2011 Reazione dell acido L-(+)-tartarico con etanolo per formare il dietil estere dell acido L-(+)-tartarico via catalisi acida
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- Norberto Fumagalli
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1 2011 Reazione dell acido L-(+)-tartarico con etanolo per formare il dietil estere dell acido L-(+)-tartarico via catalisi acida O H HO O C C OH OH H OH O O CH C 3 Amberlite 15 H OH + 2 H 3 C OH + 2 H HO H 2 O C O O CH 3 C 4 H 6 O 6 (150.1) C 2 H 6 O (46.1) C 8 H 14 O 6 (206.2) Classificazione Tipo di reazione e classi di sostanze Reazione del gruppo carbossile degli acidi carbossilici, esterificazione; Acido carbossilico, alcol, estere di acido carbossilico, scambiatore ionico, catalizzatore acido; Tecniche usate Riscaldamento sotto riflusso, filtrazione, concentrazione con evaporatore rotante, distillazione a pressione ridotta, agitazione con ancoretta magnetica, bagno di raffreddamento a ghiaccio, bagno riscaldante ad olio; Istruzioni (scala dell esperimento: 500 mmol) Attrezzatura Pallone da 1 L, condensatore a riflusso, valvola essiccante, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, regolatore elettronico della temperatura, evaporatore rotante, imbuto di vetro (grande), apparato per distillazione, pompa da vuoto, bagno ad olio, bagno di ghiaccio; Sostanze acido L-(+)-tartarico (pf 170 C) etanolo anidro (pe 78 C) Amberlite 15 (scambiatore acido forte) 75,0 g (500 mmol) 288 g (365 ml, 6,25 mol) 5,0 g Reazione Predisporre un pallone da 1 L asciutto e dotarlo di ancoretta magnetica e condensatore a riflusso con valvola essiccante; mettere nel recipiente 5,0 g di Amberlite 15, 288 g (365 ml, 6,25 mol) di etanolo anidro e 75,0 g (500 mmol) di acido L-(+)-tartarico. Mantenendo sotto costante agitazione, scaldare il tutto a riflusso per 48 ore. È molto importante mantenere bassa la velocità dell ancoretta magnetica, in maniera tale da evitare ritardi nell ebollizione; 1
2 un agitazione troppo vigorosa, inoltre, potrebbe frantumare l Amberlite (aspetto che ne renderebbe particolarmente difficile la successiva eliminazione tramite filtrazione). Work up Senza interrompere l agitazione, raffreddare la miscela di reazione in un bagno di ghiaccio; spegnere l agitatore magnetico solo verso la fine, in maniera tale che l Amberlite si possa depositare sul fondo del pallone. Ricorrendo ad un filtro a pieghe, filtrare la soluzione in un pallone pulito; eliminare quindi (molto rapidamente) quanto più etanolo possibile mediante evaporatore rotante (pressione: 20 hpa). Il prodotto grezzo si presenta come residuo liquido incolore, dalla consistenza leggermente oleosa. Resa di prodotto grezzo: 95,5 g; Trasferire il prodotto grezzo in un pallone da 250 ml e purificarlo mediante distillazione frazionata a pressione ridotta (circa 10-1 hpa) in un apparato per distillazione. Normalmente il prodotto distilla ad una temperatura che rimane costante lungo l intero processo e le singole frazioni presentano indici di rifrazione praticamente identici tra loro. Per evitare reazioni di decomposizione indesiderate (con formazione di sostanze volatili), è necessario lavorare ad una temperatura del bagno ad olio inferiore ai 165 C: questo inconveniente può essere superato senza difficoltà, a patto di mantenere una pressione sufficientemente bassa all interno dell apparecchiatura. Resa: 78,5 g (381 mmol, 76%); punto di ebollizione: C ( hpa); aspetto: liquido incolore; purezza secondo analisi GC: 98,4%; potere rotatorio specifico: [α] D 20 (sostanza pura); = Come residuo di distillazione si ottengono 16,5 g di materiale viscoso (leggermente colorato di giallo), che si indurisce durante il raffreddamento; il solido risultante (dall aspetto vetroso) può, tuttavia, essere sciolto in acqua tiepida. Commenti In presenza di acidi, è possibile che l acido tartarico liberi H 2 O e CO 2, fornendo in questo modo acido piruvico. Nelle condizioni sperimentali descritte, tuttavia, non è stato riscontrato alcuno sviluppo di CO 2 dall ambiente di reazione: collocando un contabolle riempito con una soluzione di idrossido di bario sull estremità del condensatore a riflusso, infatti, non è stato possibile individuare alcuna traccia di CO 2 (nessun intorbidamento della soluzione). Gestione dei rifiuti Riciclo L etanolo evaporato viene raccolto e distillato. 2
3 Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Residuo di distillazione (sciolto in poca acqua tiepida) Amberlite 15 Smaltimento Miscele acquose di solventi, non contenenti alogeni Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Durata dell esperimento 4-5 ore, escluso il tempo necessario per scaldare a riflusso la miscela. A seconda dei casi, la filtrazione dell Amberlite 15 può richiedere molto tempo. Quando posso interrompere l esperimento? Dopo aver evaporato l etanolo. Grado di difficoltà Facile Istruzioni (scala dell esperimento: 100 mmol) Attrezzatura Pallone da 250 ml, condensatore a riflusso, valvola essiccante, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, regolatore elettronico della temperatura, evaporatore rotante, imbuto di vetro (grande), apparato per distillazione, pompa da vuoto, bagno ad olio, bagno di ghiaccio; Sostanze acido L-(+)-tartarico (pf 170 C) etanolo anidro (pe 78 C) Amberlite 15 (scambiatore acido forte) 15,0 g (100 mmol) 57,6 g (73,0 ml, 1,25 mol) 1,0 g Reazione Predisporre un pallone da 250 ml asciutto e dotarlo di ancoretta magnetica e condensatore a riflusso con valvola essiccante; mettere nel recipiente 1,0 g di Amberlite 15, 57,6 g (73,0 ml, 1,25 mol) di etanolo anidro e 15,0 g (100 mmol) di acido L-(+)-tartarico. Mantenendo sotto costante agitazione, scaldare il tutto a riflusso per 48 ore. È molto importante mantenere bassa la velocità dell ancoretta magnetica, in maniera tale da evitare ritardi nell ebollizione; un agitazione troppo vigorosa, inoltre, potrebbe frantumare l Amberlite (aspetto che ne renderebbe particolarmente difficile la successiva eliminazione tramite filtrazione). Work up Senza interrompere l agitazione, raffreddare la miscela di reazione in un bagno di ghiaccio; spegnere l agitatore magnetico solo verso la fine, in maniera tale che l Amberlite si possa depositare sul fondo del pallone. Ricorrendo ad un filtro a pieghe, filtrare la soluzione in un pallone pulito; eliminare quindi (molto rapidamente) quanto più etanolo possibile mediante evaporatore rotante (pressione: 20 hpa). 3
4 Il prodotto grezzo si presenta come residuo liquido incolore, dalla consistenza leggermente oleosa. Resa di prodotto grezzo: 19,1 g; Trasferire il prodotto grezzo in un pallone da 50 ml e purificarlo mediante distillazione frazionata a pressione ridotta (circa 10-1 hpa) in un apparato per distillazione. Normalmente il prodotto distilla ad una temperatura che rimane costante lungo l intero processo e le singole frazioni presentano indici di rifrazione praticamente identici tra loro. Per evitare reazioni di decomposizione indesiderate (con formazione di sostanze volatili), è necessario lavorare ad una temperatura del bagno ad olio inferiore ai 165 C: questo inconveniente può essere superato senza difficoltà, a patto di mantenere una pressione sufficientemente bassa all interno dell apparecchiatura. Resa: 15,7 g (76,1 mmol, 76%); punto di ebollizione: C ( hpa); aspetto: liquido incolore; purezza secondo analisi GC: 98,4%; potere rotatorio specifico: [α] D 20 (sostanza pura); = Come residuo di distillazione si ottengono 3,30 g di materiale viscoso (leggermente colorato di giallo), che si indurisce durante il raffreddamento; il solido risultante (dall aspetto vetroso) può, tuttavia, essere sciolto in acqua tiepida. Commenti In presenza di acidi, è possibile che l acido tartarico liberi H 2 O e CO 2, fornendo in questo modo acido piruvico. Nelle condizioni sperimentali descritte, tuttavia, non è stato riscontrato alcuno sviluppo di CO 2 dall ambiente di reazione: collocando un contabolle riempito con una soluzione di idrossido di bario sull estremità del condensatore a riflusso, infatti, non è stato possibile individuare alcuna traccia di CO 2 (nessun intorbidamento della soluzione). Gestione dei rifiuti Riciclo L etanolo evaporato viene raccolto e distillato. Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Residuo di distillazione (sciolto in poca acqua tiepida) Amberlite 15 Smaltimento Miscele acquose di solventi, non contenenti alogeni Rifiuti solidi, non contenenti mercurio 4
5 Durata dell esperimento 4-5 ore, escluso il tempo necessario per scaldare a riflusso la miscela. A seconda dei casi, la filtrazione dell Amberlite 15 può richiedere molto tempo. Quando posso interrompere l esperimento? Dopo aver evaporato l etanolo. Grado di difficoltà Facile Istruzioni (scala dell esperimento: 20 mmol) Attrezzatura Pallone da 50 ml, condensatore a riflusso, valvola essiccante, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, regolatore elettronico della temperatura, evaporatore rotante, imbuto di vetro, apparato per micro-distillazione, pompa da vuoto, bagno ad olio, bagno di ghiaccio; Sostanze acido L-(+)-tartarico (pf 170 C) etanolo anidro (pe 78 C) Amberlite 15 (scambiatore acido forte) 3,0 g (20,0 mmol) 11,5 g (14,6 ml, 250 mmol) 200 mg Reazione Predisporre un pallone da 50 ml asciutto e dotarlo di ancoretta magnetica e condensatore a riflusso con valvola essiccante; mettere nel recipiente 200 mg di Amberlite 15, 11,5 g (14,6 ml, 250 mmol) di etanolo anidro e 3,0 g (20,0 mmol) di acido L-(+)-tartarico. Mantenendo sotto costante agitazione, scaldare il tutto a riflusso per 48 ore. È molto importante mantenere bassa la velocità dell ancoretta magnetica, in maniera tale da evitare ritardi nell ebollizione; un agitazione troppo vigorosa, inoltre, potrebbe frantumare l Amberlite (aspetto che ne renderebbe particolarmente difficile la successiva eliminazione tramite filtrazione). Work up Senza interrompere l agitazione, raffreddare la miscela di reazione in un bagno di ghiaccio; spegnere l agitatore magnetico solo verso la fine, in maniera tale che l Amberlite si possa depositare sul fondo del pallone. Ricorrendo ad un filtro a pieghe, filtrare la soluzione in un pallone pulito; eliminare quindi (molto rapidamente) quanto più etanolo possibile mediante evaporatore rotante (pressione: 20 hpa). Il prodotto grezzo si presenta come residuo liquido incolore, dalla consistenza leggermente oleosa. Resa di prodotto grezzo: 3,82 g; Trasferire il prodotto grezzo in un pallone da 10 ml e purificarlo mediante distillazione frazionata a pressione ridotta (circa 10-1 hpa) in un apparato per micro-distillazione. 5
6 Normalmente il prodotto distilla ad una temperatura che rimane costante lungo l intero processo e le singole frazioni presentano indici di rifrazione praticamente identici tra loro. Per evitare reazioni di decomposizione indesiderate (con formazione di sostanze volatili), è necessario lavorare ad una temperatura del bagno ad olio inferiore ai 165 C: questo inconveniente può essere superato senza difficoltà, a patto di mantenere una pressione sufficientemente bassa all interno dell apparecchiatura. Resa: 2,85 g (13,8 mmol, 69%); punto di ebollizione: C ( hpa); aspetto: liquido incolore; purezza secondo analisi GC: 98,4%; potere rotatorio specifico: [α] D 20 (sostanza pura); = Come residuo di distillazione si ottengono 920 mg di materiale viscoso (leggermente colorato di giallo), che si indurisce durante il raffreddamento; il solido risultante (dall aspetto vetroso) può, tuttavia, essere sciolto in acqua tiepida. Commenti In presenza di acidi, è possibile che l acido tartarico liberi H 2 O e CO 2, fornendo in questo modo acido piruvico. Nelle condizioni sperimentali descritte, tuttavia, non è stato riscontrato alcuno sviluppo di CO 2 dall ambiente di reazione: collocando un contabolle riempito con una soluzione di idrossido di bario sull estremità del condensatore a riflusso, infatti, non è stato possibile individuare alcuna traccia di CO 2 (nessun intorbidamento della soluzione). Gestione dei rifiuti Riciclo L etanolo evaporato viene raccolto e distillato. Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Residuo di distillazione (sciolto in poca acqua tiepida) Amberlite 15 Smaltimento Miscele acquose di solventi, non contenenti alogeni Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Durata dell esperimento 3 ore, escluso il tempo necessario per scaldare a riflusso la miscela. A seconda dei casi, la filtrazione dell Amberlite 15 può richiedere molto tempo. Quando posso interrompere l esperimento? Dopo aver evaporato l etanolo. Grado di difficoltà Facile 6
7 Caratterizzazione Monitoraggio della reazione tramite HPLC Le condizioni HPLC utilizzate non hanno permesso di analizzare con sicurezza l acido tartarico in presenza del dietil estere relativo. L analisi quantitativa del prodotto è stata quindi effettuata aggiungendo uno standard interno (acetanilide) ai diversi campioni. Preparazione del campione (per scala da 100 mmol): Utilizzare come recipiente di reazione un pallone a 2 o 3 colli da 250 ml (invece di quello a collo singolo), in maniera tale da rendere più agevole il prelievo dei campioni attraverso le aperture laterali. Abbassare il bagno ad olio e attendere che la miscela di reazione smetta di bollire; spegnere l agitatore magnetico ed aspettare che l Amberlite si depositi sul fondo del pallone (1 minuto circa). Prelevare 5 ml di soluzione tramite una pipetta Pasteur e trasferire il tutto in una provetta: chiudere immediatamente il contenitore e raffreddarlo in un bagno di ghiaccio. Conservare il campione in freezer fino al momento dell analisi. Utilizzare come standard interno una soluzione ottenuta sciogliendo 1,11 mg di acetanilide in 10 ml di etanolo anidro. Appena prima dell analisi, diluire il campione con etanolo anidro in un rapporto di 1 : 20 (rispettivamente); prelevare 1 ml della soluzione diluita e miscelarla con 1 ml di standard interno. Iniettare 15 µl della soluzione finale risultante. Condizioni HPLC: Colonna: Phenomenex Luna C18; dimensione delle particelle: 3 µm; lunghezza: 150 mm; diametro interno: 4;6 mm; Temperatura della colonna: 25 C; Volume iniettato: 15 µl; Eluizione in gradiente: 0 min 3% MeOH + 97% H 2 O; 30 min 98% MeOH + 2% H 2 O; 40 min 98% MeOH + 2% H 2 O; Flusso: 6 ml/min; Lunghezza d onda del rivelatore: 220 nm; 7
8 HPLC di un campione prelevato 6 ore dopo l inizio della reazione mau min HPLC di un campione prelevato 96 ore dopo l inizio della reazione mau min Tempo di ritenzione [min] Sostanza 16.2 dietil estere dell acido tartarico 18.0 acetanilide (standard interno) 8
9 Concentrazione del dietil estere dell acido tartarico in funzione del tempo di reazione nei campioni analizzati tramite HPLC Concentrazione dell estere [mg/ml] 250 ester concentration [mg/ml] Tempo time [ore] [h] Monitoraggio della reazione tramite work up preparativo dopo differenti tempi di reazione Tempo di reazione [ore] Scala dell esperimento [mmol] Resa [%] (prodotto isolato) Determinazione del dietil estere dell acido tartarico nel prodotto grezzo tramite HPLC (work up condotto dopo un tempo di reazione pari a 48 ore) La concentrazione del dietil estere dell acido tartarico è stata determinata quantitativamente ricorrendo all acetanilide come standard interno. Preparazione: Standard interno: sciogliere 1 mg di acetanilide in 10 ml di metanolo; Campione: sciogliere il prodotto grezzo in metanolo, rispettando la proporzione di 2 mg di sostanza per ml di solvente; Per la misura: miscelare 1 ml di soluzione standard e 1 ml di soluzione del campione. Iniettare 15 µl della soluzione risultante. Le condizioni HPLC utilizzate sono analoghe a quelle descritte nella sezione sul monitoraggio della reazione. 9
10 HPLC del prodotto grezzo isolato mau min Tempo di ritenzione [min] Sostanza 16.3 dietil estere dell acido tartarico 17.9 acetanilide (standard interno) Risultato dell analisi quantitativa delle diverse prove condotte (le ripetizioni differivano per le quantità di prodotto ottenibili): La massa di dietil estere dell acido tartarico riscontrata nel prodotto grezzo equivale mediamente ad una resa del 75% (con una variazione del 7%). Analisi GC Preparazione del campione: sciogliere 11,4 mg di sostanza in 0,5 ml di diclorometano. Condizioni GC: Colonna: Zebron ZB-1 (Phenomenex, Torrance, CA, USA); lunghezza: 15 m; diametro interno: 0,25 Iniezione: Gas carrier: Forno: Rivelatore: Integrazione: mm; film: 0,25 µm; Temperatura dell iniettore: 250 C; sistema split di iniezione; volume iniettato: 0,2 µl; He; pressione pre-colonna: 90 kpa; Temperatura iniziale: 30 C (4 min); 20 C/min fino a 240 C (7 min); FID, 230 C; H 2 30,8 ml/min; aria 361 ml/min; gas di supporto: N 2, flusso: 14,9 ml/min (59 kpa); Integrator 4290 (Thermo Separation Products); La concentrazione percentuale è stata calcolata tramite i valori delle aree dei picchi. 10
11 GC del prodotto puro 3,5 3,0 2,5 2,0 1,5 1,0 0,5 0, Tempo di ritenzione [min] Sostanza Area [%] del picco 19.8 dietil estere dell acido tartarico non identificata 1.6 Spettro 1 H NMR del prodotto grezzo (250 MHz, CDCl 3 ) (ppm) δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione 1.33 t 6 CH q 4 CH s 2 CH OH 4.62 s OH 7.26 solvente 11
12 Spettro 1 H NMR del prodotto puro (250 MHz, CDCl 3 ) (ppm) δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione 1.33 t 6 CH m 2 OH 4.32 q 4 CH s 2 CH OH 7.26 solvente Spettro 1 H NMR del prodotto puro (250 MHz, CDCl 3, scambio con D 2 O) (ppm) δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione 1.33 t 6 CH q 4 CH s 2 CH OH 7.26 solvente 12
13 Spettro 1 H NMR del prodotto puro (250 MHz, DMSO-D 6 ) (ppm) δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione 1.19 t 6 CH m DMSO 3.32 s H 2 O 4.31 q 4 CH d 2 CH OH 5.47 d 2 CH OH Spettro 13 C NMR del prodotto puro (62,5 MHz, CDCl 3 ) (ppm) δ [ppm] Assegnazione CH CH CH OH CO O solvente 13
14 Spettro IR del prodotto puro (film) Trasmissione [%] 80 Transmission [%] Numeri d onda [cm -1 ] Wellenzahl [cm -1 ] [cm -1 ] Assegnazione 3500 O H stretching 2985, 2940, 2910, C H stretching, alcano 1745 C=O stretching Lo spettro IR del prodotto grezzo non presenta differenze significative rispetto a quello sopra riportato. 14
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