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1 eurolettici (antipsicotici) eurolettici Ansiolitici eurolettici edativi Ipnotici Anti Anti epiletticidepressivi triciclici Anti depressivi Anti-MA Psico analettici Anti Parkinson Psico dislettici Zona Antipsicotica Zona edativa Zona Antidepressiva Zona di eccitazione 1

2 eurolettici ARMACI PICLETTICI: tutte le sostanze sedative del C I ARMACI PICLETTICI sono distinti in: a) Ipnotici: di tipo barbiturico e di tipo non barbiturico, utilizzati per indurre il sonno. ggi i barbiturici non vengono più usati con queste indicazioni. b) Tranquillanti minori o Ansiolitici: comprendono essenzialmente le benzodiazepine, ad attività sedativa, anticonvulsivante e miorilassante; (il cosiddetto effetto ansiolitico è in realtà la risultante delle tre azioni principali delle benzodiazepine. Il rilassamento muscolare, come lo si ottiene ad es. con il training autogeno, o in altro modo, ha un effetto ansiolitico). Gli altri tranquillanti minori (meprobamati, ecc. hanno ormai un interesse storico). c) Tranquillanti maggiori o eurolettici: hanno un'attività sedativa ed antipsicotica (antiallucinatoria ed antidelirante), non posseduta dai tranquillanti minori. Comprendono le fenotiazine, i butirrofenoni, i tioxanteni, le dibenzoazepine, le dibenzotiazepine, le fenilbutilpiperidine, le benzamidi, ecc. d) Regolatori dell'umore: ad azione equilibratrice sulle oscillazioni affettive (carbonato di litio e dipropilacetamide). eurolettici Psicosi Definizione di Psicosi endogene (chizofrenia) indrome caratterizzata da manifestazioni psicologiche specifiche intomi positivi Allucinazioni Delusioni Incoerenza nel modo di parlare Comportamenti bizzarri Deliri Incoerenza di affetti intomi negativi otevole povertà di linguaggio e del suo contenuto Appiattimento affettivo Incapacità di provare piacere Asocialità Mancanza di volontà, apatia Riduzione dell attenzione 2

3 eurolettici Ipotesi eziologiche delle psicosi Dopaminergica Tutti i neurolettici bloccano i recettori della dopamina nel C e in periferia. L ipotesi dopaminergica della schizofrenia (sintomi positivi determinati da una eccessiva attività delle sinapsi DAergiche cerebrali) fu formulata nel 1965 in base all osservazione che tutti gli AP esercitano la loro azione bloccando i recettori DA-ergici D2 e la loro potenza risulta strettamente correlata con tale attività e che gli agonisti DA-ergici (amfetamina) tendono ad indurre psicosi, mentre i depletori di DA (reserpina) controllano i sintomi positivi. erotoninergica i parlò successivamente della ipotesi serotoninergica della schizofrenia in base al riscontro che gli agonisti 5T-ergici (LD e altri psicotomimetici) potevano mimare ed esacerbare alcuni sintomi della schizofrenia. In generale la 5T inibisce il rilascio di DA con effetti differenti in ciascuna delle 4 vie DA-ergiche del C. ggi appare chiaro il coinvolgimento di entrambi i sistemi e l importanza dell inibizione combinata. L efficacia dei neurolettici è strettamente legata alla loro capacità di legarsi preferibilmente con i recettori D4 e di bloccare i recettori 5-T2A. L interazione con i recettori D2 porta ad effetti parkinsoniano-simile eurolettici Recettori dopaminergici ono stati clonati ed identificati 5 diversi recettori della dopamina ulla base dell affinità per i ligandi noti si distinguono in due gruppi: D1 (D1, D5) D2 (D2, D3, D4) 3

4 eurolettici assificazione Gli antipsicotici (neurolettici) interferiscono con le azioni della dopamina a livello sinaptico. Gli antagonisti sono utilizzati nelle psicosi e nei disturbi neurologici da iperattività dopaminergica quali: sindrome di untington e di Gilles de la Tourette. Gli agonisti agiscono come dopaminergici. i impiegano anche nel Morbo Parkinson. assificazione chimica Triciclici enotiazine e derivati Tioxanteni Triciclici 6,7,6 (Diazepine, Tiazepine e ssazepine) Butirrofenoni e difenilbutilpiperidine Benzamidi e salicilammidi Alcaloidi della Rauwolfia serpentina e derivati Benzisossazoli eurolettici Possibili classificazioni 4

5 eurolettici Modello farmacoforico eurolettici Triciclici: sviluppo delle enotiazine Benzodiossani (Antistaminici 1) Etanolammine (Antistaminici 1) Difenidramina (Antistaminico 1) C 2 5 C 2 5 3C Dietazina (Antiparkinson) Etilendiammine (Antistaminici 1) Tripelenammina (Antistaminico 1) orpromazina (Antipsicotico neurolettico) Prometazina (Antistaminico 1) 5

6 I neurolettici fenotiazinici si distinguono in: - Alifatiche (propilamine) - Piperidiniche - Piperaziniche Essi bloccano reversibilmente il recettore D ed impediscono la normale trasmissione neuronale. Capostipite dei derivati fenotiazinici è la clorpromazina, da cui si possono effettuare modifiche strutturali per ottenere composti di uguale attività. La sovrapposizione con la dopamina tra l anello benzenico clorurato e la catena laterale risulta molto buona. eurolettici Triciclici: sviluppo delle enotiazine orpromazina eurolettici enotiazine alifatiche Promazina orpromazina C 3 Trifluperazina Mepromazina 6

7 eurolettici enotiazine piperidiniche Tioridazina Mesoridazina Mepazina anno minori effetti extrapiramidali perché dotate di effetto anticolinergico C Periciazina Pipotiazina eurolettici enotiazine piperaziniche X Y enotiazina X Y Perfenazina C 2 C 2 Proclorperazina Trifluperazina C 3 Acetofenazina C C 2 C 2 lufenazina C 3 C 2 C 2 Tiopropazato C 2 C 2 C Tietilperazina C 2 Tioproperazina 2 ( ) 2 7

8 eurolettici intesi del nucleo fenotizinico La sintesi di fenotiazine avviene per ciclizzazione mediante trasposizione di miles: sostituzione aromatica nucleofila intramolecolare. eurolettici intesi della catena laterale Br Br C 3 C 3 C Br 3 C 3 C 2 8

9 eurolettici intesi alternative eurolettici Analoghi delle fenotiazine 1-Aza-enotiazine Diidroantracene Protipendile CR Derivati triciclici privi atomo di zolfo e di azoto nell anello centrale tipici della fenotiazina. C 2 C 2 ( ) 2 Modificazione anello centrale da 6 a 7 termini Zotepina 9

10 eurolettici Effetto biologico delle catene laterali Caratteristiche -C 2 CC 2 ( ) 2 R R =, - (C 2 ) n - 2 C 2 C 2 C R R = -, -C 2 C 2 Attività Promazina Trimeprazina eurolettici ad ampio spettro Ridazina Mepazina Perazina enazina eurolettici a lunga durata edazione psicomotoria Attività collaterale vegetativa Attività antipsicotica Attività concomitanti extrapiramidali eurolettici Tioxanteni 2 ( ) 2 C 3 C 2 C 2 Tiotixene orprotixene lupentixolo L isomero cis del tiotixene è più attivo dell isomero trans e del derivato saturo. ono in generale meno potenti dei derivati fenotiazinici. trans (E) opentixolo cis (Z) opentixolo (Zuclopentixolo) 10

11 eurolettici Triciclici ad azione prolungata (profarmaci) Composto R enotiazine lufenazina enantato R 1 R R 1 Dose (mg) Durata di azione (week) -C lufenazina decanoato (C 2) 3 (C 2) 2C(C 2) 8 -C Perfenazina enantato Tioxantene lupentixolo decanoato (C 2) 3 (C 2) 2C(C 2) 5 C 3 (C 2) 2 (C 2) 2C(C 2) eurolettici Atipici Dibenzodiazepine: ozapina, lanzapina, Quetiapina. Benzisissazolici: Risperidone, caperidone, Ziprasidone. Maggiore affinità per i recettori 5T 2A rispetto ai D 2. carsi o nulli effetti extrapiramidali. Azione sui sintomi negativi della schizofrenia. Efficacia nei pazienti schizofrenici refrattari alla terapia con antipsicotici tipici. Il rilascio dall inibizione dei neuroni dopaminergici da parte di antagonisti serotoninergici si traduce: a livello TRIATALE in un aumentata liberazione di DA ed in una riduzione dei sintomi extrapiramidali, a livello della CRTECCIA PRERTALE in un miglioramento dei sintomi negativi. 11

12 eurolettici Atipici ono detti neurolettici atipici in quanto hanno trascurabili effetti di tipo extrapiramidale, dovuti al blocco dei recettori D 2 dello striato. Tuttavia possono dare luogo ad altri effetti collaterali: edazione: blocco dei recettori 1. timolazione della secrezione di prolattina: Ginecomastia, amenorrea, disfunzioni sessuali. Aumento ponderale: blocco dei recettori 5-T 2C. ecchezza delle fauci: blocco recettori muscarinici. Aritmie cardiache: attivazione dei canali del potassio. ozapina (monitorato per agranulocitosi) otiapina C 2 C 2 C 2 C 2 lanzapina È uno dei migliori neurolettici non 1 non D2 Lossapina Quietapina Amossapina eurolettici Atipici intesi della ozapina, Loxapina e otiapina 12

13 eurolettici Butirrofenoni ono stati sviluppati derivati propiofenonici e butirrofenonici dell analgesico narcotico Meperidina allo scopo di aumentarne la potenza analgesica. Derivato propiofenonico: potenza analgesica 200 volte superiore a quella della meperdina. Derivato butirrofenonico: attività simile a quella della clorpromazina. Meperidina CC 2 5 Analogo propiofenonico CC 2 5 Analogo butirrofenonico CC 2 5 C 2C 2C analgesico C 2C 2C 2C Analgesico con proprietà neurolettiche. Per eliminarle si è pensato di sintetizzare l estere inverso Il sintone aveva solo proprietà neurolettiche, però veniva inattivato rapidamente per ossidrilazione in para. i è arrivati così all Aloperidolo. eurolettici Butirrofenoni Potente deprimente centrale 3 C Più potente dell aloperidolo. Attivante psicomotorio 3C Depressione centrale limitata, antiemetico intenso, simpaticolitico C 2C 2C 2C C 2C 2C 2C C 2C 2C 2C Aloperidolo Trifluperidolo Moperone Depressione centrale, antiemetico eurolettico potente usato per indurre anestesia. Antiemetico C 2C 2C 2C C 2C 2C 2C C 2C 2C 2C piperone Benperidolo Droperidolo C 2C 2C 2C Azaperone C 2 Antipsicotico > simpaticolitico C 2C 2C 2C Pipamperone 13

14 eurolettici Butirrofenoni: relazione struttura attività Il gruppo amminico terziario sulla catena acilica è essenziale per ottenere un'efficace attività neurolettica. L'atomo di fluoro in para potenzia l attività ed aumenta la durata d azione. Modifiche della catena trimetilenica riducono l'attività. La sostituzione del C= con C= oppure C=C 2 riduce l'attività. ono possibili modifiche a livello del gruppo Y (piperone e Droperidolo). intesi dell Aloperidolo eurolettici Butirrofenoni a) 4 + C 2 2 C 2 2 C C + 2 Br Br - 14

15 intesi dell Aloperidolo ed analoghi eurolettici Butirrofenoni Et b) 2 Et a Et CEt +, R R MgBr Pd/C, 2 R K 2 C 3 R = 4- = 4- = 3-C 3 eurolettici Derivati difenil butil piperidinici La modificazione della catena laterale dell aloperidolo con sostituzione di funzione chetonica con una nuova funzione di-4-fluorofenilmetilica genera i neurolettici difenilbutilpiperidinici: Pimozide, Penfluridolo e luspirilene. Essi hanno durata d azione più lunga dei butirrofenoni. 3 C Pimozide Penfluridolo Trattamento acuto della schizofrenia e della sindrome di Tourette luspirilene 15

16 eurolettici Benzammidi Questa classe di composti ha come capostipite la Metoclopramide, che deriva dall'introduzione di un atomo di cloro sull'anello benzenico dell'ortometossiprocainammide, anestetico locale e potente antiemetico. La Metoclopramide è provvista di una modesta attività anestetico locale, mentre possiede una buona attività antiemetica e antipsicotica (antidopaminergica). 2 C 2 5 Metoclopramide C 2 5 ono stati pertanto preparati numerosi derivati benzammidici per fare emergere l'attività antipsicotica. Tra questi spicca la ulpiride, nella quale la presenza di un raggruppamento sulfonammidico conferisce il profilo farmacologico desiderato, ma a scapito della lipofilia. 2 2 ulpiride C 2 eurolettici Benzammidi 2 ebopride 2 Emonapride A differenza della Metoclopramide e della ulpiride, questi due analoghi strutturali ebopride e Emanapride necessitano della presenza di un gruppo benzilico sull'azoto (importante sia per la lipofilia che per l'attività antipsicotica). 16

17 eurolettici Benzammidi e salicilammidi Tra i più potenti e selettivi antagonisti D 2 si annoverano altre benzamidi (Remoxipride) caratterizzate da centri di asimmetria e dalla presenza di in orto alla ammide ovvero salicilammidi (Raclopride, LA797 e LB 463). eurolettici Confronto conformazionale: benzamidi-salicilamidi Legami idrogeno intramolecolari formati dalle alicilammidi (A) e dalle Benzammidi (C), in relazione alla conformazione assunta dalla Remoxipride (B). In quest'ultimo caso, la presenza dei due gruppi Me produce un impedimento sterico che previene la formazione di legami idrogeno. La più modesta affinità recettoriale della Remoxipride è stata posta in relazione con l'assenza del legame intramolecolare caratteristico dei derivati salicilammidici. 17

18 eurolettici alicilamidi intesi Remoxipride e LA 797 eurolettici Alcaloidi della Rauwolfia e derivati benzo-chinolizinici 18

19 eurolettici Alcaloidi della Rauwolfia e derivati benzo-chinolizinici R 3 C R = Deserpidina R = Metoserpidina C 3 C CC=C Rescinammina 3 C 3 C 3 C Tetrabenazina C 2 C La Tetrabenazina meno potente della reserpina. Antipsicotico nelle forme acute e croniche maniacale ed allucinatorio, nei disturbi del sistema nervoso extrapiramidale e nelle agitazioni psicomotorie. eurolettici Benzisossazoli Risperidone I nuovi antipsicotici, con azione dopaminergica su D 2 e serotonergica 5-T 2 combinata come il Risperidone sembrano offrire migliori profili di sicurezza ed efficacia in studi controllati di pazienti adulti e appaiono essere perciò agenti farmacoterapeutici promettenti nella psichiatria infantile. 19

20 Profilo comparativo dei neurolettici Effetto ipnoinducente eurolettici ad ampio spettro Promazina Levopromazina opentixolo oprotixene Tioridazina otiapina orpromazina Reserpina Aloperidolo Trifluoperazina Perfenazina lufenazina eurolettici a lunga durata Moperone Tiopropazato lupentixolo Tiotixene Tioproperazina Benperidolo Effetto antipsicotico timolanti C 20

21 timolanti C assificazione Analettici centrali (timolanti sistema respiratorio e vascolare) Timolettici (antidepressivi triciclici) Psicoanalettici Timeretici (inibitori MA) Psicodislettici (Allucinogeni, psichedelici) timolanti psicomotori (Metilxantine, amfetamine, psicostimolanti) timolanti C: Psicoanalettici - Timolettici assificazione basata sul meccanismo di azione 1. Inibitori della ricaptazione delle monoamine (composti triciclici) a. Dibenzoazepine b. Dibenzodiazepine c. Cicloeptatrieni d. Altri eterociclici fusi 2. Inibitori delle MA (irreversibili e non) 3. Inibitori selettivi della ricaptazione della 5T (RI) 4. Inibitori della ricaptazione mista A e 5T (RI) 5. armaci noradrenergici 6. armaci dopaminergici 7. Altri farmaci 21

22 timolanti C: Psicoanalettici-Timolettici Bersagli terapeutici nel sistema serotoninergico timolanti C: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori re-uptake aminergico Comunemente indicati come antidepressivi triciclici (6,7,6 o 6,6,6). L'anello centrale contiene di solito uno o due eteroatomi. Il loro modo d'azione è l'inibizione a livello della sinapsi del riassorbimento delle amine biogene (A, 5T, DA), rendendole di conseguenza maggiormente disponibili. 22

23 timolanti C: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori re-uptake aminergico AR composti triciclici a) ono essenziali i tre cicli condensati (6,7,6) con la catena laterale basica. b) E' essenziale per l'attività antidepressiva che i due nuclei aromatici non siano coplanari, ma affacciati. All'aumento dell'angolo diedro corrisponde un aumento dell'attività. c) La sostituzione sugli anelli aromatici diminuisce generalmente l'attività. d) La ramificazione della catena non modifica sensibilmente l'attività, mentre un allungamento o un accorciamento della catena provocano dalla diminuzione alla perdita di attività. e) La presenza della funzione amminica primaria ( 2 ) oppure terziaria (Me 2 ) conferiscono un'attività paragonabile ai composti. I derivati provvisti di ammina secondaria (Me) sono in genere più potenti. f) La sostituzione della funzione amminica terziaria (Me 2 ) con gruppi alchilici più ingombranti determina perdita dell'attività. g) La catena laterale "piperazinica" potenzia la componente sedativa centrale (pipramolo). Effetti secondari/collaterali A livello periferico: inibizione secrezioni, disturbi visivi, stipsi, ritenzione urinaria; ipotensione posturale, tachicardia, aritmie (Effetti parasimpaticolitici). C: sedazione. In generale: allergie, fotosensibilizzazione, ittero, discrasie. Queste manifestazioni sono ridotte/attenuate con i derivati più recenti timolanti C: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori re-uptake aminergico Derivati 5-dibenzo[b,f]azepinici R X R 1 Lofepramina Azione sedativa (Antiepilettici carbamazepino -analoghi) pipramolo 23

24 timolanti C: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori re-uptake aminergico - Derivati 5-dibenzo[b,f]azepinici intesi dell Imipramina e della Desimipramina timolanti C: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori re-uptake aminergico - Derivati 5-dibenzo[b,f]azepinici C2 2C Eta 2, Pt Br intesi dell piprazolo K KBr, C3CK (C) 2) 2 C (C 2) 3 Br C pipramolo 24

25 timolanti C: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori re-uptake aminergico - Derivati 5-dibenzo[b,f]azepinici intesi della Dibenzepina Dibenzepina timolanti C: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori re-uptake aminergico Derivati cicloeptatrienici CC 2 C 2 CC 2 C 2 C 2 C 2 Amitriptilina ortriptilina ossiptilina CC 2 C 2 CC 2 C 2 Doxepina Dosulepina orma trans non attiva 25

26 timolanti C: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori re-uptake aminergico Derivati cicloeptatrienici intesi dell Amitriptilina timolanti C: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori re-uptake aminergico Derivati cicloeptatrienici intesi della ortriptilina 26

27 timolanti C: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori re-uptake aminergico Triciclici di seconda generazione (atipici) La Mianserina deriva da un antistaminico 1 enbenzamina. Antagonista α2-adrenergico, è anche un potente antagonista della serotonina e dell istamina. Attività ansiolitica pari alle BDZ Mianserina 3 C 3 C C 2 C 2 C 2 Dimetacrina CC 2 C 2 Melitracene Mirtazapina Antagonista α2-adrenergico Maprotilina Attività simile all imipramina, amitriptilina. Inizio rapido attività. C 2 C 2 C 2 orprotixene eurolettico con marcata attività antidepressiva CC 2 C 2 timolanti C: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori re-uptake aminergico Triciclici di seconda generazione (atipici) intesi della Mianserina 27

28 timolanti C: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori re-uptake aminergico Triciclici di seconda generazione (atipici) intesi della Metacrina 28

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