Il Naftalene è il più semplice degli IPA. Cl 12

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2 Gli idrocarburi policiclici aromatici sono idrocarburi costituiti da due o più anelli benzenici uniti fra loro, in un unica struttura piana, attraverso coppie di atomi di carbonio condivisi fra anelli adiacenti Il Naftalene è il più semplice degli IPA I Policlorobifenili sono una classe di composti organici la cui struttura è assimilabile a quella del bifenile i cui atomi di idrogeno sono sostituiti da uno fino a dieci atomi di cloro, aventi formula generale C 12 H 12 Cl 1-x Decaclorobifenile C 12 Cl 12

3 Gli IPA sono poco solubili o del tutti insolubili in acqua e la solubilità diminuisce all aumentare del peso molecolare, sono altamente lipofili e la struttura molecolare ne determina la stabilità: in genere la struttura lineare è la meno stabile. I PCB sono caratterizzati da una bassa solubilità in acqua e da una bassa volatilità. Sono inoltre tutti molto solubili nei solventi organici, negli oli e nei grassi. Sono sostanze molto stabili, che possono essere distrutte solo per incenerimento o attraverso processi catalitici.

4 Le fonti degli IPA sono sia antropiche che naturali. Sorgenti antropiche principali attività industriali legate alla combustione di combustibili fossili, impianti di produzione dell energia, impiego di asfalti, effluenti domestici, Sorgenti naturali principali biosintesi effettuata dalle piante e dai batteri incendi dei boschi emissioni gassose durante le eruzioni vulcaniche combustione

5 Le miscele di PCB, proprio per la loro elevata stabilità chimica, da cui la sostanziale non infiammabilità, e per le loro utili proprietà fisiche, quali l'essere degli isolanti termici ed elettrici, sono state usate in un'ampia gamma di applicazioni come, ad esempio, fluidi dielettrici per condensatori e trasformatori, fluidi per scambio termico, fluidi per circuiti idraulici, lubrificanti e oli da taglio, nonché come additivi in vernici, adesivi, sigillanti, ritardanti di fiamma e fissanti per microscopia. Lo smaltimento di questi rappresenta la principale fonte dei PCB nell ambiente e la loro stabilità è responsabile della loro persistenza nell'ambiente.

6 Si possono distinguere varie fasi: 1) PRELIEVO E CONSERVAZIONE DEI CAMPIONI 2) ESTRAZIONE DALLE MATRICI 3) PURIFICAZIONE DA ANALITI INTERFERENTI 4) ANALISI QUALITATIVA E QUANTITATIVA

7 I campioni solidi prelevati (suolo, sedimenti, fanghi, cenere) sono conservati in recipienti di vetro da 25 ml dall apertura larga e con il tappo teflonato ad una temperatura di 4 C. Le matrici devono essere estratte entro 14 giorni dalla data di campionamento e gli estratti analizzati entro giorni dalla data di estrazione In alternativa i campioni possono essere conservati tra 15 C e 2 C al buio, in un contenitore ambrato fino all estrazione, e tutti gli estratti conservati a 4 C. Se le analisi devono essere effettuate in tempi molto distanti dalla data del campionamento, i campioni possono essere conservati a 2 C, ed analizzati dopo massimo 14 giorni, per i composti volatili, ed anche dopo un anno per gli altri.

8 Si pesa circa.5g di campione incognito e lo si addiziona di 5 µl di una soluzione di Standard Deuterati di Estrazione. Successivamente si procede all estrazione in soxhlet con 5mL di una miscela di n- (1:1 v/v) per i PCB e Diclorometano/n-esano (1/1 v/v) per IPA Parallelamente viene eseguito un bianco seguendo la stessa procedura sopra descritta. Dopo 13 cicli, gli estratti ottenuti vengono concentrati con il rotavapor, fino a ridurre il volume di ciascuno di essi a circa 1mL. Estrattore Soxhlet

9 Gli estratti devono essere purificati per eliminare le interferenze, ad esempio le fasi lipidiche. Il metodo di purificazione per gli IPA utilizza una colonnina cromatografica impaccata con Gel di silice (Metodo EPA 363c), Il metodo di purificazione per i PCB consiste nel trattare il campione estrato con H 2 4 conc. e K 2 MnO 4 al 5% (Metodo EPA 3665a).

10 a) Preparazione e attivazione colonna: la colonna, (diametro di 2 cm), viene riempita con una miscela di gel di silice/n-esano fino ad un altezza di 11cm (la silice preventivamente lavata in soxhlet con una miscela di n-esano/diclorometano ed attivata a 15 C per 24 ore). In testa viene aggiunto 1,5cm di Na 2 SO 4 anidro. La colonna così riempita viene lavata facendo eluire 2mL di n-esano. b) Trasferimento campione: l estratto concentrato (circa 1 ml) viene trasferito in testa alla colonna ed eluito con 1ml di n-esano (pre-eluato); questa prima frazione viene scartata; c) I Eluato: successivamente vengono fatti fluire, in testa alla -esano/diclorometano (9:1); questo primo eluato viene messo da parte per poi essere eventualmente analizzato; d) II Eluato: infine vengono fatti fluire, in testa alla colonna, ml di una miscela n-esano/diclorometano (1:1); per separare gli IPA.

11 portato a secco e ripreso con 2ml di n-esano. Si aggiungono 3mL di H 2 SO 4 (H 2 SO 4 : H 2 O = 2:1) + 3mL di K 2 MnO 4 al 5%. Si aspetta qualche minuto affinché la miscela si raffreddi, si avvita il tappo e si sbatte per circa 1 min. Si centrifuga Se il surnatante é incolore, se ne preleva 1 ml, lo si porta a secco, si riprende con 5 µl di Std di Siringa e se ne iniettano 2 µl (nei calcoli bisogna tener conto che abbiamo iniettato solo metà dell estatto).

12 La procedura di rivelazione analitica utilizzata per la determinazione analitica degli IPA e dei PCB è la che indica l uso di gas-cromatografo interfacciato a spettrometro di massa (GC/MS). L identificazione è effettuata per confronto dello spettro di massa con quello degli standard. L analisi quantitativa utilizza standard interni. Vengono rilevati analiti nell ordine dei ppb.

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14 Prima di iniettare i campioni vengono eseguite prove preventive, in Full Scan e in SIM, sia con gli standard dei nativi che con quelli di siringa e d estrazione, d al fine di fissare i parametri ottimali da impostare allo strumento per poter separare al meglio i picchi e contemporaneamente fissare i tempi di ritenzione relativi alle singole specie dei PCB e degli IPA. Infine viene iniettata unau miscela di riferimento di Estrazione e Std di Siringa) per determinare il rapporto concentrazione analiti/area picchi.

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16 Analisi degli eluati: L'estratto, ridotto ad un volume di circa 5µL L sotto flusso di azoto, viene addizionato, prima di essere iniettato, di una quantità pari a 5µl l dello Std di Siringa specifico (PCB 13 per i campioni in cui si vuole ricercare i PCB, ed IPA marcati per i campioni in cui si vuole ricercarer gli IPA); icercare gli IPA); 1µl-2µl di ciascuna soluzione così ottenuta viene iniettato al GC/MS. I dati vengono acquisiti in SIM.

17 La quantificazione degli analiti viene eseguita attraverso l inserimento, in un foglio di calcolo elettronico, delle aree relative agli analiti trovati, di quelle dei deuterati aggiunti inizialmente (Std Deuterati di Estrazione) e di quelle dei deuterati aggiunti all estratto purificato e portato a 5µL (Std di Siringa). Per completare la quantificazione degli analiti tramite lo standard uti dall iniezione di una miscela di riferimento contenente i 3 standard forniti (Std di Nativi, Std Deuterati di Estrazione e Std di Siringa);

18 RT: RT: RT: 17.5 AA: AA: SN: 179 SN: 176 RT: 17.4 AA: SN: 394 RT: AA: 2379 SN: 182 RT: 19.2 AA: 1873 SN: Time (min) 6.64E F: MS ICIS PCBrrFSIM E F: MS ICIS PCBrrFSIM 3 RT: Relative Abundance 2.19E4 TIC F: MS PCBrrFSIM Relative Abundance Time (min)

19 RT: RT: RT: 5.37 AA: Time (min) RT: AA: SN: 26 RT: 11.7 AA: SN: 1225 RT: 6.16 AA: RT: 6.13 AA: RT: 6.15 AA: 4164 RT: AA: SN: Time (min) 1.36E F: MS ICIS RRFipa3 RT: 6.95 AA: E F: MS ICIS RRFipa3 8.12E F: MS ICIS RRFipa3 8.81E F: MS ICIS RRFipa3 5.35E F: MS ICIS RRFipa3 5.97E F: MS ICIS RRFipa3 RT: E5 TIC F: MS RRFipa Relative Abundance1 RT: 5.4 AA: 1442 RT: 5.38 RT: 5.52 AA: 8747 AA: 711 RT: 5.86 AA: 115 RT: 6.54 AA: 924 RT: 6.47 AA: RT: 6.53 AA: 1513 Relative Abundance RT: 5.91 AA: 1331 RT: 6.47 AA: 772 RT: 6.46 AA: RT: 6.94 AA: Time (min) Relative Abundance

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21 naftalene antracene fenantrene acenaftene acenaftilene fluorene fluorantene crisene pirene Benzo[a]antracene Benzo[a]pirene dibenzo[a,h]antracene

22 Benzo[e]pirene Benzo[k]fluorantene Benzo[b]fluorantene Indeno[1,2,3cd]pirene Benzo[g,h,i]perilene

23 RT: Relative Abundance RT: 17.5 AA: SN: 176 RT: AA: SN: 179 Nativo RT: AA: 2379 SN: 182 RT: 19.2 AA: 1873 SN: E F: MS ICIS PCBrrFSIM RT: 17.4 AA: SN: 394 Standard 1.16E F: MS ICIS PCBrrFSIM Time (min)

24 RT: Relative Abundance RT: 11.7 AA: SN: 1225 RT: AA: SN: 762 Nativo 5.35E F: MS ICIS RRFipa RT: AA: SN: 26 Standard 5.97E F: MS ICIS RRFipa Time (min)

25 RT: Nativo RT: 6.16 AA: RT: 6.54 AA: E F: MS ICIS RRFipa3 2 2 Relative Abundance1 1 RT: 5.4 AA: 1442 RT: 5.38 AA: 8747 RT: 5.52 AA: 711 Standard RT: 5.86 AA: 115 Nativo RT: 6.13 AA: RT: 6.47 AA: RT: 6.53 AA: 1513 RT: 6.95 AA: E F: MS ICIS RRFipa3 8.12E F: MS ICIS RRFipa3 2 1 RT: 5.37 AA: 3152 RT: 5.91 AA: 1331 Standard RT: 6.15 AA: 4164 RT: 6.47 AA: 772 RT: 6.46 AA: E F: MS ICIS RRFipa Time (min) RT: 6.94 AA: 1164

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