Verifiche dei Capitoli - Tomo C

Soluzioni Verifiche dei Capitoli - Tomo C Per ogni Capitolo sono presentate le soluzioni delle Verifiche, delle Autoverifiche, delle Competenze e dei quesiti proposti nelle schede di Laboratorio. VERIFICHE CAPITL 22 Chimica organica: alcani, alcheni, alchini 1. a. 2. c. 3. 2,2-dimetilpentano 4. 2,2,4-trimetilesano 15. b. n-c 8 H 18 Con il crescere della lunghezza della catena aumenta la temperatura di ebollizione perché diventano più forti le forze intermolecolari di London. 5. C CH CH CH 6. 7. 1 2 3 4 5 6 7 1 5 2 4 3 8. 2,2,4-trimetilesano 9. b. 10. a. 16. b. 17. c. 18. d. 19. c. (è la struttura a parità di atomi di carbonio più ramificata, cioè più compatta) 20. a. (V) b. (F) c. (F) d. (F) e. (V) 21. b. 22 d. 23. b. 24. c. 25. 2 1 H 3 C = C H 26. a. 6 1 5 2 3 4 2-metilpropene 4 11. CH 2-metilpropano 12. n-pentano CH C 13. d. 14. d. isopentano (2-metilbutano) neopentano (2,2-dimetilpropano) 26. b. CH 2 = C 1 2 3 4 5 27. CH = CH CH 1 28. a. CH 2 CH 2 3 3 C = C 4 4 H CH 2 3-etil-2-pentene La numerazione della catena deve contenere entrambi gli atomi di carbonio del doppio legame. PAL PISTARÀ, Principi di chimica moderna-tomo C ISTITUT ITALIAN EDIZINI ATLAS - 2013

28. b. 3-metil-1-pentene 29. b. è il composto che presenta isomeria cis-trans. In a. due atomi identici sullo stesso atomo di carbonio del doppio legame non danno isomeria cistrans. 30. c. 31. c. 32. a. 33. d. 34. d. 35. b. 36. b. 37. c. 38. CH = CH + H CH 2-butene 39. d. 40. c. 2-bromobutano 41. a. 42. 1 2 3 4 5 6 7 C C C La numerazione della catena va fatta in modo da dare al carbonio del triplo legame il numero più basso. 43. a. 2-metil-3-esino Il triplo legame, sia iniziando la numerazione da sinistra che da destra, cade sul terzo atomo di carbonio. Però, in questo caso, si deve iniziare da sinistra perché in tal caso il gruppo metile cade sul carbonio più basso. 43. b. 3-metil-1-pentino Soluzioni del testo base-tomo C AUTVERIFICHE CAPITL 22 Chimica organica: alcani, alcheni, alchini PAG. 510 1. 2,2-dimetilpentano 2. 3-etil-2-metilpentano 7. PAG. 517 a. CH 2 = C CH CH 2 1 2 3 4 5 6 3. CH CH b. C = CH PAG. 517 4. 2-esene 5. 3-metil-1-butene 6. 3-metil-1-pentene 8. PAG. 519 H H C = C H 9. PAG. 524 3-metil-1-butino. Questa molecola non presenta isomeria cis-trans. CMPETENZE CAPITL 22 Chimica organica: alcani, alcheni, alchini 1. a. oroetene. b. Ciascun atomo di carbonio presenta geometria trigonale. c. H H C = C H d. La struttura tridimensionale della molecola è planare. PAL PISTARÀ, Principi di chimica moderna-tomo C ISTITUT ITALIAN EDIZINI ATLAS - 2013 5

Soluzioni del testo base-tomo C VERIFICHE 1. d. 2. a. 3. d. 4. b. 5. b. 6. a. nitrobenzene b. fenolo c. toluene d. etilbenzene 7. a. 1-idrossi-2-nitrobenzene (2-nitrofenolo) b. 2-bromo-1-metilbenzene c. 3-bromo-1-clorobenzene d. 2-nitrotoluene e. 4-nitrofenolo 8. a. 1,2-diclorobenzene b. 3-nitrobromobenzene 9. CH = CH 2 CAPITL 23 Composti aromatici CH 11. a. 2-cloro-1-etil-4-nitrobenzene b.1-cloro-4-metil-3-nitrobenzene 12. a. (F) b. (V) c. (V) d. (F) 13. a. (V) b. (F) c. (V) d. (V) 14. d. 15. b. a. b. 16. b. 17. N 2 CH H c. d. e. a. b. 10. a. I b. CH 2 H c. d. N 2 H e. f. N 2 g. N 2 6 PAL PISTARÀ, Principi di chimica moderna-tomo C ISTITUT ITALIAN EDIZINI ATLAS - 2013

AUTVERIFICHE CAPITL 23 Composti aromatici 1. PAG. 536 a. 4-cloro-1,2-dimetilbenzene b. 2-cloro-4-fluoro-1-nitrobenzene CMPETENZE CAPITL 23 Composti aromatici 1. a. Cracking termico b. Reforming c. Reforming d. Cracking termico In una reazione di cracking una molecola si scinde in due altre molecole più piccole. In una reazione di reforming una molecola modifica la sua struttura. Soluzioni del testo base-tomo C PAL PISTARÀ, Principi di chimica moderna-tomo C ISTITUT ITALIAN EDIZINI ATLAS - 2013 7

Soluzioni del testo base-tomo C VERIFICHE CAPITL 24 I gruppi funzionali 1 1. a. terziario b. primario c. secondario 2. a. 2-cloropropano b. 2-bromo-2-metilpropano c. 1,2-dibromoetano d. bromofenilmetano (bromuro di benzile) 3. a. C b. 12. a. CH 2 = C H b. CH CH H H 13. d. 14. d. 15. c. 16. a. 17. b. 18. a < d < c < b 19. c. 20. a. 21. a. difeniletere b. 3-metossipentano c. CH d. C 4. a. 5. d. 6. a. CH H 2-butanolo b. sostituzione nucleofila + c. CH CH + + CH + H CH H 7. b. 8. a. CH = CH (2-butene) 9. b. oppure CH = CH 2 b. reazione di eliminazione 10. c. (1-butene) 22. a. CH 23. d. 24. b. b. 25. + + ione bromuro dimetiletere metossi di metile 26. a. pentanale b. 3-etilesanale 27. a. CH 2 CH 2 H > CH 2 CH > CH 2 CH 2 b. Gli alcoli formano legami a idrogeno, le aldeidi formano legami dipòlo-dipòlo, gli alcani sono soggetti alle forze di London. 28. a. (V) b. (F) c. (V) d. (V) e. (F) f. (F) 29. a. C b. CH 2 H c. CH 2 d. CH 2 H 11. a. 2-pentanolo b. 1-propanolo c. 5-metil-3-esen-2-esanolo d. 2-metil-2-propanolo 8 PAL PISTARÀ, Principi di chimica moderna-tomo C ISTITUT ITALIAN EDIZINI ATLAS - 2013

AUTVERIFICHE CAPITL 24 I gruppi funzionali 1 PAG. 548 1. a. 2-bromopentano b. 1-bromo-2-metilpropano c. 2-bromo-4-cloropentano 2. a. CH b. C PAG. 554 3. a. 3-cloro-2-metil-1-propanolo b. 3-metil-3-pentanolo 4. a. C b. CH PAG. 563 H 5. 2-metilpropanale 6. 3-esanone 4 3 2 1 H Soluzioni del testo base-tomo C CMPETENZE CAPITL 24 I gruppi funzionali 1 1. a. (acaro) gruppo aldeidico b. (api) gruppo chetonico c. (formiche) gruppo chetonico d. (mosca domestica) doppio legame PAL PISTARÀ, Principi di chimica moderna-tomo C ISTITUT ITALIAN EDIZINI ATLAS - 2013 9

Soluzioni del testo base-tomo C 1. c. VERIFICHE CAPITL 25 I gruppi funzionali 2 2. (a. 3; b. 4; c. 2; d. 1) 3. b. 4. a. (CH 2 ) 4 CH b. CH CH c. d. 3 C CH e. CH CH 5. a. acido propenoico b. acido 4-etilesanoico c. acido 2,4-diidrossibenzoico d. acido 2,2-dimetilpentanoico e. acido 5-idrossipentanoico 6. c. CH H 13. Disponi i seguenti composti in ordine di acidità decrescente (il più acido per primo). H CH H 3 C CH a. b. c. d. (d. > b. > c. > a.) 14. d. 15. c. (il gruppo NH 2 è donatore di elettroni) 16. b < c < a 17. a. C b. C c. 2 N C d. C C 7. c. Gli acidi carbossilici formano due legami a idrogeno tra due molecole, mentre le ammine un solo legame a idrogeno tra due molecole. Negli alcani sono presenti forze di London. 8. L acido acetico (molecola polare) può formare due legami a idrogeno intermolecolari per cui ha una temperatura di ebollizione più alta del formiato di metile (molecola anch essa polare per la presenza del gruppo C = ), che non forma legami a idrogeno intermolecolari. 9. b. < a. < c. gni molecola di acido carbossilico può formare due legami a idrogeno con un altra molecola; l alcool forma un solo legame a idrogeno; l etere non forma legami a idrogeno. 10. c. 11. b. (vi è la presenza di, un atomo che attrae elettroni) 12. 2 CHCH > CH 2 CH > CH 2 CH 18. c. 19. d. e. C NH 2 20. c. (i cloruri acilici sono i derivati più reattivi degli acidi carbossilici) 21. a. acetato di metile (metilacetato) b. 2,2-dimetilesanoato di etile oppure etil-2,2-dimetilesanoato c. acetammide d. cloruro di benzoile e. propilacetato f. anidride acetica propionica (una anidride mista) oppure anidride etanoica propanoica 22. b. 23. a. 24. a. 2-amminopentano b. N,N-dimetil-2-amminopentano 10 PAL PISTARÀ, Principi di chimica moderna-tomo C ISTITUT ITALIAN EDIZINI ATLAS - 2013

25. a. N b. N 26. (a. 2; b. 1; c. 4; d. 3) 27. a. 4. b. 5. c. 1. d. 3. e. 2. 28. c. 29. d. 30. a. (V) b. (V) c. (F) d. (F) 31. a. (V) b. (V) c. (F) d. (V) e. (F) f. (F) AUTVERIFICHE CAPITL 25 I gruppi funzionali 2 PAG. 575 1. a. acido pentanoico b. acido 3-metilbutanoico c. acido 3-bromopropanoico d. acido 4-metilbenzoico 4. PAG. 580 a. CH C Soluzioni del testo base-tomo C 2. a. CH C H b. C C H c. CF 3 C H d. 3. PAG. 580 a. acetato di etile b. cloruro di propanoile c. propanammide d. anidride propanoica-butanoica CH N 2 b. CH C NH 2 c. C d. C C anidride propionica o anidride propanoica PAG. 585 5. a. 2-metilanilina b. metilammina c. N-etil-N-metilamminopropano d. 4-nitroanilina : 6. a. NH b. NH 2 C 2 H 5 c. ( ) 2 NH oppure NH d. N CMPETENZE CAPITL 25 I gruppi funzionali 2 1. Se si ammette che la reazione arrivi a completamento si forma ½ mole di estere e ½ mole di H. m (g) = ½ M estere = ½ 102 g/mol = 51 g di estere PAL PISTARÀ, Principi di chimica moderna-tomo C ISTITUT ITALIAN EDIZINI ATLAS - 2013 11

Soluzioni del testo base-tomo C VERIFICHE 1. a. 2. b. 3. c. 4. a. (V) b. (V) c. (F) d. (V) e. (V) f. (F) 5. a. 6. b. 7. c. 8. b. 9. c. 10. a. 11. a. 12. b. 13. c. 14. a. 15. c. 16. c. 17. b. 18. d. 19. d. CAPITL 26 Le biomolecole 20. b. 21. c. 22. d. 23. b. 24. a. 25. a. (F; è un disaccaride) b. (F) c. (V; il pane ne è un esempio) d. (V) 26. c. 27. d. 28. b. 29. c. 30. d. 31. c. 32. c. 33. c. 34. b. 35. d. 36. d. 37. c. 38. d. AUTVERIFICHE CAPITL 26 Le biomolecole 1. PAG. 601 Ha carattere chirale il composto c. perché il carbonio è legato a 4 gruppi differenti. CMPETENZE CAPITL 26 Le biomolecole 1. Le proprietà fisiche della glicina sono compatibili con un composto dove esistono elevate forze elettrostatiche, quindi con una struttura ionica. 12 PAL PISTARÀ, Principi di chimica moderna-tomo C ISTITUT ITALIAN EDIZINI ATLAS - 2013