SUL LIBRO DA PAG 410 A PAG 412 apitolo 19 Dal carbonio agli idrocarburi Queiti e problemi ESERIZI 2 Gli idrocarburi aturi: alcani e cicloalcani 1 Qual è il numero di legami covalenti in una molecola di etano ( )? 7 2 Qual è il numero di legami covalenti nel propano? 10 3 Quale idrocarburo ha più formule di truttura? 2 6 3 8 4 10 5 12 4 Quale idrocarburo aturo è un cicloalcano? 5 10 5 12 5 8 5 6 5 Traforma i eguenti cheletri carbonioi nell idrocarburo corripondente. 2 2 2 2 2 2 ( ) 2 2 2 2 2 2 2 6 Rappreenta in modo chematico i eguenti idrocarburi. 2 3 L iomeria 7 Diegna gli iomeri del pentano. 8 Gli iomeri ono compoti che hanno lo teo numero di atomi di carbonio ma un differente numero di atomi di idrogeno hanno lo teo numero di atomi di idrogeno ma un differente numero di atomi di carbonio hanno una molecola con lo teo numero e la tea erie di atomi ma differente truttura hanno la tea erie di atomi nella formula ma differicono nel numero di atomi preenti 9 Si dice che un atomo di carbonio è chirale quando è legato almeno a tre atomi o raggruppamenti atomici diveri è legato a quattro atomi o raggruppamenti atomici diveri è legato ad almeno due atomi o raggruppamenti atomici diveri è legato con altri atomi o gruppi atomici attravero due legami r 10 Scrivi i poibili iomeri del n-eptano, 2 2 2 2 2. Individua in ciacun iomero la catena principale, cioè la catena di atomi di carbonio più lunga. 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2! 2 2! 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 1 opyright 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna [6223] ESPLORIAMO LA IMIA Zanichelli 2010
ESERIZI 11 Individua gli atomi di carbonio chirali preenti nei eguenti compoti. Prova poi a crivere i poibili iomeri ottici. onfronta le tue ripote con quelle dei tuoi compagni. O!!O!!O 2!O O l!!n 2 O O 2 O O O O 2 O O O O 2 O 2 2 2 N ' l O!!!!!! O!! N 2 3 3 3 apitolo 19 Dal carbonio agli idrocarburi 2 2 2 metilpropano 2,2,4-trimetileano 2,3,4-trimetileano 2 N 2 4 La nomenclatura degli idrocarburi aturi 12 Qual è il numero di atomi di carbonio in un gruppo etile? 2 13 Quale compoto è un alcano? 2 6 3 6 4 6 6 6 14 Quale compoto non è un idrocarburo aturo? 2 2 5 10 5 12 4 8 15 Il n-pentadecano è un idrocarburo con 15 atomi di carbonio. Qual è la ua formula di truttura? 17 Denomina i eguenti alcani. 2 2!!! 3 3-etil-2,3-dimetilpentano!! 2! 2,2-dimetilbutano 2,3,4-trimetilpentano 16 ompleta le eguenti trutture e denomina i corripondenti alcani.!! opyright 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna [6223] ESPLORIAMO LA IMIA Zanichelli 2010 2 3 2,2,3,3-tetrametilpentano 2
apitolo 19 Dal carbonio agli idrocarburi 18 Diegna le trutture dei eguenti alcani. 2,3,4-trimetileano 3 2 3,3,4,4-tetrametilnonano 2 2 2 3 2 2 3-etil-2,3,5-trimetileptano 3 2 2 19 Diegna le trutture dei eguenti alcani. 4-iopropil-2-metil-ottano 3 3 4-ter-butil-nonano 3 3 2 2 2 2 2 ESERIZI 20 Denomina i eguenti compoti ciclici. 2 etilcicloeano metilciclopentano metilciclopropano metilciclobutano 21 Diegna le trutture dei eguenti radicali. propile iopropile ec-butile cicloeile e) n-pentile e) 3 3 2 2 2 2 2 2 2 3 3 2 2 2 2 22 Diegna le trutture dei eguenti compoti. 2,2-dimetileptano 4-etil-3-metileptano 4-etil-2,4-dimetileano 4-iopropileptano e) 1,3-dimetilcicloeano 2 3 2 2 2 2 2 2 4,5-dietil-2,3,4,5-tetrametildecano 3 3 2 2 2 2 2 2 3 e) 3 opyright 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna [6223] ESPLORIAMO LA IMIA Zanichelli 2010
ESERIZI 5 Proprietà fiiche e chimiche degli idrocarburi aturi 23 Due molecole organiche con la tea formula bruta ( 5 12 ) hanno anche proprietà fiiche e chimiche uguali? no 24 Quali ono le reazioni caratteritiche degli alcani? combutione e alogenazione 25 All aumentare del peo molecolare di un alcano, il punto di ebollizione: aumenta diminuice rimane invariato non i può tabilire a priori 26 Spiega come varia il punto di ebollizione negli idrocarburi lineari e ramificati. 27 Aegna il nome a ciacuno dei compoti alogenati che i ottengono otituendo un olo atomo di idrogeno con l alogeno. + Br 2 2 2 + l 2 bromoetano; 1-clorobutano; 2-clorobutano 6 Gli idrocarburi inaturi: alcheni e alchini 28 Qual è la differenza fra un alchene e un alchino? Un alchene ha almeno un doppio legame carbonio-carbonio, l alchino almeno un triplo legame carbonio-carbonio. 29 Perché un alchene può avere iomeria ci-tran? Perché il doppio legame impedice la libera rotazione degli atomi di carbonio inaturi. Quindi, e a queti ono legati gruppi otituenti, ei poono trovari o dalla tea parte ripetto al doppio legame (iomero ci) o da parti oppote (iomero tran) e i compoti non ono intercambiabili, anzi poono preentare proprietà chimico-fiiche molto divere. 30 Qual è l alchino tra i eguenti compoti? 3 4 3 6 3 8 6 6 31 Le reazioni di addizione avvengono ugli idrocarburi inaturi perché hanno una maggiore maa molecolare contengono più atomi contengono legami multipli il doppio legame preenta geometria planare 32 ompleta le trutture dei eguenti alcheni e denominale. " 9 9 9 " 9 9 9 9 " 9 opyright 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna [6223] ESPLORIAMO LA IMIA Zanichelli 2010 apitolo 19 Dal carbonio agli idrocarburi 2,3-dimetil-1-butene 2 2 2,3-dimetil-2-pentene 3 3,4-dimetil-2-pentene 3 33 Scrivi le trutture dei eguenti alcheni. 2,3-dimetil-2-butene 4-etil-2-eptene 3-etil-2,4-dimetil-4-decene 34 Denomina i eguenti alchini.! #! 2 2-pentino! # 3-metil-1-butino 2! #! 2-pentino 35 Scrivi le formule dei eguenti alchini. 2-butino 4-metil-2-pentino propino 4,4-dimetil-1-pentino 4
apitolo 19 Dal carbonio agli idrocarburi 36 Eitono due iomeri per il 2-butene: crivi le loro formule di truttura, indica quale dei due avrà un maggiore punto di ebollizione e quale fonde a temperatura più alta. Motiva la tua ripota. ci-2-butene tran-2-butene L iomero tran fonde a una temperatura più alta perché la maggiore immetria conente un migliore impaccamento delle molecole e un aumento delle forze di interazione intermolecolare. L iomero ci ha un punto di ebollizione maggiore perché è più polare del tran. 37 ompleta e bilancia le eguenti reazioni di addizione u alcheni e alchini. Aegna il nome alle molecole reagenti e ai prodotti ottenuti.! 2! "! + Br 2! "! + Br 2 "! + l 2! 2! #! + 2 + + 2 7 Gli idrocarburi aromatici ESERIZI 2-pentene, 1,2-dibromopentano 2-butene, 2-bromobutano propene, 1,2-dicloropropano 2-pentino; 2-pentene, pentano 38 ome mai non è poibile attribuire un unica formula di truttura al benzene? Perché ci ono ei elettroni di legame che riultano delocalizzati ull anello. 39 Scrivi le formule dei eguenti compoti. metilbenzene butilbenzene iopropilbenzene 2 " + Br 2 2 Br Br " + Br 2 Br 2 " + l 2 2 l l 2 #! + 2 2 " ; 2 " + 2 2 2 2 40 Quale delle eguenti non è una caratteritica del benzene? i uoi vapori ono toici la ua molecola è cotituita da un anello con ei atomi di carbonio ogni atomo di è legato a un atomo di è un buon olvente per otanze polari Review 1 Quale alcano ha il punto di ebollizione più alto? 6 14 4 10 3 8 5 12 3 Draw the tructural formula for 3-ethyl-2,4,5- trimethtyloctane. 2 Scrivi la reazione di combutione bilanciata per l idrocarburo 9 20. 9 20 + 14O 2 9O 2 + 10 2 O 5 opyright 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna [6223] ESPLORIAMO LA IMIA Zanichelli 2010
ESERIZI 4 5 The benzene ring i the implet member of what cla of organic compound? aromatic compound What cla of organic compound include all aturated hydrocarbon? alkane (and cycloalkane) 6 Quale truttura non è un iomero dell eano?! 2! 2!! 2!! 7 Individua i poibili iomeri dei eguenti compoti. 4 10 5 10 3 4 3 8 O apitolo 19 Dal carbonio agli idrocarburi 9 Scrivi le formule di truttura di almeno tre iomeri dell eano. ; ; 10 Quale tra i eguenti compoti può avere due enantiomeri? 1-bromopentano 2-bromopropano 3-bromopentano 2-bromopentano 11 Explain what addiction reaction i. ydrogenation i an hydrogen addition to inatured hydrocarbon. In thi kind of reaction 2 aturate a double or triple carbon-carbon bond. 12 Suggerici un metodo di preparazione per la molecola Br. Br + Br 13 Ricotruici la geometria molecolare dei eguenti compoti organici, aiutandoti, e poibile, con i modellini molecolari. 3 8 6 12 6 6 2 4 e iomeri #! 2 "" 2 O O 8 2? 4 3 8 6 14 4 8 O e iomeri Per ciacun compoto, hai un unica poibilità oppure divere? una ola poibilità per e he coa rappreentano le divere poibilità? iomeri opyright 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna [6223] ESPLORIAMO LA IMIA Zanichelli 2010 6