Corso di FARMACOLOGIA E FARMACOTERAPIA. Docente Prof. Aldo Pinto. Lezione 27
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1 Corso di FARMACOLOGIA E FARMACOTERAPIA Docente Prof. Aldo Pinto Lezione 27
2 Farmaci antiinfiammatori non steroidei (FANS)
3 Classificazione dei (FANS) Classe I: Meccanismo competitivo semplice Salicilati Ibuprofene Piroxicam Sulindac Naprossene Acido flufenamico Acido mefenamico E+I Classe II: Meccanismo competitivo tempo-dipendente, lentamente reversibile COX-1 e COX-2 inibitori Indometacina Flurbiprofene Acido meclofenamico Diclofenac EI E+I EI EI* COX-2 inibitori Rofecoxib Celecoxib Valdecoxib Eterocoxib Lumiracoxib Classe III: Meccanismo competitivo tempo-dipendente, irreversibile Aspirina E+I EI EI* Farmacologia Generale e Molecolare Clementi & Fumagalli
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6 Activity in modified whole blood assay of various NSAIDs on COX-1 at a dose that gives an 80% inhibition of COX-2.
7 AZIONI FARMACOLOGICHE DEI FANS Antinfiammatoria Analgesica Antipiretica Antiaggregante piastrinica Uterolitica Chiusura del foro di Botallo Prevenzione cancro
8 Attività antiinfiammatoria dei FANS
9 Attività analgesica dei FANS
10 Attività antipiretica dei FANS febbre Infezioni, tossine microbiche, reazioni immunitarie Produzione e Conservazione di calore Monociti/macrofagi, linfociti, endotelio, Ipotalamo (centro termoregolatore) COX2i PGE 2 Pirogeni endogeni Citochine (IL-1, IL-6, TNF, INF) circolazione
11 Attività antiaggregante dei FANS COX1
12 Attività uterolitica dei FANS
13 Chiusura del foro di botallo dei FANS
14 Attività preventiva per il cancro dei FANS Aspirina COX2 COX1 PGE2 TXA2 VEGF MAPK, PI3K, ERK TCIPA Proliferazione Metastasi Angiogenesi Crescita tumorale
15 Reazioni avverse da FANS interstiziale Trattato di Farmacologia - Annunziato & Di Renzo
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17 Interazioni farmacologiche tra FANS e altri farmaci. Ridotto assorbimento aspirina
18 Interazioni farmacologiche tra FANS e altri farmaci
19 FARMACI ANTIINFIAMMATORI
20 SALICILATI acido salicilico aspirina diflunisal salsalato sulfasalazina olsasalazina
21 STORIA DELL ASPIRINA aspirina - a acetil e spirina Spiraea ulmaria 400 a.c. Corteccia e foglie di salice per alleviare la febbre (Ippocrate 460 a.c.-377 a.c.)? 1763 Lettera del Rev. Edmund Stone alla Royal Society 1829 Henri Leroux cristallizza la salicina 1835 Raffaele Piria isola l acido acetilsalicilico da Gualteria procumbens e acetila la salicilina 1853 Charles F. Gerhardt acetila l acido salicilico e non osserva potenziamento della molecola 1859 Hermann Kolbe sintetizza l acido salicilico 1874 Inizia la produzione industriale e l uso terapeutico dell acido salicilico per febbri reumatiche 1899 Hoffmann dei Lab. Bayer acetila l acido salicilco e sperimenta il prodotto sugli animali
22 MECCANISMO DI AZIONE DELL ASPIRINA
23 Cox-1 hydrophobic channel. Aspirin acetylates serine 530, inactivating the enzyme.
24 AZIONI DEI SALICILATI Azione analgesica dolori delle strutture tegumentarie (cefalee, mialgia, artralgia). Azione antipiretica ottimi antipiretici, ma il sovradosaggio può indurre piressia per l'aumento del metabolismo basale e consumo di ossigeno. Azione neurologica a dosi tossiche si ha stimolazione del SNC seguito da depressione; tinnito e sordità (effetto reversibile; mg/ml) sono dovuti ad un aumento della pressione nel labirinto o ad un effetto sulle cellule della coclea per vasocostrizione del microcircolo.
25 ALTRI EFFETTI DEI SALICILATI Effetti sulla Respirazione stimolazione indiretta: aumento del consumo di ossigeno e di CO 2 per disaccoppiamento della fosforilazione ossidativa; stimolazione diretta: iperipnea per stimolazione diretta del centro del respiro. Effetti cardiovascolari l aspirina (100 mg/die) è un valido cardioprotettivo sovradosaggio può indurre vasodilatazione periferica per azione diretta sulla muscolatura liscia vascolare; la depressione della circolazione è periferica. Effetti gastrointestinali epigastralgia, nausea e vomito, ulcera gastrica. Effetti epatici epatotossicità: dose-dipendente, sindrome di Reye. Effetti renali lesioni parenchimali Effetti sul sangue aumento del tempo di sanguinamento, per inibizione della formazione di TXA 2.
26 Effetti su processi reumatici ed immunologici ad alte dosi: si osserva inibizione della sintesi di anticorpi, aumento della interazione antigene-anticorpo, secrezione d'istamina antigene-mediata. Effetti metabolici Fosforilazione ossidativa: inibizione di una serie di reazioni ATP-dipendenti; Metabolismo dei carboidrati: iperglicemia, glicosuria e deplezione dei depositi di glicogeno a livello epatico e muscolare. Metabolismo dei grassi: inibizione della lipogenesi e della lipolisi. Effetti endocrini dosi molto elevate inducono liberazione di corticosteroidi via ipotalamo. Effetti sulla gravidanza si può osservare riduzione del peso alla nascita, gestazione prolungata, emorragie pre- e post-parto. Effetti irritanti l'acido salicilico ha un effetto irritante sulla cute. Altri effetti prevenzione del cancro colon-rettale
27 FARMACOCINETICA DEI SALICILATI Assorbimento ottimo a livello gastrointestinale (ph dipendente). Distribuzione in tutti i tessuti e le concentrazioni di farmaco intatto dipendono dal tipo di composto; 80-90% è legato alle proteine plasmatiche. Metabolismo si verifica in tutti i tessuti, i principali prodotti sono: acido salicilurico (coniugato con la glicina), glucuronide etereo o fenolico, glucuronide estereo o acilico Escrezione fondamentalmente di tipo renale; t 1/2 15 per aspirina e di 2-3 h per l acido salicilico Il diflunisal è: antiinfiammatorio più potente dell aspirina ottimo analgesico non ha proprietà antipiretiche
28 DERIVATI DEL PARA-AMINOFENOLO Debolissima azione antiinfiammatoria Buono analgesico-antipiretico (azione centrale) Ottimo assorbimento gastrointestinale t 1/2 2 ore Metabolizzazione epatica Dose mg (non più di 4-5 dosi/24 ore) Può dare reazioni allergiche (esantema) Epatotossico (trattamento N-acetiIcisteina) Usi: analgesico-antipiretico
29 INDOMETACINA E' il più potente tra i FANS Potente inibitore delle COX Azione analgesica centrale e periferica diversa dall'inibizione delle COX Inibisce i PMN Ottimo assorbimento per os 90 % legato alle proteine plasmatiche Metabolismo epatico per O-demetilazione Eliminazione renale, biliare efecale O H 3 CO CH 2 COH USI spondilite anchilosante osteoartrosi travaglio pretermine pervietà del dotto arterioso O N C CH 3 Cl
30 EFFETTI TOSSICI: anoressia vomito dolore addominale ulcera perforante pancreatite acuta epatite (rara) vertigini confusione mentale depressione psicosi allucinazioni suicidio neutropenia trombocitopenia allergia NON VA SOMMINISTRATA A: donne gravide donne che allattano addetti a funzionamenti di macchine soggetti con disturbi psichici epilettici affetti da parkinson nefropatici a soggetti con sospetto d'ulcera
31 SULINDAC Profarmaco; la vera attività è da attribuire al sulfide che è 500 volte più potente del profarmaco Prontamente assorbito per os t 1/2 18 ore (solfuro) Metabolismo epatico Escrezione renale, biliare e fecale Viene usato nell'artrite, reumatoide, osteoartrosi, spondilite anchilosante, gotta acuta Effetti tossici: simili a quelli deli'indometacina, ma meno intensi e meno frequenti
32 ETODOLAC COX2>COX1 Ottimo antiinfiammatorio ma molto meno gastrolesivo Somministrato per os è rapidamente assorbito Metabolizzazione epatica Escrezione renale Usi terapeutici: - dolori post-operatori - osteoartrite - artrite reumatoide Gli effetti tossici sono simili a quelli dell'indometacina, ma meno intensi e meno frequenti
33 FENAMATI Buoni antiinflammatori, ma non danno vantaggi in più rispetto agli altri FANS Discreta attività antipiretiche ed analgesica Somministrato per os è rapidamente assorbito Metabolizzazione epatica Escrezione renale Effetti tossici: - sofferenza epigastrica - ulcera - diarrea - anemia emolitica (autoimmune)
34 TOLMETINA Simile all' aspirina come potenza ma molto meno tossica Somministrato per os è rapidamente assorbito Metabolizzazione epatica Escrezione renale Usi -artrite reumatoide -osteoartrosi -spondilite anchilosante Effetti tossici: - porpora trombocitopenica allergica
35 KETOROLAC L'azione analgesica è preponderante Somministrato per os è rapidamente assorbito Metabolizzazione epatica Escrezione renale Usi terapeutici: - dolori post-operatori Effetti tossici - sonnolenza - vertigini - epigastralgie - nausea
36 DICLOFENAC Più potente dell'indometacina Il 50 % viene metabolizzato al primo passaggio epatico Il 99 % è legato alle proteine plasmatiche Si accumula nel liquido sinoviale Usi -artrite reumatoide -osteoartrosi -spondilite anchilosante -lesioni muscoloscheletriche -tendiniti -dolore post-operatorio -dismenorrea Effetti tossici: -ulcere gastriche -esantemi -alterazioni a carico del SNC
37 DERIVATI DELL' ACIDO PROPIONICO Buoni F ANS e meglio tollerati Usi -artrite reumatoide -osteoartrosi -spondilite anchilosante -lesioni muscoloscheletriche -tendiniti, -dolore post-operatorio, -dismenorrea Si legano saldamente alle proteine plasmatiche Effetti tossici -ulcere gastriche, -esantemi -alterazioni a carico del SNC
38 PIROXICAM Attività simile all'indometacina ma più tollerato Inibisce l'attivazione dei neutrofili Inibisce le proteoglicanasi Inibisce le collagenasi cartilaginee Usi -artrite reumatoide -osteoartrosi spondilite anchilosante- -lesioni muscoloscheletriche -tendiniti -dolore post-operatorio -dismenorrea Tossicità -vertigini -acufeni -cefalee -eruzioni cutanee
39 DERIVATI DEL PIRAZOLONE fenilbutazone Ottimo antiinfiammatorio ma poco tollerato Uso è strettamente consigliato come antiinfiammatorio Se ne consiglia la somministrazione per brevi periodi di tempo Effetti tossici: -nausea -vomito -sofferenza epigastrica -ulcera peptica emorragica -ritenzione di Na +
40 APAZONE Debole inibitore della COX con proprietà antipiretiche ed analgesiche Uricosurico Usi -artrite reumatoide -osteoartrosi -gotta Effetti tossici simili agli altri FANS ma più tollerato
41 MELOXICAM Simile al Piroxicam ma più selettivo per la COX2 Usi -artrite reumatoide -osteoartrosi -gotta Effetti tossici simili agli altri FANS ma più tollerato; eventi tromboembolici
42 NIMESULIDE Inibitore della COX2>COX1 Inibisce l'azione dei PMN Inibisce le metalloproteasi dei condriociti articolari Effetti tossici simili agli altri FANS ma più tollerato; epatotossico per somministrazioni protratte
43 COXIB DERIVATI FURANICI Meccanismo d azione Inibitori specifici della COX-2 Proprietà farmacologiche Inibisce la formazione di prostaglandine Valdecoxib Eterocoxib Lumiracoxib DERIVATI PIRAZOLONICI Usi terapeutici Osteoartrite Dolore acuto Dismenorrea Effetti tossici Tossicità renale Ipertensione Eventi tromboembolici Eventicardiovascolari Iperaggregabilità piastrinica
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45 Differenze sull inibizione delle prostaglandine operata dai FANS non selettivi e selettivi
46 Endothelial cell. In GREEN: actin labeled with Phalloidin-488 (Cytoskeleton, USA); in BLUE: nuclear DNA stained with DAPI (Sigma-Aldrich). Credits: Scuola Superiore Sant Anna, Pisa, Italy
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48 La probabile causa degli eventi avversi cardiovascolari è da attribuire al disequilibrio tra PGI2 e TXA2 Condizione di normalità PGI 2 TXA 2 Trattamento con inibitori COX-1 e COX-2 PGI 2 TXA 2 Trattamento con inibitori COX-2
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