Esercitazione n. 3 - omenclatura (II) 1. iascuna delle seguenti strutture è monofunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale (aggiungendo 1, 2 o 3 quando appropriato), specificandone la desinenza caratteristica (se c'è). Se quello indicato non fosse il gruppo funzionale principale, indicare il prefisso con cui si indica. a) c) b) 3 gruppo funzionale: alchino desinenza: -ino (nome: 2-butino) gruppo funzionale: aromatico desinenza: benzene (nome: metilbenzene) gruppo funzionale: ammina (secondaria) desinenza: -ammina prefisso: ammino- (nome: dietilammina) e) d) Br gruppo funzionale: alogenoalcano (terziario) desinenza: ------ prefisso: bromo- (nome: 1-bromo-1-metilcicloesano) (nome: 1-etilpropil etil etere) (nome: 3-etossipentano gruppo funzionale: etere desinenza: ------ nom. radicofunzionale: dialchil etere prefisso: alchilossif) (3 ) 3 gruppo funzionale: ammina (terziaria) desinenza: -ammina prefisso: ammino- g) (nome: trimetilammina) gruppo funzionale: chetone desinenza: -one prefisso: osso- (nome: 4-metilcicloesanone) 1
h) i) j) 3 (nome: 1-pentanolo) (nome: 2-metil-2-propanolo) -oica (nome: etanale) k) l) 2 gruppo funzionale: alcool (primario) desinenza: -olo nom. radicofunzionale: alcool -ilico prefisso: idrossi- gruppo funzionale: alcool (terziario) desinenza: -olo nom. radicofunzionale: alcool -ilico prefisso: idrossi- gruppo funzionale: aldeide desinenza: -ale nom. radicofunzionale: aldeide prefisso: formil- gruppo funzionale: alcool (secondario) desinenza: -olo nom. radicofunzionale: alcool -ilico prefisso: idrossi- gruppo funzionale: nitro desinenza: ------ prefisso: nitro- (nome: ciclopropanolo) (nome: 2-nitropropano) m) + ( 3 ) 4 gruppo funzionale: catione ammonio quaternario desinenza: -ammonio prefisso: --------- (nome: tetrametilammonio) 2
n) S gruppo funzionale: solfuro (ciclico) nom. radicofunzionale: dialchil solfuro prefisso: alchilsolfanil- (alchiltio-) (nome: tiacicloesano) o) 3 + gruppo funzionale: catione diazonio desinenza: -diazonio prefisso: -------- (nome: metandiazonio) p) S gruppo funzionale: solfone (ciclico) nom. radicofunzionale: dialchil solfone prefisso: solfonilq) l gruppo funzionale: alogenuro alchilico (secondario) nom. radicofunzionale: alogenuro di alchile desinenza: ------ prefisso: cloro- 3. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (semicondensata e a linea di legame) corrispondente: pentanale 3 = 3 aldeide 3-metilbutanoica 3 1 3 4 3 2 3-metilbutanale 3-butenale ciclopentancarbaldeide 3
acetone propanone dimetil chetone 3 3 butanone 3 3 isopropil sec-butil chetone 3 3 3 3 1 2 3 4 5 6 2,4-dimetil-3-esanone 4. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPA: 5 4 3 2 1 3 = 3 = 2-pentenale ciclopentancarbaldeide 6. Dare i nomi IUPA ai sette composti carbonilici (aldeidi e chetoni) di formula 5 10. composti carbonilici 5 10 Tutte le combinazioni di QUATTR! aldeidi 4 9 pentanale 3-metilbutanale 2-metilbutanale (2,2-)dimetilpropanale 4
3 + 1 2 + 2 chetoni 2-pentanone metil propil chetone 3-metil-2-butanone isopropil metil chetone 3-pentanone dietil chetone 7. Due aldeidi che si trovano in natura sono il tetradecanale, usato dal batterio luminescente Achrobacter fisceri nel processo di produzione della luce, ed il citronellale (nome sistematico: 3,7-dimetil-6-ottenale), che fa parte del sistema chimico di allarme delle formiche. Scrivere le formule di queste aldeidi. tetradecanale 14 -ale aldeide 3 1 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 "citronellale" 3,7-dimetil-6-ottenale aldeide, 8 7 3 1 3 8 2 6 5 4 3 3 5
9. iascuna delle seguenti strutture è monofunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale specificandone la desinenza caratteristica. Scrivere per ogni gruppo funzionale il prefisso da usare quando serve chiamarlo come sostituente. a) 2 gruppo funzionale: acido carbossilico desinenza: -oico (acido) prefisso: carbossi- (nome: acido metanoico) b) 3 l gruppo funzionale: cloruro acilico desinenza: cloruro di -oile prefisso: clorocarbonil- (cloroformil-) (nome: cloruro di etanoile) c) gruppo funzionale: nitrile desinenza: -nitrile prefisso: ciano- (nome: ciclobutancarbonitrile) d) gruppo funzionale: ammide desinenza: -ammide prefisso: carbammoil- (nome:,-dietilpropanammide) e) gruppo funzionale: estere ciclico (lattone) (nome: 2-osso1-ossaciclopentano) f) 3 ( 3 ) 3 (nome: etanoato di terz-butile) gruppo funzionale: estere desinenza: -oato di alchile prefisso: alchilossicarbonilg) gruppo funzionale: anidride (ciclica) desinenza: anidride -oica prefisso: ------- (nome: anidride butandioica) 6
11. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (condensata e a linea di legame) corrispondente: acido acetico propenoato di isopropile 3 = 3 2 acido etanoico 3 3 cloruro di butanoile l 3 l 1,3-diacetossicicloesano 3 1,3-diacetilcicloesano 3 3 3 3 anidride acetica 3 3 = ( 3 ) 2 = 3 anidride etanoica esanammide 3 2 benzenammide benzammide 2 acetonitrile etanonitrile benzenenitrile benzonitrile benzencarbossiammide 3 7
12. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPA: 3 ( 3 ) 2,-dimetiletanammide,-dimetilacetammide 3 etanonitrile acetonitrile 3 l cloruro di propanoile l cloruro di benzencarbonile cloruro di benzoile 2 acido benzencarbossilico acido benzoico anidride benzencarbossilica anidride benzoica -isopropil-metilmetanammide,-dietilmetanammide 15. a) Dare il nome IUPA all'acido malico, 2 () 2, contenuto nelle mele. composto base: desinenza: butano -oico prefisso moltiplicativo: di sostituente: idrossi acido 2-idrossibutandioico 8