-glucosio lineare e ramificato, rispettivamente)

13 Droghe contenenti Carboidrati AMIDI: Sospesi in acqua, bolliti e raffreddati formano una mucillagine che si colora di blu (amido di frumento), rosso-arancio/blu scuro (amido di mais), blu scuro (amido di riso e di patata) con iodio Di norma non vengono assorbiti ma possono influenzare l assorbimento di farmaci, Fe-ione e vitamine Utilizzo: eccipiente nella preparazione di pastiglie e unguenti. La soluzione acquosa colloidale (salda d amido) è stata utilizzata come protettivo nelle infiammazioni gastriche

14 Droghe contenenti Carboidrati POLISACCARIDI: omo- e eteropolisaccaridi Amido di frumento: si ottiene da farina di cariossidi di Triticum aestivum macerata con acqua e filtrata. L amido si separa per centrifugazione, viene poi essiccato e polverizzato. Amido di mais: le cariossidi di Zea mays vengono immerse in 0.2% di H 2 SO 4 per almeno due giorni, poi vengono macinate. Dagli embrioni oleaginosi si ottiene l olio ricco in vitamine. Amido e glutine vengono separati e l amido essicato e polverizzato. Amido di riso: si ottiene da cariossidi di Oryza Sativa trattata con NaOH 0.4% fino a disfacimento. Dopo macinazione e ripetute scremature l amido si separa per centrifugazione, viene poi essiccato e polverizzato. Amido di patata: si ottiene dai tuberi di Solanum tuberosum ridotti in polpa. Dopo macerazione in acqua il liquido viene setacciato e l amido separato per centrifugazione, essicato e polverizzato

15 Droghe contenenti Carboidrati GOMME E MUCILLAGINI o IDROCOLLOIDI VEGETALI - Le gomme sono prodotti vegetali che in acqua di rigonfiano e formano gel o dispersioni adesive. Le mucillagini in acqua danno soluzioni viscose. La distinzione non sempre è netta - Più comunemente le gomme sono essudati viscosi che si formano in seguito ad incisione del tronco mentre le mucillagini sono normali costituenti di cellule frequentemente localizzate nel tegumento del seme - Sono costituiti da polisaccaridi complessi, acidi per la presenza di acidi uronici o di gruppi solforici (nelle alghe) oppure neutri tipicamente glucomannani o galattomannani (nei semi)

16 Droghe contenenti Carboidrati GOMME E MUCILLAGINI o IDROCOLLOIDI VEGETALI Gomma arabica: essudato gommoso spontaneo o ottenuto per incisione del tronco e dei rami della corteccia di Acacia, essiccato all aria. La migliore qualità (Acaciae gummi) si forma in condizioni climatiche sfavorevoli e si accumula nella stagione secca dopo la caduta delle foglie. La soluzione non deve colorarsi per aggiunta di iodio L idrolizzato non dà glucosio nè xilosio Utilizzo: ha proprietà emollienti ed è usata per preparati per la tosse e per proteggere la gola. Stabilizza le emulsioni olio-acqua. Gomma adragante: essudato gommoso di Astragalus gummifer ed altri frutici spinosi che vivono in zone montuose tra Turchia e Russia. Dà soluzioni ad elevata viscosità stabili anche a ph inferiore a 5 Per idrolisi dà galattosio, arabinosio e xilosio e derivati metilati Utilizzo: per sospendere polveri insolubili o come legante per pillole e compresse

17 Droghe contenenti Carboidrati GOMME E MUCILLAGINI o IDROCOLLOIDI VEGETALI Gomma carruba: polvere che si ottiene dai semi di Ceratonia siliqua, il cui frutto è un legume con semi tondeggianti a peso costante. La gomma ne costituisce l endosperma che circonda l embrione. Utilizzo: come adsorbente per il trattamento sintomatico della diarrea; come antiemetico nei bambini Gomma guar: polvere che si ottiene dall endosperma del seme di Cyamopsis tetragonolobus. o tomentosa. Ha spiccato odore di acido acetico. Poco solubile ma si rigonfia significativamente. Utilizzo: è una fibra dietetica perché interferisce con il metabolismo di glucidi e lipidi. Diminuisce i livelli di colesterolo e LDL. Dà sensazione di sazietà e viene quindi usata nel trattamento dell obesità. NOTA: Entrambi contengono galattomannano e per idrolisi danno mannosio e galattosio

18 Droghe contenenti Carboidrati GOMME E MUCILLAGINI o IDROCOLLOIDI VEGETALI Altea radici: radici di Althaea officinalis raccolte in autunno, lavate (per eliminare i grassi) ed essiccate rapidamente a 40 C. Contiene mucillaggini, amido, zuccheri. Deve presentare un indice di rigonfiamento di almeno 10 Altea foglie: foglie di Althaea officinalis. Contiene mucillaggini, amido, zuccheri. Deve presentare un indice di rigonfiamento di almeno 12 Utilizzo: emolliente e protettiva sulla mucosa orale, gastrica e intestinale Lino: seme maturo ed essiccato di Linum usitatissimum. Contiene mucillagini nell epidermide Deve presentare un indice di rigonfiamento di almeno 4 Utilizzo: emolliente e protettivo. Lassativo. Con la farina vengono preparati cataplasmi emollienti ed antiinfiammatori (?).

19 Gel di Aloe Droga: gel ottenuto dalla parte centrale della foglia di Aloe vera Usi Cicatrizzante Antiinfiammatorio e antiirritante per la cute Ustioni

20 Farmacologia Attiva macrofagi e fibroblasti Stabilizza alcuni fattori di crescita Inibisce la sintesi di trombossano Principi attivi Non certi Contiene aminoacidi e polisaccaridi come glucomannano, acemannano e mannoso-6-fosfato

21 Studi clinici La maggior parte degli studi mostra che Aloe gel diminuisce l infiammazione e stimola la cicatrizzazione. I risultati di studi sull utilizzo di preparazioni commerciali nelle ustione da terapia radiante non sono incoraggianti anche in considerazione del fatto che la stabilità dei prodotti commerciali è questionabile. Reazioni avverse/ controindicazioni Molto rare Dosi Il gel fresco applicato sulla parte interessata è la migliore preparazione. Sono disponibili preparazioni stabilizzate ma la qualità è variabile

22 Droghe contenenti Carboidrati GOMME E MUCILLAGINI o IDROCOLLOIDI VEGETALI Malva: foglie e fiori di Malva sylvestris. Contiene mucillaggini fortemente ramificate (8-10%), flavonoidi e antociani Utilizzo: emolliente tradizionalmente usato nelle patologie infiammatorie delle prime vie aeree e del cavo orale. Nelle gastriti è usato come antiacido e citoprotettivo

23 Droghe contenenti Carboidrati GOMME E MUCILLAGINI o IDROCOLLOIDI VEGETALI

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25 POLISACCARIDI di origine naturale Destrano Prodotto da ceppi selezionati di Leuconostoc mesenteroides su di un substrato di saccarosio, precipitato con etanolo e parzialmente idrolizzato per ottenere composti con PM tra 40K e 75K. Contiene polimeri del glucosio formati da α-d-glucopiranosili lineari e ramificati in e 1-4. Deve contenere un massimo di 110 ppm di azoto Utilizzo: Soluzioni di destrano vengono usate come espansori ematici in qualità di succedanei del plasma (presenta una pressione osmotica colloidale simile a quella del plasma) in caso di shock ipovolemico, emorragie, disidratazioni e ustioni. Migliora il comfort dei portatori di lenti a contatto.

26 Droghe contenenti Lipidi OLI e GRASSI Sono esteri di acidi grassi con il glicerolo C 18:1 acido oleico I più rappresentati sono a 16 o 18 C Il grado di insaturazione determina le caratteristiche dei trigliceridi: Solidi a T ambiente (grassi) quelli dove predominano acidi grassi saturi Liquidi a T ambiente (oli) quelli dove predominano acidi grassi insaturi

27 Droghe contenenti Lipidi OLI e GRASSI Controllo di Qualità Indice di acidità: misura l ammontare di acidi grassi liberi attraverso la quantità di KOH necessaria (in mg) per neutralizzare gli acidi liberi presenti in 1 g di sostanza e serve a stabilire il grado di irrancidimento acido Indice di saponificazione: misura il numero di mg di KOH necessari a neutralizzare gli acidi grassi liberi ed idrolizzare gli esteri contenuti in 1 g di sostanza Indice di esterificazione: Indice di saponificazione - Indice di acidità Indice di iodio: valuta il grado di insaturazione utilizzando la misura dei g di I consumati per 100 g di sostanza Indice di perossidi: esprime il contenuto di perossidi in meq di ossigeno attivo in 1000 g di sostanza Per ciascun olio è importante determinare l assenza di altri olii

28 OLI e GRASSI Controllo di Qualità Droghe contenenti Lipidi Indice di perossidi: esprime in meq di ossigeno attivo in 1000 g di sostanza il contenuto in perossidi Si utilizza potassio ioduro in soluzione satura titolandolo con sodio tiosolfato in presenza di cloroformio e acido acetico glaciale Ip = [10 - (ml di titolante)]/g di sostanza Per ciascun olio è importante determinare l assenza di altri olii Si procede alla analisi degli acidi grassi utilizzando la gas cromatografia

29 OLI e GRASSI Controllo di Qualità Irrancidimento Droghe contenenti Lipidi E rappresentato dalla formazione di prodotti secondari: idrocarburi, esteri, aldeidi, chetoni, alcoli, acidi, polimeri, ecc., che sono responsabili dell'odore di rancido degli alimenti grassi ossidati. Può essere: - Acido (liberazione di acidi grassi ad opera di attività enzimatiche di tipo lipasico) - Chetonico (provoca la formazione di chetoni che sono responsabili dell odore ed è il risultato della attività di bacilli lipofili Gram positivi o di micrococchi) - Perossidico (caratteristico di lipidi insaturi, la cui reazione con l ossigeno è favorita dalla luce, dal calore, dalla presenza di tracce di metalli. La reazione genera radicali che causano l autopropagarsi della reazione stessa. Può essere prevenuta dalla presenza di antiossidanti naturalmente presenti nei grassi, quali la vitamina E)

30 Droghe contenenti Lipidi OLI e GRASSI Acidi grassi essenziali Sono gli acidi insaturi della serie ω-6 e ω-3 Dagli acidi insaturi a catena corta di queste serie assunti con la dieta (acido linoleico e linolenico, rispettivamente) possono essere ottenuti quelli a lunga catena per elongazione Secondo l OMS l apporto calorico di acidi grassi essenziali dovrebbe essere del 5-8% e 1-2% per ω-6 e ω-3 rispettivamente

31 Droghe contenenti Lipidi OLI e GRASSI Olio di cocco Si ottiene per pressione dell endosperma del frutto di cocco Cocos nucifera. Contiene principalmente trigliceridi di acidi grassi saturi ed in particolare a catena corta (40-50% di acido laurico e 15-20% di acido miristico) che lo rendono facilmente digeribile Indice di perossidi inferiore a 5 e residuo insaponificabile <1% Olio di mandorle Si ottiene per pressione dei semi di Prunus dulcis (var. dulcis e amara) Contiene principalmente trigliceridi degli acidi oleico e linoleico ed una frazione sterolica (β-sitosterolo e Δ5-avenasterolo) Blando lassativo per via orale è largamente usato in tecnica farmaceutica

32 Droghe contenenti Lipidi OLI e GRASSI Olio di Lino: si ottiene per pressione del seme maturo di Linum usitatissimum. Si può aggiungere un antiossidante Contiene trigliceridi dell acido linolenico, acido linoleico e acido oleico, con un contenuto massimo di acidi a catena inferiore a C 16 dell 1% Indice di iodio: Indice di perossidi <15 Utilizzo: emolliente e protettivo. Lassativo. L olio è ricco in vitamina F ed usato per alcuni tipi di dermatiti.

33 Droghe contenenti Lipidi OLI e GRASSI Olio di oliva Si ottiene per pressione dal frutto di Olea europea. Il migliore (extra-vergine) è ottenuto per pressione a freddo Contiene principalmente gliceridi dell acido oleico e un gran numero di composti: steroli, alcoli e acidi terpenici, tocoferoli, e composti polari a natura fenolica (acido caffeico, coumarico, sirigico, idrossibenzoico, vanillico, gentisico, protocatechico) tirosolo e idrossitirosolo liberi o esterificati a dare oleuropeina o ligustroside, per un totale di mg/l, massima nell olio extravergine. Questi ultimi in particolare conferiscono potere antiossidante. Utilizzato principalmente come alimento

34 OLI e GRASSI Olio di oliva Droghe contenenti Lipidi

35 Droghe contenenti Lipidi OLI e GRASSI Olio di ricino Si ottiene per pressione dai semi di Ricinus communis. Si può aggiungere un antiossidante Contiene principalmente gliceridi dell acido ricinoleico, un acido insaturo ed idrossilato. Indice di perossidi: <10 Utilizzato principalmente come purgante per l azione dell acido ricinoleico liberato dalle lipasi duodenali Olio di arachide Si ottiene per pressione dai semi sgusciati di Arachis hypogea. Si può aggiungere un antiossidante Indice di perossidi: <5 Contiene trigliceridi di acidi insaturi (oleico, linoleico), ed in misura minore saturi (stearico e arachidico), ed a più lunga catena. Usato per adulterare l olio di oliva e come veicolo per iniezioni intramuscolari

36 Droghe contenenti Lipidi OLI e GRASSI Olio di fegato di merluzzo Si ottiene dal fegato del merluzzo Gadus morhua et al. Si separa la stearina a basse temperature ed il contenuto di vitamine viene standardizzato con oli di qualità complementare Deve contenere UI di vitamina A (valutata mediante spettrofotometria UV) e di vit. D (valutata mediante HPLC). Inoltre è ricchissimo di gliceridi di acidi grassi insaturi, inclusi gli ω-3: linolenico, moroctico, eicosapentaenoico e docosaexaenoico. Deve rispondere ad un profilo di acidi grassi standard pubblicato Indice di iodio: Indice di perossidi: <10 Utilizzato principalmente come sorgente di vitamine e per le attività ipoglicemizzanti e antiaggreganti degli acidi grassi ω-3

37 OLI e GRASSI Droghe contenenti Lipidi Queste attività sono in parte attribuite alla modulazione della formazione di eicosanoidi ma sono state documentate anche attività significative a livello della funzionalità di membrana, di processi metabolici e di espressione di proteine

38 OLI e GRASSI Droghe contenenti Lipidi Risultati degli studi clinici sulla attività di acidi grassi omega-3

39 I FITOSTEROLI Sono composti senza valore nutritivo la cui struttura chimica, analoga a quella del colesterolo, differisce per le modificazioni sulla catena laterale presente sul carbonio 24. Nell'alimentazione si trovano in particolar modo negli oli vegetali, nella frutta secca e in alcuni semi e legumi I più diffusi dono sitosterolo, campesterolo, e stigmasterolo Effetti: diminuzione dell assorbimento di colesterolo e sali biliari; sono allo studio potenziali effetti antitumorali

40 Droghe contenenti Lipidi CERE Sono esteri di acidi grassi con alcoli primari a lunga catena. Si saponificano solo in ambiente alcolico Nella pianta la cera protegge l epidermide di foglie, frutti e fusti e controlla la evaporazione Cera carnauba Si ottiene dalle foglie di diverse specie di Copernicia (palme) Utilizzato come agente lucidante nell industria farmaceutica Cera d api Prodotto di secrezione di alcune ghiandole delle api giovani; si distinguono cera gialla (ottenuta per centrifugazione dal favo) e bianca (sbiancata chimicamente o fisicamente) La cera bianca è utilizzata per la produzione di unguenti o pomate Lanolina Si ottiene dalla lana di pecora. Può contenere fino a 200 ppm di BHT E costituita da esteri del colesterolo, lanosterolo, alcoli alifatici a lunga catena, insaturi e ramificati nonché esteri con acidi grassi. Deve essere in grado di incorporare efficientemente fino a 2 volte il suo peso in acqua Va determinato il contenuto in pesticidi Utilizzato principalmente come base nelle pomate e negli unguenti per le sue proprietà emollienti

41 Droghe contenenti Terpeni I terpeni (>20000 strutture) sono derivati dalla condensazione di unità isopenteniliche (a 5 C) correlate all isoprene, da cui anche la definizione di isoprenoidi Monoterpeni (2 unità) Sequiterpeni (3 unità) Diterpeni (4 unità) Triterpeni (6 unità) Tetraterpeni o carotenoidi (8 unità) Poliisopreni Diversi composti contengono unità isopreniche insieme a strutture non isopreniche (alcaloidi della segale cornuta, chinina, cannabinoidi, tocoferoli, fillochinoni)

42 Strutture terpeniche con evidenziata l unità isoprenilica

43 Droghe contenenti Terpeni MONOTERPENI (C10) E SESQUITERPENI (C15) Comprendono strutture di vario genere sia cicliche che non, variamente funzionalizzate (alcoli, aldeidi, chetoni, esteri, fenoli), volatili (il che li distingue dagli oli fissi ), di odore intenso, componenti principali degli oli essenziali insieme a fenilpropanoidi e fenoli. Sono localizzate in strutture biologiche specializzate (cellule degli oli essenziali nelle Lauracee, peli secretori nelle Lamiacee, tasche secretrici delle Mirtacee, canali secretori nelle Asteracee). Il ruolo fisiologico è quello di facilitare l impollinazione l e proteggere da insetti, infezioni microbiche e limitare la crescita di piante competitrici Forniscono sapore e fragranza a molte piante aromatiche.

44 TECNICHE PREPARATIVE DEGLI OLI ESSENZIALI Distillazione Distillazione in corrente di vapore Spremitura (agrumi) Enfleurage Estrazione con fluidi supercritici

45 Attività fondamentali delle droghe ad oli essenziali Essendo miscele lipofile, gli oli essenziali vengono facilmente assorbiti, ma possono anche accumularsi nel derma dove, contribuendo a degradare i legami ad idrogeno tra le molecole di ceramide presenti nello strato corneo, facilitano l assorbimento transdermico di altre sostanze La somministrazione degli oli avviene per via inalatoria, o per via dermica ed orale dopo diluizione in un olio fisso (i.e. l olio di mandorle dolci) al fine di diminuire l azione irritante.

46 Attività fondamentali delle droghe ad oli essenziali Nel caso le componenti degli oli essenziali vengano eliminate per via renale possono esercitare una attività diuretica ed antisettica; nel caso di eliminazione polmonare possono esercitare un attività espettorante anche dopo somministrazione orale

47 Attività fondamentali delle droghe ad oli essenziali Attività antisettica (in particolare per cannella, timo, lavanda, eucalipto...) Si manifesta anche nei confronti di batteri resistenti. Taluni oli essenziali sono anche antimicotici.

48 Attività fondamentali delle droghe ad oli essenziali

49 Attività fondamentali delle droghe ad oli essenziali

50 Attività fondamentali delle droghe ad oli essenziali Tossicità E abbastanza nota la neurotossicità acuta degli oli essenziali contenenti tujone (assenzio, salvia) o pinocamfone (issopo). Mentolo cineolo e anetolo a dosi elevate sono ugualmente tossici Il tujone presenta un tropismo per le cellule muscolari uterine La tossicità cronica non è ben definita e fa sconsigliare l automedicazione e l uso molto esteso che se ne fa in aromaterapia

51 Lavanda Fiori secchi di Lavandula angustifolia, da cui si ottiene l essenza per distillazione in corrente di vapore (13 ml essenza/kg). La essenza contiene linalolo (20-45%) acetato di linalile (25-46%), limonene (<1%), cineolo (<2.5%) e altre sostanze. La canfora deve essere <1.2% (analisi mediante GC) È mediamente antibatterico, e viene usato in preparati topici (per ustioni superficiali o piccole ferite) Per uso interno è stato usato come sintomatico in casi non gravi di insonnia

52 Origano Sommità fiorite di Origanum vulgare raccolte nei mesi caldi, contenenti >25 ml/kg di essenza e >1.5% di timolo e carvacrolo L essenza contiene timolo (30-55%) e carvacrolo Utilizzato principalmente come spezia. Indicato nel trattamento sintomatico dei disturbi digestivi. Rinfrescante e antipruriginoso per uso esterno

53 Menta Si ottiene l essenza per distillazione in corrente di vapore delle foglie (e sommità fiorite) di Mentha piperita, raccolte nelle ore meno calde al momento della fioritura (12 ml essenza/kg). Contiene mentolo (30-55%) e il corrispondente chetone mentone (14-32%), cineolo (3.5-14%), flavonoidi. Attività spasmolitica a livello intestinale (inibizione dell ingresso di Ca ione). Rinfrescante e antisettico per uso esterno

54 Eucalipto Foglie dei rami adulti di Eucalyptus globulus raccolte in estate o autunno. Si ottiene l essenza per distillazione in corrente di vapore (non < di 15 mg/kg) e rettificazione. L essenza presenta un odore aromatico e canforaceo e gusto pungente e canforaceo e contiene 1,8 cineolo o eucaliptolo (>70%), limonene (<12%), pinene (<9%), canfora ed aldeidi irritanti in tracce; flavonoidi (rutoside, iperoside) L essenza è antisettica, balsamica ed espettorante a livello polmonare, sia per via topica che orale. L essenza ad alte dosi è neurotossica, epilettogena. Può modificare il metabolismo di farmaci assunti contemporaneamente (induce gli enzimi di metabolismo epatici).

55 Niaouli Foglie di Melaleuca Viridiflora. Si ottiene l essenza per distillazione in corrente di vapore. La composizione è simile a quella dell eucalipto. Contiene 1,8 cineolo o eucaliptolo, limonene (<12%), pinene (<9%), α-terpineolo L essenza è antisettica, utilizzata principalmente in otorinolaringoiatria Utilizzata molto in aromaterapia, richiede le attenzioni già viste per l eucalipto

56 Assenzio Foglie basali e sommità fiorite di Arthemisia absinthum contenenti un minimo di 2 ml/kg di olio essenziale dal marcato potere amaricante L essenza contiene α e β-tujone, tujolo, monoterpeni e sesquiterpeni. Distillata in alcol con aggiunta di estratti di altre piante (anice, finocchio, melissa etc) costituisce l assenzio, liquore amaro per la presenza di absintina (lattone sesquiterpenico). A piccole dosi risulta stimolante e tonico A dosi elevate è neurotossico ed epilettogeno (tujone). L absintismo cronico conduce a delirio epilettiforme.

57 Curcuma di Giava, Curcuma Rizoma di Curcuma xanthorriza, contenente un minimo di 50 ml/kg di olio essenziale e non meno di 1% di derivati cinnamoilmetanici espressi come curcumina (diferuloilmetano), o domestica L essenza contiene monoterpeni e sesquiterpeni (zingiberene) I curcumonoidi (lignani) sono responsabili del colore (è presente in grandi quantità nelle salse al curry) e delle attività. Largamente utilizzati come coloranti alimentari. Antiinfiammatorio, colagogo/coleretico Esperimenti in vitro hanno dimostrato una attività epatoprotettrice, antiulcera e citoprotettiva dell estratto idroalcolico

58 Melissa Foglie di Melissa officinalis raccolte in aprile maggio e seccate all ombra (>0.5% di essenza) con vago profumo di limone. Contengono non meno del 4% di derivati idrossicinnamici espressi come acido rosmarinico L essenza contiene aldeidi monoterpeniche citronellale e citrale a e b ed epossicariofillene. Le foglie contengono anche triterpeni, acido rosmarinico e flavonoidi L olio essenziale è antibatterico, antimicotico e spasmolitico. L estratto idroalcolico è sedativo. Per via topica l estratto acquoso è antierpetico per l attività antivirale di composti polifenolici Tradizionalmente usata nei disturbi minori del sonno e del tratto gastrointestinale Possibile attività inibitoria sulla secrezione di TSH da parte dell estratto acquoso

59 Zenzero Droga: Rizomi freschi o essiccati di Zingiber officinale contenenti un minimo di 15 ml/kg di essenza Usi Nausea e vomito da mal di moto e mal di mare Nausea postoperatoria Dispepsia, flatulenza, coliche, vomito, diarrea, spasmi addominali Raffreddore ed influenza, antiinfiammatorio

60 Farmacologia Aumenta la secrezione di bile e la motilità intestinale Attività antiemetica associata alla attività sull apparato digerente Inibisce la COX (in particolare la COX-2) Inibisce la aggregazione piastrinica Una attività anticoagulante è possibile ma non è stata provata da appropriati studi clinici Epatoprotettore Principi attivi Composti fenolici [Gingeroli (a), shogaoli (b)] Sesquiterpeni (zingiberene) Possibilmente flavonoidi n=4,6,8 a b

61 Studi clinici Diversi studi in doppio cieco hanno dimostrato la sua efficacia nel mal di moto Mancano evidenze nella nausea postoperatoria Risultati non chiari in uno studio in cross-over sulla efficacia nella osteoartrosi Reazioni avverse/ controindicazioni Da non usare in pazienti con calcoli biliari (è colagogo) Mancano evidenze circa la possibile teratogenicità per cui è da evitare nella terapia della nausea gravidica Nonostante un effetto anticoagulante non è osservabile se non a dosi molto alte è meglio evitare la associazione contemporanea con anticoagulanti Il rizoma fresco può causare dermatite da contatto. Dosi 3-9 g al giorno fresco; 2-4 g al giorno secco Per il mal di moto: 2 capsule da 500 mg di rizoma secco 30 min prima della partenza, poi se i sintomi si manifestano 1-2 capsule ogni 4 ore

62 Camomilla Droga: Capolini essiccati di Matricaria recutita (Camomilla comune) o Anthemis nobilis (Camomilla Romana) contenenti un olio essenziale (non meno di 4 o 7 ml/kg, ripettivamente) e lo 0.25% di apigenina-glicoside (matricaria) Usi Carminativo, digestivo, spasmolitico, citoprotettivo Antiinfiammatorio Sedativo Indicato nelle irritazioni e infiammazioni della pelle Antibatterico e antifungino (essenza)

63 Farmacologia Spasmolitico Inibitore della cicloossigenasi e della 5-lipossigenasi Modesto inibitore della attività del CNS Principi attivi Camazulene (fino al 15% dell essenza; sesquiterpene antiinfiammatorio che si forma per decomposizione di un lattone sesquiterpenico: la matricina) Alfa-bisabololo (sesquiterpene; antiinfiammatorio, spasmolitico, citoprotettivo) Apigenina (glicoside flavonico; spasmolitico, sedativo)

64 Studi clinici I risultati supportano un effetto antiinfiammatorio topico, e modesti effetti sedativi e di protezione gastrointestinale per via orale L Apigenina si lega ai recettori per le benzodiazepine Non è efficace nel contrastare la stomatite indotta da 5-FU Reazioni avverse/ controindicazioni Sono riportati pochi casi di allergia; è bene accertare che il soggetto non sia allergico alle paritarie Possibile inibizione di CYP1A2 e 3A4 Dosi 3 g di droga in acqua calda, 3 volte al giorno Tintura: 1-4 ml 3 volte al giorno

65 SESQUITERPENI Erba-amara vera Droga: parti aeree essiccate di Tanacetum parthenium contenenti almeno lo 0.2% di partenolide Usi Prevenzione degli attacchi di emicrania

66 Farmacologia Inibisce la liberazione di serotonina da piastrine attivate Inibisce la degranulazione dei leucociti Inibisce la attivazione di NFkB Principi attivi Partenolide Altri lattoni sesquiterpenici? Flavonoidi?

67 Studi clinici Diversi studi clinici in doppio cieco hanno evidenziato l efficacia nel prevenire gli attacchi di emicrania Le preparazioni devono generalmente contenere almeno 0.2% di partenolide, anche se questo potrebbe non essere l unico composto attivo Reazioni avverse/ controindicazioni Ulcere orali e disturbi astrointestinali utilizzando foglie fresche Da non usare per più di 8 mesi consecutivi Da non usare in gravidanza, allattamento, bambini <12a Da non assumere con anticoagulanti o in caso di ridotta funzionalità piastrinica (effetto anticoagulante) Dosi 125 mg al giorno di droga secca standardizzata allo 0.2% di partenolide

68 SESQUITERPENI Valeriana Droga: organi sotterranei di Valeriana officinalis raccolte in aprile o agosto-settembre, mondate, lavate ed essiccate, anche in essiccatoi a temperature non >40 C. 15% in sostanze estrattive ottenute per macerazione in acqua-alcol per 2 ore. Contiene 3-5 ml/kg di olio essenziale di cui lo 0.17% rappresentato da acidi sesquiterpenici espressi come acido valerenico. Usi Sedativo Insonnia, affaticamento

69 Farmacologia Letteratura abbondante e ricca di contraddizioni Deprimente il CNS. Sesquiterpeni e valepotriati si legano al recettore delle benzodiazepine, ma non ha gli effetti collaterali delle benzodiazepine: crisi da astinenza del tipo di quelle osservate con le benzodiazepine si osservano solo dopo sospensione di dosi molto elevate di valeriana. Si osserva anche una inibizione del metabolismo del GABA nel CNS. I valepotriati sono distrutti in ambiente gastrico, ma i metaboliti (baldrinale) conservano una attività sufficiente I valpotriati sono citotossici e mutageni in vitro Principi attivi Non certamente identificati, ma includono sesquiterpeni (acido valerenico, valeranone, velerenale) e iridoidi (valepotriati: valtrato, diidrovaltrato; particolarmente instabili)

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