L infiammazione è una normale risposta protettiva a un danno tessutale causato da un trauma fisico, da sostanze chimiche nocive o da microrganismi.

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1 !" #$% %&% ' (#)! * & +!,(-. Gli inibitori dell isoenzima II della ciclossigenasi sono stati sviluppati con l intento di ridurre la frequenza di reazioni avverse gastrointestinali rispetto ad altri FANS (Farmaci Antinfiammatori Non Steroidei). Tuttavia nuove informazioni suggeriscono che il loro profilo di sicurezza abbia necessità di chiarimenti. Il CX2 come agenti antinfiammatori condividono in parte il meccanismo d azione dei FANS. 1

2 !!#/ L infiammazione è una normale risposta protettiva a un danno tessutale causato da un trauma fisico, da sostanze chimiche nocive o da microrganismi. L infiammazione è innescata dalla liberazione di mediatori chimici dai tessuti danneggiati e dalle cellule del sistema immunitario. Gli specifici mediatori variano con il tipo di processo infiammatorio e comprendono amine, come l istamina e la serotonina; lipidi come le prostaglandine; piccoli peptidi come la bradikinina e peptidi di complessi come le chemochine. I farmaci antinfiammatori non steroidei, fra cui gli inibitori della CX-2, agiscono inibendo la sintesi di prostaglandine. Le prostaglandine e i prodotti a esse simili sono prodotti in piccolissima quantità praticamente da tutti i tessuti. In generale le prostaglandine agiscono sui tessuti nei quali sono sintetizzate e sono rapidamente metabolizzate a prodotti inattivi nel loro sito d azione. L acido arachidonico, un acido grasso, è il precursore principale delle prostaglandine e dei composti simili; esso è presente come componente dei fosfolipidi delle membrane cellulari. La ciclossigenasi è l enzima responsabile della produzione di prostaglandine. Essa promuove il metabolismo da acido arachidonico a prostaglandina PGH 2, un metabolita intermedio per la produzione di altre prostaglandine e composti correlati (prostanoidi) che includono: il trombossano A 2 (TXA 2 ); la prostaciclina (PGI 2 ); la prostaglandina E 2 (PGE 2 ). La ciclossigenasi è presente in due isoforme la CX-1 e la CX-2. 2

3 Acido Arachidonico CX-1 TX sintetasi Fosolipidi AcidoArachidonico Fosfolipasi (cpla 2 /spla 2 ) attivata da stimoli fisici, ormonali, infiammatori PGH 2 Inducibile PGH 2 PGI sintetasi Costitutiva cpge sintetasi Acido Arachidonico Costitutiva in rene, endotelio vascolare CX-2 inibitori mpge sintetasi PGI sintetasi TXA 2 PGI 2 PGE 2 PGE 2 PGI CX-2 Recettori specifici per i prostanoidi (TP, EPs, IP) TX sintetasi TXA 2 Secondo una visione tradizionale la CX-1 sarebbe la forma costitutiva dell enzima, presente ad alte concentrazioni in varie cellule e tessuti, come piastrine, cellule vascolari, endotelio, cellule epiteliali gastriche e cellule dei tubuli collettori renali. La CX-1 è responsabile di processi fisiologici come l emostasi con la sintesi di trombossano A 2 (che promuove l adesione e aggregazione piastrinica), dell inibizione della secrezione gastrica acida e dello stimolo alla produzione di muco gastrico protettivo, e della regolazione della portata del flusso vascolare in diversi distretti, che si realizza con la sintesi di PGI 2 (prostaciclina, un potente vasodilatatore) e PGE 2. La CX-2 sarebbe al contrario la forma inducibile, prodotta in seguito a stimoli infiammatori e principale responsabile di infiammazione e dolore associato. Negli anni si è tuttavia dimostrato che anche la CX-2 ha un ruolo chiave nelle funzioni fisiologiche e non è del tutto inducibile. La CX-2 non produce quindi solo risposte indesiderate. La sintesi di PGI 2 prostaciclina - avviene infatti anche per il contributo della CX-2. La PGI 2 prostaciclina è essenziale nel mantenere un flusso ed un tasso di filtrazione glomerulare adeguati. L inibizione della CX-2 e quindi della produzione di PGI 2 possono produrre diversi effetti. Ad esempio causare ritenzione di sodio e fluidi e quindi aggravare una ipertensione presistente, uno stato di scompenso cardiaco e nel lungo termine aggravare la morbilità cardiovascolare. Le piastrine con esprimono la CX-2. I farmaci inibitori selettivi della CX-2 non hanno quindi su di esse alcun effetto. Gli altri FANS al contrario, inibendo la CX-1 (la cui attività favorisce l adesività piastrinica) possono determinare un effetto antiaggregante. Per questo motivo è stato ipotizzato che i CX-2 possano aumentare il rischio di tromboembolia in pazienti altri fattori di rischio, diminuendo la produzione di prostaciclina, non bilanciata da un effetto antiaggregante proprio degli altri FANS. 3

4 NH 2 S Celecoxib Valdecoxib N Etoricoxib N N N N CF 3 CH 3 H 2 N S H 3 C S Rofecoxib Lumiracoxib Ritirati dal commercio H 3 C NH CH F CI H 3 C S Nel corso degli anni sono state sviluppati diversi inibitori della CX-2, per ottenere molecole sempre più selettive. La selettività biochimica verso la CX-1 o verso la CX-2 da parte di un inibitore è definita dal range delle concentrazioni del farmaco che inibisce ognuna delle due forme della CX. Spesso la selettività viene espressa dal rapporto della IC 50 (concentrazione del farmaco che causa il 50% d inibizione dell attività dell enzima) per la CX-1 e della C 50 per la CX-2 (CX-1/CX-2 ratio). Un CX-1/CX-2 ratio molto maggiore di 1 indica che il farmaco è molto selettivo per la CX-2; un rapporto delle C 50 vicino all unità significa che il farmaco è un inibitore non selettivo delle ciclossigenasi, mentre un rapporto inferiore ad 1 indica una selettività per la CX-1 maggiore. La selettività di ogni molecola non è quindi netta ma comprende sempre una certa proporzione di inibizone di entrambe le isoforme della CX dipendente dal dosaggio. I valori di CX1/CX-2 ratio possono essere calcolati con metodi fra loro diversi, per questo motivo si prestano ad una relativa variabilità e ad una predittività della risposta clinica orientativa. Il metodo detto del sangue intero è riconosciuto come uno dei più precisi. Il lumiracoxib è autorizzato al commercio ininghilterra, ma non in Italia. Il rofecoxib è stato di recente ritirato dal commercio per motivi di sicurezza, così anche per il valdecoxib resosi responsabile di reazioni cutanee gravi e potenzialmente fatali e il cui profilo rischio beneficio sarà in seguito rivalutato. Celecoxib, etoricoxib e parecoxib (non mostrato in figura) sono in commercio con stretta osservazione del loro profilo di sicurezza. 4

5 )!! " #$%& ' ()*% + I CX-2 inibitori in commercio sono somministrati per via orale ad eccezione del parecoxib (profarmaco di valdecoxib), disponibili in forma iniettabile per somministrazione intramuscolare o endovenosa. La concentrazione max (C max ) viene raggiunta per celecoxib dopo circa 3 ore, dopo un ora per etoricoxib. Lo stato di steady state per il celecoxib è di 5 giorni e di circa 2 per etoricoxib. Celecoxib è metabolizzato a livello epatico dal citocromo P450 CYP 2C9 ed è un inbitore del 2D6, fattore di cui tener conto per alcune interazioni farmacolologiche (vedi oltre). Esiste una marcata variabilità soggettiva (fino a10 volte) dei paramentri farmacocinetici di alcuni CX2-inibitori (celecoxib). 5

6 #!,,,,, Sebbene non sia stata riscontrata nessuna interazione fra CX-2 inibitori e Warfarin in caso di co-somministrazione si raccomanda attento monitoraggio del tempo di protrombina all inizio del trattamento. Durante il trattamento concomitante tra inibitori delle CX-2 e diuretici, specie in caso di terapie prolungate, è utile monitorare i parametri emodinamici e bilancio elettrolitico. Celecoxib è un inibitore del citocromo CYP2D6. Le concentrazioni plasmatiche dei farmaci che interagiscono con questo enzima possono aumentare in caso di somministrazione contemporanea di celecoxib. Gli antidepressivi (triciclici e inibitori selettivi del reuptake della serotonina), alcuni antipsicotici, antiaritmici, ecc. costituiscono un esempio di questa categoria di farmaci. La dose di questi farmaci, substrati del citocromo CYP2D6, può richiedere quindi una riduzione quando è iniziato o un aumento quando viene interrotto il trattamento con celecoxib. In pazienti con artrite reumatoide celecoxib non ha alterato in misura statisticamente significativa la farmacocinetica (clearance plasmatica o renale) del metotressato (alle dosi utilizzate in questa patologia). Tuttavia, un adeguato monitoraggio della tossicità del metotressato dovrebbe essere considerato in caso di associazione con celecoxib. 6

7 #01!, - - +!,. / $!, * Di recente l AIFA (Agenzia Italiana del Farmaco) ha ribadito l importanza di attenersi strettamente alle indicazioni e ai dosaggi indicati per ciascun inibitore delle CX-2. I medici sono tenuti a verificare la correttezza della prescrizione con la scheda tecnica più aggiornata, in special modo prestando attenzione alle controindicazioni e alle precauzioni d uso. Le indicazioni di etoricoxib variano in base al dosaggio prescritto. Il parecoxib, che è un profarmaco e rappresenta la forma iniettabile di valdecoxib, è controindicato nel trattamento del dolore post operatorio dei pazienti trattati con bypass coronarico. 7

8 #2* # $, 0 1 &2. / Sulla base di informazioni emergenti i pazienti in terapia con CX2-inibitori potrebbero essere a rischio di eventi cardiovascolari. Le principali agenzie regolatorie monitorizzano intensivamente il profilo di sicurezza per questi farmaci, specialmente per quanto riguarda un aumento del rischio cardiovascolare. Per questo è stato ricordato che: le informazioni sul rischio cardiovascolare dei CX2-inibitori sono in evoluzione ed i pazienti dovrebbero esserne informati dovrebbero essere considerate delle alternative appropriate per i pazienti trattati con celecoxib, considerando i rischi dell uso a lungo termine e la sicurezza di trattamenti alternativi; quando questi non fossero possibili dovrebbe essere scelto il dosaggio minore possibile. In caso di storia di malattia cardiovascolare il prescrittore deve attenersi strettamente a quanto riportato su avvertenze e precauzioni. Analogamente a quanto riscontrato con altri farmaci che inibiscono la sintesi delle prostaglandine, in pazienti trattati con inibitori delle CX-2 sono stati riscontrati ritenzione di liquidi ed edemi. Anche per questo motivo devono essere usati con cautela nei pazienti con anamnesi positiva per malattie cardiovascolari inclusa ipertensione essenziale e nei pazienti con edema preesistente di altra natura, poiché l'inibizione delle prostaglandine può causare un peggioramento della funzionalità renale e ritenzione di liquidi. È inoltre richiesta cautela nei pazienti che assumono diuretici o che sono a rischio di ipovolemia. Perforazioni, ulcere o sanguinamenti del tratto gastrointestinale superiore, sono stati riscontrati in pazienti trattati con celecoxib. Pertanto, pazienti con anamnesi positiva per malattie gastrointestinali, quali ulcere e condizioni infiammatorie e pazienti ad alto rischio dovrebbero essere trattati con cautela. Una compromissione della funzionalità renale o epatica e specialmente un'alterata funzionalità cardiaca sono più facilmente riscontrabili nei pazienti anziani, per i quali deve essere impiegata la minima dose efficace del farmaco, sotto appropriato controllo medico. 8

9 * 3#,.678/4!5 #6 3,!5 5 4, 4.78* 978/+,, 3, +, 3(:3$:',. - /4, ;.<978/ / #5! 7 87 I coxib, che antagonizzano in parte gli effetti dei farmaci impiegati nel trattamento dell ipertensione arteriosa quali beta-bloccanti ed ACE-inibitori, anche in assenza di ipertensione in trattamento possono innalzare i valori pressori. Essi possono anche causare ritenzione di sodio e quindi aggravare una condizione di edema. Recentemente dalle autorità di farmacovigilanza australiane è stata richiamata l attenzione degli operatori sanitari sull insorgenza di reazioni avverse di natura neuropsichiatrica associate all uso di CXIB (ADRAC bulletin 2003;22:3), che sembrano tuttavia essere rare. Il profilo di reazioni cardiovascolari è tuttora in approfondimento. Secondo una metanalisi recente il rischio relativo (RR) per eventi cardiovascolari per pazienti in terapia continuativa con rofecoxib sarebbe di Nello studio Adenomatosus polyp prevention study, che ha poi determinato il ritiro dal commercio di rofexib si è riscontrato una incidenza di IM del 3,5 % rispetto al gruppo placebo 1,9%. Anche se meno frequenti frequenti rispetto ai FANS tradizionali l uso dei CX2- inibitori non mette al riparo da possibili complicanze gastrointestinali. 9

10 !! ()*% 0 = 0 = = Il più recente intervento è stato effettuato in data 27 Giugno 2005, in cui il Comitato Scientifico dell EMEA ha decisi di inserire le seguenti sul foglietto illustrativo dei Cox inibitori: Nel paragrafo Controindicazioni deve essere riportato che i Cox 2 inibitori non devono essere somministrati ai pazienti affetti da malattia cardiaca ischemica e/o da malattie cerebrovascolari (stroke) né a pazienti con malattia arteriosa periferica. Il paragrafo Avvertenze deve essere rinforzato per ricordare ai medici di usare la massima cautela nella prescrizione dei Cox 2 inibitori a pazienti con fattori di rischio per malattie cardiache quali ipertensione, iperlipidemia (alti livelli di colesterolo) diabete e abitudine al fumo. A causa della associazione tra rischio cardiovascolare ed esposizione ai Cox 2 inibitori, i medici sono invitati a somministrare la più bassa dose efficace e per la durata di trattamento più breve possibile. Ulteriori avvertenze o rafforzamento di quelle già presenti, per i medici e per i pazienti, si riferiscono alla possibile occorrenza di reazioni di ipersensibilità e di rare, ma gravi e talvolta fatali, reazioni cutanee. 10

11 3 3> >3 3 * 0 3A A ' '!,,:0 :0A0 7%%, '!B A0,,:0 '!3C 3CD D..+! D D7%% 7%%! 7%E! E?%992/ 4 F ' $'+,3 %992 11

12 1 = 1 1= Nel rispetto del D.L.vo 30 dicembre 1992, n 541, art. 3, le informazioni presenti in questo sito sono rivolte ai medici e ai farmacisti ospedalieri. Per utilizzare questo servizio lei ha dichiarato di essere un medico od operatore sanitario dell ASL8 ed è stato autorizzato a fruire aderendo alle presenti condizioni di utilizzo. Nonostante sia stata impiegata la massima cura e attenzione nella redazione e nell editing del lavoro gli autori non sono responsabili per errori od omissioni o per qualunque conseguenza derivante dall applicazione delle informazioni contenute in queste notizie. Prima di prescrivere qualsiasi prodotto, è necessario consultare la scheda tecnica aggiornata in vigore in Italia per quanto riguarda indicazioni, dosaggi e precauzioni d'uso, scheda distribuita dall'azienda produttrice. References: Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 10/ed J. G. Hardman, L. E. Limbird, A. Goodman Gilman. Micromedex: Thomson Healthcare vol. 122 Curatore edizione italiana: C. Sirtori, F. Celotti, G. Folco, G. Franceschini, S. Govoni Micromedex Healthcare Series: Thomson Micromedex, Greenwood Village, Colorado (Edition expires Vol. 122 expires 12/2004) National Library of Medicine, PubMED Di Rosa M., MC. Fioretti, FR. Marcolongo, C. Rugarli Immunofarmacologia e farmaci delle risposte infiammatorie UTET 2002 Paoletti, Nicosia, Clementi, Fumagalli 12

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