I.I.S. I. PORRO PIANO DI LAVORO A. S. 2013/ 2014 Codice M52/a Pagina 1 di 6 Rev. 01 del Nome docenti BENEDETTO LUIGINA Materia insegnata Chimica organoca e laboratorio Classe IV E sezione tecnica CHIMICI Nome Ins. Tecn. Pratico Testo in adozione Artero Cristina Hart, M. Hadad, Craine, Hart Chimica organica Seconda edizione Scienze Zanichelli Dispense di laboratorio Schede di sintesi Dispense Nel corso dell anno potrebbero essere forniti agli studenti altri materiali di studio tratti da fonti varie. I materiali di studio saranno distribuiti anche e preferibilmente in formato elettronico utilizzando la E-mail
PIANO di LAVORO Finalità formative ed obiettivi didattici ed educativi Nella convinzione che la riduzione degli obiettivi porti, principalmente, ad una riduzione dei risultati, si continua a proporre gli argomenti con un taglio alto (comprensione delle correlazioni, collegamenti con gli aspetti pratici del lavoro, con le altre materie e la vita quotidiana). La conoscenza e la capacità di applicazione, se sufficientemente complete, pur senza una comprensione approfondita degli aspetti teorici, saranno comunque condizione necessaria per un giudizio di sufficienza nella valutazione finale. La conoscenza degli argomenti, l abilità a mettere in atto ragionamenti in grado di permettere di affrontare i problemi, l acquisizione di competenze specifiche nell ambito della materia sono considerate gli obiettivi da raggiungere, al di là delle necessità contingenti degli argomenti curricolari da conoscere e padroneggiare per affrontare con una certa sicurezza l'esame di maturità acquisizione autonomia nello studio impostazione e risoluzione di problemi di previsione e sintesi organica sviluppo delle capacità individuali nell applicazione di un metodo di analisi e sintesi organica sviluppo delle capacità di lavoro autonomo correlazione argomenti di analisi con discipline diverse: chim. fisica e analisi chimica Contenuti e strumenti Lezioni frontali con discussione aperta su tutti gli argomenti Presentazione di alcuni argomenti come problem solving Essendo la materia Chimica Fisica delegato, dalla riforma, agli insegnati delle altre materie caratterizzanti, nella riunione di dipartimento di settembre, il vecchio programma di Chimica Fisica è stato in parte sfrondato e suddiviso, a livello di proposta, fra le diverse Laboratorio materie nei tre anni. Il laboratorio di CHIMICA ORGANICA è fondamentale per la formazione degli studenti, non solamente per le conoscenze e le abilità specifiche in campo organico e analitico. TEORIA Programmazione prima parte entro gennaio 2014 MODULO ZERO (ripasso cap. da 1 a 4 libro di testo) Nomenclatura IUPAC e tradizionale di alcani, alcheni, alchini, composti aromatici e composti alogenati Proprietà fisiche dei composti studiati lo scorso anno scolastico: alcani, alcheni, alchini, composti aromatici Proprietà chimiche e principali reazioni studiati lo scorso anno scolastico di alcani, alcheni, alchini, composti aromatici: ossidazione, sostituzione radicalica sugli alcani, addizione e sostituzione elettrofila sugli alcheni, sostituzione nucleofila sui composti aromatici MODULO UNO La stereoisomeria (cap. 5 libro di testo) La chiralità e gli enantiomeri I centri e gli atomi di carbonio sterogeni La configurazione e la convenzione R-S La convenzione E-Z per gli isomeri cis-trans La luce polarizzata e l attività ottica Le proprietà degli enantiomeri Le proiezioni di Fischer I diasteroisomeri I composti meso Il decorso stereochimico delle reazioni. La risoluzione di miscele racemiche (le ammine in questa pratica) MODULO DUE I composti organici alogenati, le reazione di sostituzione e di eliminazione (cap. 6 libro di testo) La sostituzione nucleofila ed esempi I meccanismi di reazione di sostituzione nucleofila: S N 1 ed S N 2 e loro confronto Deidrogenazione, reazione di eliminazione. Meccanismi E2 ed E1 Competizione tra sostituzione ed eliminazione Composti alifatici polialogenati
MODULO TRE Alcoli, fenoli e tioli (cap. 6 libro di testo) Nomenclatura e classificazione di alcoli e fenoli Il legame idrogeno negli alcoli e fenoli Acidità e basicità: acidità e basicità degli alcoli e fenoli Disidratazione degli alcoli ad alcheni Reazione degli alcoli con acidi alogenidrici e altri metodi di preparazione degli alogenuri alchilici a partire dagli alcoli Programmazione seconda parte entro giugno 2014 MODULO QUATTRO Eteri ed epossidi (cap. 7 libro di testo) Nomenclatura Proprietà fisiche, gli eteri come solventi Il reagente di Grignard e i composti organo metallici Confronto tra alcoli e fenoli Ossidazione degli alcoli ad aldeidi, chetoni e acidi carbossilici Glicoli Sostituzione elettrofila sui fenoli Ossidazione dei fenoli Fenoli come antiossidanti I tioli, analoghi solforati degli alcoli e dei fenoli Preparazione degli eteri Scissione degli eteri Epossidi e loro reazioni Eteri ciclici MODULO CINQUE Aldeidi e Chetoni (cap. 8 libro di testo) Nomenclatura, aldeidi e chetoni più comuni e in natura Metodi di preparazione Gruppo carbossilico Addizione nucleofila al gruppo carbossilico e meccanismo Addizioni: degli alcoli (emiacetali e acetali), di acqua, di reagenti di Grignard e di acetilene, di acido cianidrico, di nucleofili all azoto, di compsoti carbonilici e carbossilici Tautomeria cheto-enolica Acidità dell H in α e anione enolato Condensazione aldolica, aldolica mista e sintesi MODULO SESTO Gli acidi carbossilici e loro derivati (cap. 8 libro di testo) Nomenclatura Proprietà fisiche Acidità: costanti di acidità, perché sono acidi, salificazione Preparazione degli acidi carbossilici Derivati degli acidi carbossilici: Esteri: preparazione, esterificazione e meccanismo, lattoni, saponificazione, amminolisi, reazione con reattivi di Griganrd, riduzione, idrogeno in α e condensazione di Claisen. Composti acilici derivati: alogenuri acilici, anidridi, ammidi, loro reazioni. MODULO OTTO Gli acidi carbossilici e loro derivati (cap. 8 libro di testo) Classificazione e nomenclatura Proprietà fisiche Preparazione delle ammine Basicità delle ammine e reazioni con acidi forti (salificazione) Ammine chirali nella risoluzione delle miscele racemiche MODULO NOVE Composti eterociclici (cap. 13 libro di testo) I legami e la basicità della piridina Le reazioni di sostituzione sulla piridina Altri etero cicli a sei atomi: Chinoline e isochinoline, Diazine, ione pirilio. Acilazione Composti di ammonio quaternari I composti di ammonio quaternari Sali di diazionio aromatici Diazzocopulazioni Gli etero cicli a cinque termini: furano, pirolo e tiofene Reazioni di sostituzione elettrofila del furano, del pirrolo e del tiofene Altri etero cicli pentatomici: azoli
Etero cicli a cinque termini con anelli condensati: indolo MODULO DIECI I polimeri sintetici (cap. 14 libro di testo) Classificazione Polimerizzazione di addizione radicalica, cationica e anionica Polimeri stereoregolari Polimeri dienici Copolimeri Polimerizzazione di condensazione Poliuretani e altri polimeri di condensazione. MODULO UNDICI BIOMOLECOLE (cap. da 15 a 18 libro di testo) Solo nel caso si riesca ad arrivare a teli argomenti. LABORATORIO E ATTIVITA PRATICHE Programmazione prima parte entro gennaio 2014 Introduzione all attività di laboratorio Prove di solubilità Analisi elementare in chimica organica (azoto zolfo e cloro) Analisi qualitativa riconoscimento gruppi funzionali (alcani, alcheni, alchini, anello aromatico, alcoli aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri e amidi) Polarimetro Programmazione seconda parte entro giugno 2014 Metodi spettroscopici di determinazione della struttura dei composti organici (cap. 12 libro di testo) Principi di spettroscopia La spettroscopia 1 HNMR e lettura degli spettri più semplici La spettroscopia 13 CNMR La spettroscopia IR e lettura degli spettri più semplici La spettroscopia visibile e UV La spettroscopia di massa
Sintesi organiche: Sintesi del dibenzalacetofenone Sintesi dell acetanilide dal nitrobenzene Sintesi del PABA (acido p-amminobenzoico) Sintesi dell acetato di isoamile, esempio di esterificazione Preparazione del 3-nitrobenzoato di metile Sintesi dell aspirina (acido acetilsalicilico) Sintesi di un colorante diazoico (arancio II) Sintesi dell acetanilide da anilina Valutazione strumenti e modalità, criteri di valutazione e tempi delle verifiche Attività in classe Interrogazioni prevalentemente in forma scritta (aperta, strutturata, esercizi ). Le date delle verifiche concordate e comunicate con una settimana di anticipo, correzione dettagliata in classe con discussione dei punti critici al momento della consegna, recupero con interrogazioni personali (da concordare su richiesta dello studente). In casi particolari ripetizione delle verifiche dopo recupero interno con correzione e esercitazioni se necessarie (recupero interno) Attività di laboratorio Prove incognite in cui i ragazzi devono fornire un risultato analitico il più possibile corretto. Relazioni di laboratorio in cui i ragazzi dimostrano di aver capito quanto fatto praticamente commentando e discutendo i dati raccolti Osservazione in laboratorio di dati quali, organizzazione, autonomia, iniziativa, impegno e collaborazione. Attività di potenziamento e/o recupero e attività previste per l eccellenza Recupero: Recupero interno successivo ad ogni verifica Possibile corso di recupero extracurricolare per gli alunni più in difficoltà Possibilità, su richiesta, di azioni di recupero e/o di approfondimento per singoli o piccoli gruppi durante il lavoro in laboratorio. Approfondimento e per l eccellenza: Conferenze all unione industriale via Vela 17 Torino MATEMATICA: lunedì 16 dicembre 2013 Le regole del gioco: primo incontro con la matematica del pensiero strategico SCIENZA DEI MATERIALI: giovedì 23 gennaio 2014 Materiali funzionali per affrontare (e risolvere?) problemi di energia e salute Prof. Maurizio Prato, Università di Trieste FISICA: martedì 25 febbraio 2014 - h. 10,00 Missione Planck: un nuovo panorama sull'universo neonato Prof. Marco Bersanelli, Università di Milano CHIMICA: giovedì 13 marzo 2014 - h. 10,00 La sostenibilità ambientale: le risorse, l inquinamento e l energia Prof. Claudio Minero, Università di Torino Partecipazione ad eventuali laboratori e/o attività proposte dall università nell ambito del PLS (piano lauree scientifiche) Pinerolo, 15 NOVEMBRE 2013 I docenti Luigina BENEDETTO Cristina ARTERO