Fasi di identificazione di una sostanza
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- Tiziano Livio Di Marco
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1 Fasi di identificazione di una sostanza Serie di operazioni attraverso le quali è possibile ottenere i dati sul comportamento chimico e fisico del composto, che poi devono essere confrontati con quelli riportati in letteratura. 1 - Isolamento della sostanza da una miscela - Sostanza pura: quando rappresenta oltre il 90% della miscela (su base molare). Le restanti sostanze sono considerate impurezze. - Componente: la sostanza è presente in quantità inferiori al 90% del totale. Principali tecniche di smistamento: Metodi estrattivi Distillazione - Metodi cromatografici 2 Purificazione della sostanza Principali tecniche di purificazione: Cristallizzazione Sublimazione - Distillazione
2 Fasi di identificazione di una sostanza 3 Analisi molecolare Determinazione delle costanti fisiche proprie di quella molecola e che dipendono dalla sua complessità e dalla sua struttura. Contribuiscono all identificazione della sostanza. Permettono di definire la purezza della sostanza (si considera pura una sostanza quando le sue costanti fisiche rimangono uguali dopo due successivi passaggi di purificazione. PUNTO DI EBOLLIZIONE PUNTO DI FUSIONE INDICE DI RIFRAZIONE DENSITA pe, bp pf, mp n D d POTERE ROTATORIO SPECIFICO [α] D
3 Fasi di identificazione di una sostanza 4 - Esami preliminari A - Esame organolettico indicati in FU come caratteri Stato fisico colore odore sapore B - Esame del comportamento alla calcinazione: riscaldamento diretto in capsula sulla fiamma di un bunsen ( 1500 C) Ci permette di stabilire se la sostanza è: organica inorganica metallo-organica
4 Esami preliminari I composti organici sono caratterizzati da proprietà chimiche, associate ai gruppi funzionali presenti, e da proprietà fisiche direttamente dipendenti dalla struttura della molecola, rilevabili attraverso le costanti fisiche. 1. Caratteristiche organolettiche. L esame organolettico consiste nell'osservazione delle caratteristiche esteriori di una sostanza: Stato fisico Colore Odore Sapore Questo sovente fornisce informazioni significative per indirizzare l analisi. È fondamentale pertanto eseguire queste prime prove con attenzione. 2. Comportamento alla calcinazione riscaldamento diretto in capsula sulla fiamma di un bunsen ( 1500 C) Si stabilisce se la sostanza è: organica inorganica metallo-organica
5 Caratteri
6 Caratteristiche organolettiche: Stato fisico Lo stato fisico è legato alla struttura chimica di un composto. Forze intermolecolari sono responsabili dell aggregazione delle molecole in: Gas Liquidi Solidi I composti a basso peso molecolare che non formano ponti idrogeno o altre forme di legame intermolecolare sono normalmente gas o liquidi (idrocarburi, eteri o i primi termini degli alcoli, delle aldeidi e dei chetoni). Le sostanze solide possono essere a struttura cristallina o amorfa: I solidi cristallini sono sostanze caratterizzate da un reticolo cristallino ordinato, ed hanno punto di fusione netto. Le sostanze amorfe si presentano sotto forma di polveri fini, per es. l amido o il talco, non sono caratterizzate da precisi intervalli di fusione, ma rammolliscono gradualmente per riscaldamento e poi passano gradualmente allo stato liquido.
7 Caratteristiche organolettiche: Colore La maggior parte delle sostanze pure sono incolori e nella maggior parte dei casi la presenza di colorazione indica un avvenuta alterazione. A causa della presenza di gruppi facilmente ossidabili, alcune sostanze tendono ad imbrunire per esposizione all aria o alla luce. ES.:
8 Caratteristiche organolettiche: Colore La comparsa di una colorazione è il risultato di un interazione tra la luce bianca e le molecole, atomi o ioni. La luce bianca è costituita da radiazioni di lunghezza d onda (λ) comprese tra 400 e 750 nm. Se la luce bianca viene privata di una sua componente per assorbimento da parte di una sostanza, la luce rimanente appare colorata del colore complementare di quello sottratto. un corpo che assorbe tutte le radiazioni è nero se le riflette tutte è bianco o incolore se le assorbe tutte meno una assume il colore relativo alla lunghezza d onda riflessa. ES.: se una sostanza assorbe selettivamente la componente rossa (λ= nm) essa trasmetterà la colorazione complementare blu-verde.
9 Caratteristiche organolettiche: Colore Cromofori - Gruppi Nitro (-NO 2 ), nitroso (-NO), azo (-N=N-); sistemi di doppi legami coniugati estesi; gruppi orto e para chinonici. Auxocromi - gruppi ammino (-NH 2 ), solfonici (-SO 3 H), carbossilici (-COOH), fenolici.
10 Caratteristiche organolettiche Odore Molte sostanze di interesse farmaceutico possono presentare un odore caratteristico. Non esiste relazione definita tra struttura e odore. Solo indicazioni generali. Idrocarburi saturi odore di benzina Alcooli odore gradevole i primi tre termini, poi sgradevole Aldeidi alifatiche odore pungente i primi termini, sgradevole quelli intermedi, gradevole quelli superiori, specie se insature o aromatiche Chetoni odore sgradevole i primi termini, gradevole i termini superiori Acidi grassi odore pungente i primi termini, molto sgradevole i termini intermedi e si attenua in quelli con PM maggiore Ammine odore ammoniacale i primi termini, poi di pesce marcio Mercaptani odore molto sgradevole caratteristico Eteri ed esteri in genere gradevole, in alcuni casi profumati Zuccheri, aminoacidi in genere inodori per la loro scarsa volatilità Sali possono avere odore dell acido o dell ammina se questi sono a basso PM Sapore Ac. Glutammico e suoi esteri: sapore tipo carne Zuccheri: dolci
11 Fasi di identificazione di una sostanza 4 - Esami preliminari A - Esame organolettico indicati in FU come caratteri Stato fisico colore odore sapore B - Esame del comportamento alla calcinazione: riscaldamento diretto in capsula sulla fiamma di un bunsen ( 1500 C) Ci permette di stabilire se la sostanza è: organica inorganica metallo-organica
12 Esami preliminari 1. L esame organolettico consiste nell'osservazione delle caratteristiche esteriori di una sostanza: stato fisico, colore, odore, sapore. Questo sovente fornisce informazioni significative per indirizzare l analisi. È fondamentale pertanto eseguire queste prime prove con attenzione. 2. Esame del comportamento alla calcinazione: riscaldamento diretto in capsula sulla fiamma di un bunsen ( 1500 C) Si stabilisce se la sostanza è: organica inorganica metallo-organica
13 Esami preliminari Esame del comportamento alla calcinazione Le sostanze si comportano alla fiamma in modo diverso a seconda della loro struttura chimica e perciò dall osservazione di come brucia una sostanza si possono ricavare notizie interessanti sulla sua struttura. La calcinazione si esegue ponendo pochi mg della sostanza in esame in capsula o in crogiolo di porcellana e scaldando al calor rosso sulla fiamma di un bunsen (sotto cappa).
14 Esami preliminari Esame del comportamento alla calcinazione Sostanza inorganica Se il residuo appare bianco o grigio sono presenti metalli alcalini o alcalino-terrosi sotto forma di ossidi. Non si ha la formazione di particelle carboniose che scompaiono per ulteriore riscaldamento. Si può osservare: Variazione di colore (termocromismo) reversibile (ossido ZnO e TiO 2, bianco giallo bianco) o irreversibile (CuSO 4 5H 2 O di colore azzurro si trasforma nel sale anidro incolore e per ulteriore riscaldamento in CuO) - se il residuo è nero si deve ulteriormente scaldare per verificare che non si abbia la sua scomparsa. Fusione senza carbonizzazione (alcuni sali alcalini, H 3 BO 3, HgI 2 ) Sublimazione (Alogenuri di ammonio, Hg 2 Cl 2, HgCl 2 )
15 Esami preliminari Esame del comportamento alla calcinazione Sostanza organica Si ha rapidamente la formazione di particelle carboniose che scompaiono per ulteriore riscaldamento (C + O 2 CO 2 ). La combustione è completa, non rimane alcun residuo. In alcuni casi si può osservare una scarsa tendenza a dare particelle di carbonio (composti che sublimano o composti che hanno un basso numero di atomi di C). Molto spesso i vapori prodotti sono facilmente infiammabili e di odore empireumatico (odore tipico della sostanza organica che brucia). Nel caso di composti aromatici la fiamma è fuligginosa. Gli zuccheri danno il fenomeno della caramellizzazione (rimane un residuo nero lucido rigonfio). Esempi: l acido stearico è un solido ad alto peso molecolare CH 3 (CH 2 ) 16 COOH che fonde, quindi si incendia con fiamma gialla e fumi bianchi. l acido oleico CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH è un solido alifatico insaturo che brucia con fiamma gialla e fumi neri. l anilina, liquido, brucia con fiamma gialla e fumi neri. i composti alogenati bruciano in genere con fiamma fumosa, mentre il CHCl 3 e il CCl 4 non bruciano ma evaporano.
16 Esami preliminari Esame del comportamento alla calcinazione Sostanza metallo-organica Si ha la formazione di particelle carboniose (più lentamente rispetto alla sostanza organica). La combustione completa porta alla formazione di un residuo bianco o colorato (secondo la natura del catione metallico) che non scompare per ulteriore riscaldamento: Bianco-sporco metalli alcalini ed alcalino-terrosi Giallo sali di bismuto Bruno sali di metalli pesanti Metallico piombo. Il residuo (ceneri) può essere utilizzato per la ricerca dei cationi alla fiamma o eventualmente alla perla. Esempi: il tartrato di ferro, solido, non brucia ma genera scintille; rimane un abbondante residuo di ossido di Fe. il gluconato di calcio, solido, rigonfia a seguito della liberazione di CO 2 e diventa bianco per la formazione dell ossido di calcio. i sulfamidici, solidi, rigonfiano a seguito della liberazione di SO 2 e bruciano con fiamma gialla. i sali di sodio non bruciano completamente, colorando intensamente di giallo la fiamma e lasciando un residuo grigio, dovuto all ossido di sodio.
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