5. Addizione di acidi ipoalosi
|
|
- Bruno Abate
- 5 anni fa
- Visualizzazioni
Transcript
1 IV. Addizione Elettrofila 5. Addizione di acidi ipoalosi loro acquoso è in equilibrio con acido ipocloroso e acido cloridrico, K eq La concentrazione di l può essere aumentata aggiungendo Ag. l l + l L acido ipobromoso Br viene formato per idrolisi di N- bromoacetammide: 3 NBr + 2 Br + 3 N 2 Entrambi si formano per addizione di acido forte sui rispettivi sali: NaX + N 3 X + NaN 3 45
2 IV. Addizione Elettrofila 5. Addizione di acidi ipoalosi Formazione di aloidrine Br Br Br X 2 X 2 + X aloidrine vicinali 2 2 addizione anti Br 2 Br 2 Br + Br 46
3 IV. Addizione Elettrofila 5. Addizione di acidi ipoalosi egioselettività: l 2 2 l non l l l l l l maggiore contribuente del catione 1 forma contribuente maggiore 47
4 IV. Addizione Elettrofila 5. Addizione di acidi ipoalosi ibrido di risonanza: l δ + δ l Il più sostituito porta maggiore carica δ +, ha maggiore attrazione per il nucleofilo 48
5 IV. Addizione Elettrofila Altri nucleofili: 5. Formazione di eteri 3 Br Br Br Br Br Br 49
6 IV. Addizione Elettrofila 6. Idroborazione-ossidazione B 2 2 B un boroidruro un organoborano orientamento anti-markovnikov addizione stereoselectiva sin nessun riarrangiamento B 2 6 2( ) 3 B 6 +2B() 3 diborano 3 1) B 2 6 2) 2 2, anti-markovnikov addizione sin 50
7 IV. Addizione Elettrofila Meccanismo: B 2 6 diborano δ - δ + B Idroborazione-ossidazione 2B 3 borano δ - δ + B 2 δ - B2 3 2 δ + un più sostituito porta maggior δ + trialchilborano B più elettropositivo di B addizione sin B anti-markovnikov 51
8 IV. Addizione Elettrofila Meccanismo: 6. Idroborazione-ossidazione ione idroperossido 2 B trialchilborano = B S N 2 interna la configurazione si mantiene acido 3 + B trialcossiborano B
9 IV. Addizione Elettrofila 6. Idroborazione-ossidazione ontrollo regiochimico: 2 2 S 4 Markovnikov 1) B 2 6 2) 2 2, - anti-markovnikov 53
10 7. ssimercuriazione/iduzione L alchene trattato con acetato di mercurio(ii) in TF. a luogo una rapida addizione elettrofila con formazione di un intermedio organomercurio. Il trattamento con sodio boroidruro NaB 4 dà l alcool. 3 = 3 2-Butene + g(ac) 2 Mercurio(II) acetato TF aq Ac 3 3 gac NaB Butanolo 54
11 Meccanismo 7. ssimercuriazione/iduzione D 3 g(ac) 2 2, TF D 3 g Ac 2 () D Acg 3 2 () 3 D NaB4 L acqua si avvicina allo ione mercurinio dal lato opposto (addizione anti). L acqua si addiziona al carbonio più sostituito per dare il prodotto Markovnikov. 3 D gac 55
12 8. Addizione di arbeni Inserzione di un gruppo 2 in un doppio legame per produrre un ciclopropano. Tre metodi: Diazometano eazione di Simmons-Smith: metilene ioduro e Zn(u) α-eliminazione 56
13 Diazometano N N 2 N N 2 diazometano calore o luce uv N N 2 N 2 + N 2 carbene stereochimica 57
14 eazione di Simmons-Smith Metodo migliore per preparare i ciclopropani 2 I 2 + Zn(u) I 2 ZnI un carbenoide 2 I 2 Zn, ul 58
15 lorocarbeni Un aloformio reagisce con una base. e X eliminati dallo stesso carbonio: α-eliminazione. Si forma un clorocarbene. l 3 + K K + l l l l l l + l clorocarbene l 3 K, 2 l l 59
16 V. Altre reazioni di alcheni 1. Idrossilazione Si formano glicoli sin: A. ssidazioni on KMn 4 in ambiente basico o con s 4 : Mn 4 2, p>8 + s 4 piridina Mn s S o NaS 3 + Mn s stereoselettività sin 60
17 V. Altre reazioni di alcheni A. ssidazioni 2. Epossidazione + perossiacido epossido Meccanismo: + δ+ δ S.T
18 V. Altre reazioni di alcheni Perossidi 2. Epossidazione 3 acido perossiacetico A. ssidazioni Nomenclatura: epossietano (etilene ossido) 1,2-epossipropano (propilene ossido) l acido m-cloroperbenzoico (mpba) 1,2-epossicicloesano (cicloesene ossido) 62
19 V. Altre reazioni di alcheni 2. Epossidazione A. ssidazioni Addizione stereospecifica sin: 3 3 cis-2,3-epossibutano cis 3 3 trans trans-2,3-epossibutano 63
20 Sintesi glicoli anti Apertura degli epossidi in ambiente acido acquoso : :
21 V. Altre reazioni di alcheni 3. zonolisi A. ssidazioni 1) 3 + 2) 2, Zn rottura ossidativa 1) 3 2) 2, Zn chetone + aldeide 1) 3 2) 2, Zn chetone + formaldeide 65
22 V. Altre reazioni di alcheni 3. zonolisi: Meccanismo A. ssidazioni molozonuro workup riducente Zn/ ozonuro workup ossidante δ δ + 66
23 V. Altre reazioni di alcheni A. ssidazioni 3. zonolisi: Sintesi 1) 3 2) 2, Zn 67
24 V. Altre reazioni di alcheni B. Polimerizzazione 2 Y monomero iniziatore radicalico 2 Y polimero n n = iniziatori radicalici: 2 dipivaloil perossido dibenzoil perossido 68
25 V. Altre reazioni di alcheni B. Polimerizzazione monomero polimero n etilene polietilene polipropilene propilene n 3 2 l 2 vinil cloruro l n poli(vinil cloruro) (PV) 2 Ph 2 polistirene stirene n 69
26 V. Altre reazioni di alcheni B. Polimerizzazione monomero polimero 2 l 2 vinilidene cloruro 2 l l n Poli(vinilidene cloruro) ( Saran A ) 2 N 2 acrilonitrile N n Poliacrilonitrile (PAN, rlon, Acrilan) F 2 F 2 tetrafluoroetilene F 2 F 2 n Politetrafluoroetilene (PTFE, Teflon ) 70
27 V. Altre reazioni di alcheni B. Polimerizzazione Polimerizzazione radicalica a catena: 2 Iniziazione Markovnikov Propagazione etc. polimerizzazione testa-coda 71
Alcheni Idrocarburi con doppi legami Carbonio- Carbonio. 1. Struttura e Preparazione
Alcheni 1 Alcheni Idrocarburi con doppi legami arbonio- arbonio 1. Struttura e Preparazione 2 Alcheni Sono anche chiamati olefine. Includono molti composti naturali e importanti prodotti industriali che
DettagliStabilità. 1. più sostituito = più stabile. 2. trans più stabile del cis; E più stabile del Z. II. Relazione struttura-reattività R C R R R
Alcheni 1 II. Relazione struttura-reattività 1. più sostituito = più stabile Stabilità R R R R R > > R R, R 2 2 > R 2 > R R 2 2 2. trans più stabile del cis; E più stabile del Z repulsione trans-2-butene
DettagliReazioni degli Alcheni
Prof Mauro Tonellato Itis Natta Padova Reazioni degli Alcheni Indice delle reazioni: 1) Addizione di acidi alogenidrici 2) Addizione di acqua ) Idrogenazione catalitica 4) Addizione radicalica di 5) Alogenazione
DettagliIDROCARBURI INSATURI: GLI ALCHENI HANNO ALMENO UN DOPPIO LEGAME NELLA STRUTTURA NOMENCLATURA: RADICE COME NEGLI IDROCARBURI, DESINENZA -ENE
IDRCARBURI INSATURI: GLI ALCENI ANN ALMEN UN DPPI LEGAME NELLA STRUTTURA NMENCLATURA: RADICE CME NEGLI IDRCARBURI, DESINENZA -ENE butano 2-butene o but-2-ene Esempi di nomenclatura degli alcheni Esempi
DettagliALCHENI CICLOALCHENI. Spettrometria di massa. UV-visibile CH CH CH 2 CH CH 2 R CH + CH 2 CARATTERISTICA FUNZIONALE: legame π C
ALENI ILALENI ARATTERISTIA FUNZINALE: legame π aratteristiche Spettrali Spettrometria di massa Una frammentazione importante dà un valore m/z = 41, che corrisponde al carbocatione allilico. R. R 2 2 2
DettagliCICLOALCHENI. legame π C. Una frammentazione importante dà un valore m/z = 41, che corrisponde al carbocatione allilico +. + R CH + CH 2 CH CH 2
ALENI ILALENI ARATTERISTIA FUNZINALE: legame π aratteristiche Spettrali Spettrometria di massa Una frammentazione importante dà un valore m/z = 41, che corrisponde al carbocatione allilico. R. R 2 2 2
DettagliAlcheni: struttura e reattività
Alcheni: struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n H 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente
DettagliReazioni Stereospecifiche e Stereoselettive
Reazioni Stereospecifiche e Stereoselettive La stereospecificità in chimica è la proprietà di una stessa reazione di generare stereoisomeri diversi partendo da stereoisomeri diversi. Si differenzia dalla
DettagliLa barriera rotazionale attorno ad un doppio legame è di 50 Kcal / mol Due polimeri
omposti organici che presentano uno o più doppi legami carbonio arbonio arattere non polare Molto poco solubili in acqua Densità più bassa dell acqua Grande presenza in natura NomenclaturaIUPA : Si identifica
DettagliEteri, Epossidi, Solfuri
Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Eteri, Epossidi, Solfuri Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base
DettagliReazioni degli Alcheni
Prof Mauro Tonellato Itis Natta Padova wwwpianetachimicait Reazioni degli Alcheni Indice delle reazioni 1) Addizione di acidi alogenidrici 2) Addizione di acqua ) Alogenazione 4) Formazione di aloidrine
DettagliCorso di Laurea Triennale in Biotecnologie, AA 2016/17, Esame di Chimica Organica, Nominativo.Matricola. 1-metilcicloesene A C1 + C2
Corso di Laurea Triennale in Biotecnologie, AA 2016/17, Esame di Chimica Organica, 10-07-2017 Nominativo.Matricola Esercizio 1. L 1-metilcicloesene A viene trattato secondo quanto indicato nello schema:
DettagliREGISTRO DELLE LEZIONI 2005/2006. Tipologia. Addì Tipologia. Addì Tipologia
Presentazione del corso, libri di testo esami e propedeuticità La struttura elettronica dell'atomo, gli orbitali, tipi di legami, regola dell'ottetto Ibridizzazione strutture di Lewis, carica formale,
Dettagli1. Completare le seguenti reazioni, specificando i nomi dei composti organici che si ottengono: CH 3 O, H +
Esercitazione n. 14 - Reazioni sulle reazioni di alcheni, alchini e dieni. 1. ompletare le seguenti reazioni, specificando i nomi dei composti organici che si ottengono: a) 2-butene b) 2-butene acqua,
DettagliAddizioni nucleofile. Addizioni a C=O
Addizioni nucleofile Addizioni a C= Substrato Un composto che possiede un atomo di carbonio elettron-deficiente legato con un legame π (che si possa rompere facilmente) ad un atomo più elettronegativo
DettagliAlcheni: struttura e reattività
Alcheni: struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente
DettagliAlcheni: struttura e reattività
Alcheni: struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente
DettagliReazioni degli Alcheni e degli Alchini
Reazioni degli Alcheni e degli Alchini Reazioni di addizione elettrofila La caratteristica comune a tutte le reazioni degli alcheni può essere riassunta dicendo che: gli elettroni del legame p, relativamente
DettagliREAZIONI DI ADDIZIONE AL DOPPIO LEGAME NEGLI ALCHENI
REAZIONI DI ADDIZIONE AL DOPPIO LEGAME NEGLI ALCHENI Un meccanismo di reazione, descrive come si rompe e forma un legame,mostra l ordine con cui si susseguono i vari stadi di formazione e di rottura dei
DettagliAlcheni: : struttura e reattività. Alcheni. Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n. H 2n. Alcheni in biologia
Alcheni: : struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n H 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente
DettagliAlchini. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD
Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Alchini Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base e Applicate per
DettagliRADICALI: struttura e geometria. Organic Chemistry, 2 ed. David Klein, Wiley
RADICALI: struttura e geometria Rottura di legame eterolitica Rottura di legame omolitica Due elettroni Un elettrone Organic Chemistry, 2 ed. David Klein, Wiley RADICALI: struttura e geometria Rottura
DettagliREAZIONI DEGLI ALCHENI
REAZIONI DEGLI ALCHENI La reazione caratteristica degli alcheni è l addizione al C=C Idroalogenazione Idratazione (acido-catalizzata) Alogenazione Ossidrilazione (ossidazione) Idrogenazione (riduzione)
DettagliAlcoli, eteri, tioli, solfuri
Alcoli, eteri, tioli, solfuri Alcoli Alcoli: gruppo ossidrilico legato ad un carbonio saturo Metanolo Sintesi industriale Tossico per l uomo (
DettagliReazioni di radicali. Reazioni di propagazione Reazioni di terminazione
Reazioni di radicali Reazioni di propagazione Reazioni di terminazione Reazioni di propagazione Processi di trasferimento di radicali coinvolgono un radicale ed una molecola di substrato e portano alla
DettagliAlchini (C n H 2n-2 ) Alcheni: idrocarburi insaturi con uno o più legami carbonio-carbonio doppi.
himica rganica Alcheni Idrocarburi ( x y ) Alifatici Aromatici Alcani ( n 2n+2 ) Alcheni ( n 2n ) Alchini ( n 2n-2 ) icloalcani ( n 2n ) Alcheni: idrocarburi insaturi con uno o più legami carbonio-carbonio
DettagliEsercitazione n Reazioni sulle reazioni di alcheni.
Esercitazione n. 1 - Reazioni sulle reazioni di alcheni. 1. ompletare le seguenti reazioni, specificando i nomi dei composti organici che si ottengono: a) -butene b) -butene acqua, in ambiente acido -bromobutano,
Dettagliprof. Mauro Tonellato ITIS Marconi Padova Alcheni
prof Mauro Tonellato ITIS Marconi Padova Alcheni Indice delle reazioni 1 addizione di acidi alogenidrici 2 addizione di acqua alogenazione 4 formazione di aloidrine 5 idrogenazione catalitica 6 epossidazione
DettagliAlcheni. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD
Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Alcheni Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base e Applicate per
DettagliAlcoli, Eteri Tioli, Solfuri
Alcoli, Eteri Tioli, Solfuri 1 Alcoli di interesse C 3 Metanolo, alcool del legno. È estremamente tossico (15 ml causano la cecità, 100 ml causano la morte). È prodotto industrialmente dal gas di sintesi
DettagliREAZIONI E LORO MECCANISMI
REAZIONI E LORO MECCANISMI Rivisitazione dei concetti di Omolisi, Eterolisi Reagenti Nucleofili e Reagenti Elettrofili Addizione elettrofila Sostituzione nucleofila Eliminazione Reazioni radicaliche Reazioni
DettagliCorso di Laurea Triennale in Biotecnologie, AA 2016/17, Esame di Chimica Organica, Nominativo.Matricola
Corso di Laurea Triennale in Biotecnologie, AA 2016/17, Esame di Chimica Organica, 19-06-2017 Nominativo.Matricola Esercizio 1a. Il cis-2-pentene viene trattato con Br 2 in diclorometano. a) Descrivere
Dettagli9. Reazioni degli alcheni
9. Reazioni degli alcheni Il legame π degli alcheni è la zona reattiva della funzione ene in quanto: a. è di debole forza: ~ 51 kcal/mol b. è una sorgente di elettroni mobili (base di Lewis) c. la sua
DettagliAutonomia di giudizio Capacità di razionalizzare e prevedere le possibili trasformazioni di composti organici di interesse biologico e farmaceutico.
ANNO ACCADEMICO: 2018-2019 INSEGNAMENTO/MODULO: CHIMICA ORGANICA/Modulo A TIPOLOGIA DI ATTIVITÀ FORMATIVA: Base DOCENTE: Prof. Rocco Racioppi e-mail rocco.racioppi@unibas.it sito web: telefono: 0971205494
DettagliG. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 1
ssidazioni e iduzioni ssidazione: Perdita di elettroni da un elemento iduzione: i Acquisto di elettroni Per i composti organici: ssidazione: imozione di atomi di idrogeno o introduzione di eteroatomi in
DettagliReattività degli Alcheni. Addizione elettrofila
Reattività degli Alcheni Addizione elettrofila Reattività degli alcheni Abbiamo visto che il gruppo funzionale che caratterizza un alchene è il doppio legame carbonio-carbonio. Tutti i composti che presentano
DettagliEsteri degli acidi carbossilici
Esteri degli acidi carbossilici Sono sostanze neutre facilmente idrolizzabili in ambiente acido e basico. Stato fisico Il punto di fusione degli esteri è inferiore a quello degli acidi aventi uguale P.M.
Dettagliprof. Mauro Tonellato ITI Marconi Padova
prof Mauro Tonellato ITI Marconi Padova Indice delle reazioni 1 addizione di acidi alogenidrici 2 addizione di acqua 3 ossimercuriazione demercuriazione 4 alogenazione 5 formazione di aloidrine 6 idrogenazione
Dettagli3. Reazioni organiche
Scienze e tecnologie erboristiche e dei prodotti per la salute (STEPS) himica rganica - 3. eazioni organiche 3.eazioni elettrofiliche (al =, al, aromatiche, ecc.) E E E + + + + - :Nu Nu Prof. Giuseppe
DettagliIdrocarburi Alifatici
Idrocarburi Alifatici Alcano R-C 2 -C 2 -R C n 2n+2 Questo è il massimo rapporto /C per un dato numero di atomi di carbonio. Alchene R-C=C-R C n 2n Ogni doppio legame riduce il numero di atomi di idrogeno
DettagliPROGRAMMA SVOLTO ANNO SCOLASTICO 2018/2019
Nome docenti Materia insegnata Classe Testi adottati Dispense e materiali forniti dal docente Stefano BOTTIGLIENGO, Giuseppe SURANO CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA 4EI (Istituto: Tecnico - Settore: Tecnologico
DettagliR OH. alcol primario (1 ) alcol secondario (2 ) alcol terziario (3 )
ALLI R Suffisso: -ol o olo R R R R R alcol primario (1 ) alcol secondario (2 ) alcol terziario (3 ) Si sceglie la catena carboniosa più lunga contenente anche l ossidrile e si deduce il nome dell alcano
DettagliALCOOLI R-O-H C H. ... a. alcossido H C O - BASE H C O H + H C X. alcheni. a,d. ossidazione. aldeidi e chetoni. b b,c
ALLI.. --.. BASE a - alcossido c d b.... a himica rganica e Laboratorio AID a,d ossidazione aldeidi e chetoni b b,c X alcheni ottura del legame SSTITUZINE NULEFILA Br Br 2 Br - 2 ELIMINAZINE 2 S 4 Δ 2
DettagliGruppi funzionali. aldeidi
Gruppi funzionali alcoli aldeidi chetoni Acidi carbossilici ' eteri ' esteri fenoli In grassetto il gruppo funzionale che definisce il carattere del composto 1 2 Gruppi funzionali: arrangiamento di pochi
DettagliCorso di Laurea in CTF Esame di CHIMICA ORGANICA II del 04 febbraio 2016
Corso di Laurea in CTF Esame di CHIMICA RGAICA II del 04 febbraio 2016 1. Identificate il prodotto e discutete dettagliatamente la seguente reazione: 2. Progettate una via sintetica che porti alla formazione
DettagliAlcoli, eteri, tioli, solfuri
Alcoli, eteri, tioli, solfuri Alcoli Alcoli: gruppo ossidrilico legato ad un carbonio saturo Metanolo Sintesi industriale Tossico per l uomo (
DettagliALCHENI: Reazioni del doppio legame
ALCENI: REATTIVITÀ ALCENI: Reazioni del doppio legame Reazione di addizione Addizioni ioniche Addizioni con meccanismo concertato ADDIZIONI IONICE ADDIZIONE DI ACIDI ALOGENIDRICI ADDIZIONE DI ACQUA ROTTURA
DettagliAMMINE. con acidi RNH 2. con O come elettrofilo RNH 2 + H + + R NH 3 NESSUNA REAZIONE. atomo basico, atomo nucleofilo
AMME : 2 1. come atomo basico o nucleofilo atomo basico, atomo nucleofilo cattivo gruppo uscente, anche in seguito a protonazione ESSUA EAZE con acidi 2 con come elettrofilo SL con ammine terziarie 2 2
DettagliAlcoli, fenoli ed eteri
Alcoli, fenoli ed eteri Alcoli e fenoli Alcoli: gruppo ossidrilico legato ad un carbonio saturo Fenoli: gruppo ossidrilico legato ad un anello aromatico Metanolo Sintesi industriale Tossico per l uomo
DettagliH H. R R δ+ R H. δ Cl
Alogenuri alchilici: nomenclatura e reattività Nomenclatura: due possibilità a) Per gli alogenuri più semplici: residuo alchilico + nome dell alogeno (Es metilbromuro, etilbromuro). b) Per molecole più
DettagliG. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata
Reazioni di Eliminazione: E1 e E2 Sintesi di alcheni (olefine) 1 E1 Eliminazione Unimolecolare Processo del tutto analogo alla S N 1 2 Reattività dei carbocationi 1. Sostituzione 2. Eliminazione 3. Addizione
DettagliSostituzione nucleofila Addizione a gruppi carbonilici Addizione a doppi legami attivati
himica rganica II Sintesi di legami - Nella costruzione di molecole organiche complesse, gli stadi critici sono spesso quelli che comportano la formazione di legami carboni- carbonio. I legami - possono
DettagliUnità didattica 3. Generalità sulle reazioni chimiche organiche. Gli alcheni:
Generalità sulle reazioni chimiche organiche Unità didattica 3 Generalità sulle reazioni chimiche organiche Gli alcheni: Struttura, nomenclatura, reattività Possiamo catalogare le reazioni chimiche organiche
DettagliReazioni degli alcoli
Reazioni degli alcoli Indice: 1) Sintesi degli alcossidi. 2 2) Sintesi di Williamson degli eteri. 2 ) Trasformazione degli alcoli in alogenuri alchilici 4) Sintesi degli esteri. 6 5) Trasformazione degli
DettagliPronti per l Università Liceo Scientifico de Caprariis Atripalda PON F
Pronti per l Università Liceo Scientifico de Caprariis Atripalda PON F2 2011-14 La chimica del carbonio Il Carbonio Copyright 2008 PresentationFx.com Redistribution Prohibited Image 2008 clix@sxc.hu This
DettagliG. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata
L addizione coniugata In un sistema carbonilico α,β-insaturo dove avverà l attacco di un nucleofilo? Al carbonio carbonilico o al doppio legame? Il sistema ha due centri elettrofili: il carbonio carbonilico
DettagliReattività degli acidi carbossilici e loro derivati. La reazione caratteristica di questi composti è la Sostituzione Nucleofila Acilica
Reattività degli acidi carbossilici e loro derivati La reazione caratteristica di questi composti è la Sostituzione Nucleofila Acilica δ - δ + Nu - Y Il carbonio carbonilico è elettrofilo, in grado di
DettagliCapitolo 8 Alcoli e Fenoli
Chimica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco Capitolo 8 Alcoli e Fenoli Organic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Struttura degli Alcoli Alcoli: Il gruppo funzionale è l ossidrile (), legato
DettagliM i n i s t e r o d e l l I s t r u z i o n e, d e l l U n i v e r s i t à e d e l l a R i c e r c a
PROGRAMMA SVOLTO DOCENTE: Campani Maria Varini Simone A.S: 2018/2019 DISCIPLINA: Chimica organica e biochimica CLASSE: 3^A CHI MAT Per ogni Tema svolto vengono indicati i relativi contenuti. LEGAME CHIMICO
DettagliDIENI CONIUGATI. ADDIZIONE DI HCl. addotto 1,2
DIENI NIUGATI I dieni coniugati sono diversi dai dieni isolati perché hanno lunghezze anomale dei legami e perché sono più stabili termodinamicamente dato che liberano meno energia nella reazione di idrogenazione
DettagliIdrogeni in α a un carbonile
Enoli e Enolati 1 Idrogeni in α a un carbonile Solo gli idrogeni α sono acidi Gli idrogeni β, γ e δ non sono acidi non possono essere rimossi da una base acido non acidi α β γ δ 2 Enoli Tutti i composti
DettagliReazioni degli Alcheni e degli Alchini
Reazioni degli Alcheni e degli Alchini Reazioni di addizione elettrofila La caratteristica comune a tutte le reazioni degli alcheni può essere riassunta dicendo che: gli elettroni del legame relativamente
DettagliAlcani. Idrogenazione degli alcheni. Riduzione degli areni H 2. /Pt H 3. Ni + 3 H C, 180 atm
Sintesi Alcani Idrogenazione degli alcheni 2 /Pt 2 /Pt 3 3 iduzione degli areni Ni + 3 2 175, 180 atm Alcheni Deidroalogenazione degli alogenuri alchilici 3 α 3 X β 3 Disidratazione degli alcoli Idrogenazione
DettagliAlcoli ed eteri Composti organici che contengono legami singoli C-O
Alcoli ed eteri Composti organici che contengono legami singoli C-O Chimica Organica CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 Alcol etilico etanolo Etere etilico dietiletere Fenolo idrossibenzene Nomenclatura degli
DettagliIsomeri. Unità didattica 5. Isomeri cis-trans. La stereochimica. I composti achirali hanno immagini speculari sovrapponibili
Isomeri Composti non identici ma che hanno la stessa formula molecolare Unità didattica 5 La stereochimica La disposizione degli atomi nello spazio; La stereochimica delle reazioni di addizione Isomeri
DettagliPolimeri Il polimero è una macromolecola formata dal susseguirsi di piccole unità ripetitive chiamate monomeri.
Polimeri Il polimero è una macromolecola formata dal susseguirsi di piccole unità ripetitive chiamate monomeri. nm polimerizzazione -M-M-M-M-M-M-M-M Gli alcheni costituiscono una classe molto importante
DettagliCapitolo 4 Reazioni degli alcheni
himica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 4 Reazioni degli alcheni Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. In questa lezione: richiami generali sulle reazioni chimice reattività
DettagliUnità didattica 8. Alcoli ed eteri sono gli analoghi organici dell acqua. Alcoli eteri epossidi e composti solforati
Unità didattica 8 Alcoli eteri epossidi e composti solforati Alcoli ed eteri sono gli analoghi organici dell acqua Un alcol si definisce primario, secondario o terziario a seconda del tipo di carbonio
DettagliReazioni degli Alogenuri Alchilici. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica degli alogenuri alchilici.
Reazioni degli Alogenuri Alchilici Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica degli alogenuri alchilici. Un nucleofilo ( reagente amante del nucleo) è un qualsiasi reagente che dona una coppia non condivisa
DettagliAlchini. Suffisso: -ino. d. H 3 CCH 2 CC CH
Alchini Suffisso: -ino Indicare la posizione del triplo legame con il numero che lo contraddistingue nella catena. La numerazione comincia sempre dall estremità più prossima al triplo legame. 3 3 2 2 2
DettagliStabilità Relativa dei Carbocationi
Stabilità elativa dei arbocationi < < 3 = 2 2 3 3 3 < = 3 2 3 Stabilità dei arbocationi Allilico e Benzilico 2 2 2 2 Le Forme Di isonanza egola 1: Le singole forme di risonanza non sono reali ma immaginarie.
DettagliAldeidi e Chetoni. Proprietà Chimico Fisiche Sostanze Polari L ossigeno carbonilico forma forti legami H Bassi pesi molecolari sono solubili in acqua
Aldeidi e hetoni ' Gruppo carbonilico Aldeide hetone Proprietà himico Fisiche Sostanze Polari L ossigeno carbonilico forma forti legami Bassi pesi molecolari sono solubili in acqua Nomenclatura IUPA :
DettagliGli idrocarburi e il petrolio
Gli idrocarburi e il petrolio Le proprietà degli atomi di carbonio di legarsi fra loro mediante legami semplici, doppi, tripli, formando catene stabili delle più diverse forme e lunghezze rende praticamente
DettagliCapitolo 24 Dai gruppi funzionali ai polimeri
Capitolo 24 Dai gruppi funzionali ai polimeri 1. I gruppi funzionali 2. Alcoli, fenoli ed eteri 3. Le reazioni di alcoli e fenoli 4. Alcoli e fenoli di particolare interesse 5. Aldeidi e chetoni 6. Gli
DettagliSOSTITUZIONE NUCLEOFILA BIMOLECOLARE
SOSTITUZIONE NUCLEOFILA BIMOLECOLARE Elettrofilo (atomo di C) Nucleofilo Alogenuri metilici, primari e molti secondari reagiscono con nucleofili attraverso un processo bimolecolare. 1 Processo a 10 e-,
DettagliReazioni Radicaliche
Reazioni Radicaliche Preparazione di alogenoalcani: alogenazione di alcani Gli alcani sono composti molto poco reattivi a causa del fatto che gli atomi che li costituiscono formano legami forti e praticamente
Dettagli1. Scrivere la formula di struttura di tutti i possibili isomeri aventi le seguenti formule molecolari: a. C 5 H 12 ; b. C 2 H 5 Cl; c. C 4 H 10 O.
1. Scrivere la formula di struttura di tutti i possibili isomeri aventi le seguenti formule molecolari: a. C 5 12 ; b. C 2 5 Cl; c. C 4 10. 2. Scrivere la formula di struttura dei seguenti composti: a.
DettagliChimica Organica II (4 CFU)
Chimica Organica II (4 CFU) Obiettivi Formativi Il Corso si prefigge di completare le conoscenze di base della Chimica Organica iniziate con il corso di Chimica Organica I e di fornire gli strumenti fondamentali
DettagliIntroduzione alla Chimica Organica. Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
Introduzione alla Chimica Organica Copyright The McGraw-ill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display. 1 Elementi Comuni nei Composti Organici 2 Classificazione degli idrocarburi
DettagliCapitolo 24 Le famiglie dei composti organici
Capitolo 24 Le famiglie dei composti organici DOMANDE ED ESERCIZI (versione integrale) 24.1 I composti organici sono raggruppati in famiglie 1. Che cosa si intende per gruppo funzionale? Scrivi le formule
DettagliIdrocarburi alifatici
Idrocarburi alifatici Gli idrocarburi Gli idrocarburi sono composti organici costituiti esclusivamente da atomi di carbonio e idrogeno. In base alla loro struttura si suddividono in due grandi gruppi:
DettagliMATERIA CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA
Anno scolastico 2013/14 INDIRIZZO TECNOLOGICO: CHIMICO, MATERIALI E BIOTECNOLOGIE; ARTICOLAZIONE: BIOTECNOLOGIE SANITARIE. PROGRAMMA CONSUNTIVO MATERIA CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA DOCENTE Prof. SSA CARLA
DettagliISTITUTO DI ISTRUZIONE SUPERIORE CIGNA GARELLI - BARUFFI ANNO SCOLASTICO 2018/2019 CLASSE: 5^C LSA. INSEGNANTE: DRAGO Daniela PROGRAMMA SVOLTO
LIBRO DI TESTO: H.Hart, C.M. Hadad, L. E. Craine, D.J. Hart Chimica organica Ed. Zanichelli ISTITUTO DI ISTRUZIONE SUPERIORE CIGNA GARELLI - BARUFFI ANNO SCOLASTICO 2018/2019 CLASSE: 5^C LSA INSEGNANTE:
DettagliALCOLI, ETERI, TIOLI. Alcol: molecola contenente un gruppo -OH legato ad un carbonio sp 3
ALCOLI, ETERI, TIOLI Alcol: molecola contenente un gruppo -OH legato ad un carbonio sp 3 Tiolo: molecola contenente un gruppo -SH legato ad un carbonio sp 3 Etere: composto contenente un atomo di ossigeno
DettagliAlcoli, fenoli ed eteri
Alcoli, fenoli ed eteri Alcoli e fenoli Alcoli: gruppo ossidrilico legato ad un carbonio saturo Fenoli: gruppo ossidrilico legato ad un anello aromatico Metanolo Sintesi industriale Tossico per l uomo
DettagliChimica organica Chimica dei composti del carbonio. Nelle molecole organiche oltre al carbonio sono presenti pochi altri elementi: H, O, N, P,
himica organica himica dei composti del carbonio. Nelle molecole organiche oltre al carbonio sono presenti pochi altri elementi:,, N, P, S, alogeni. Le molecole organiche presentano particolari raggruppamenti
DettagliPIRIDINA N coinvolto nel ciclo non partecipa all aromaticità con i suoi elettroni N: coppia di non legame all esterno dell anello comportamento
PIRIDINE LEZIONE 6 PIRIDINA N coinvolto nel ciclo non partecipa all aromaticità con i suoi elettroni N: coppia di non legame all esterno dell anello comportamento basico (pka=5.2) Nucleo della piridina
Dettagli26 Aprile 1915, 81 compleanno
Reazioni di addizione-eliminazione eliminazione di composti carbonilici Ammine primarie reagiscono con composti carbonilici per dare immine, anche denominate basi di Schiff 1 Ugo Shiff (1834-1915) 1915)
DettagliAlfa-alogenazionialogenazioni (sintesi aloformio)
CHIMICA ACIDO-BASE DI COMPOSTI CARBONILICI Acidità: Acidità di acidi, ammidi, ammine. Effetti induttivi e di risonanza. Acidità CH Enoli/enolati Tautomeria cheto enolica (acido o base catalizzata) (isomerizzazioni
DettagliAcidi carbossilici e derivati
Acidi carbossilici e derivati Acidi carbossilici Il gruppo funzionale di questa classe di sostanze è il carbossile: Il gruppo carbossilico è composto formalmente da un gruppo carbonilico legato ad un gruppo
DettagliAldeidi e Chetoni. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD
Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Aldeidi e Chetoni Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base e Applicate
DettagliDomanda 4 Dal punto di vista della reattività, il doppio legame si comporta spesso da:
Tema svolto Domanda 1 Al punto isoelettrico la solubilità di una amminoacido in acqua è: 1. intermedia (-1) 2. doppia rispetto ad un ph più acido e dimezzata rispetto ad un ph più basico (-1) 3. la più
DettagliALCOLI. Tabella dei valori di pka compresi tra 10 e estere acetacetico. pka CH HC. acetilene COOEt 24.0.
ALLI Indice: intesi degli alcossidi 2 intesi di Williamson degli eteri 2 intesi degli alogenuri alchilici 3 intesi degli esteri 6 Disidratazione degli alcoli ad eteri 7 Disidratazione degli alcoli ad alcheni
DettagliISTITUTO TECNICO INDUSTRIALE A. Panella REGGIO CALABRIA PROGRAMMAZIONE DIDATTICA DI CHIMICA ORGANICA - A.S. 2011/2012 CLASSE 3 A/H
ISTITUTO TECNICO INDUSTRIALE A. Panella REGGIO CALABRIA PROGRAMMAZIONE DIDATTICA DI CHIMICA ORGANICA - A.S. 2011/2012 CLASSE 3 A/H DOCENTI: PROF.RI CAMA QUINTO E CODISPOTI NATALE STATO DI PARTENZA Dall
DettagliDomanda 1 La reazione di formazione di emiacetali ed acetali è una reazione di:
Domanda 1 La reazione di formazione di emiacetali ed acetali è una reazione di: 1. riduzione del gruppo carbonilico (-1) 2. sostituzione elettrofila aromatica (-1) 3. eliminazione (-1) 4. addizione al
DettagliComposti carbonilici Acidi carbossilici
Composti carbonilici Acidi carbossilici Acidi carbossilici: nomenclatura alcano -> acido alcanoico Acidi carbossilici: proprietà Il gruppo carbossilico ha caratteristiche comuni ai chetoni (C=O) e agli
DettagliComposti Carbossilici. Reattività
omposti arbossilici eattività omposti carbossilici N ' ' Ammide N' 2 Estere ' ' Anidride () 2 X Alogenuro acilico X I composti carbossilici hanno la caratteristica comune di possedere un gruppo carbonilico
DettagliRicerca qualitativa degli elementi
Ricerca qualitativa degli elementi Identificazione degli elementi presenti nella struttura molecolare Riconoscimento di azoto, zolfo ed alogeni: Saggio di Lassaigne Il riconoscimento si basa sulla mineralizzazione
Dettagli