Attività di laboratorio prevista per aa Consegna iniziale cassette di laboratorio: primo turno 6/03 ore 14:30; secondo turno 7/03 ore 11:30

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1 Attività di laboratorio prevista per aa Consegna iniziale cassette di laboratorio: primo turno 6/03 ore 14:30; secondo turno 7/03 ore 11:30 Note generali per la sicurezza: Prima di entrare in laboratorio dovete esservi informati sulla reazione da eseguire, il procedimento da seguire, avere consultato in anticipo le indicazioni di pericolo (da trascrivere sul quaderno) e i consigli di prudenza relativi a tutte le sostanze che utilizzerete nell esperienza (comprese quelle per eventuali test). Indossate sempre gli occhiali e il camice in laboratorio Indossate i guanti tutte le volte che si manipolano sostanze chimiche o si movimentano contenitori (tappati!) con sostanze chimiche Durante la reazione e in tutti i momenti in cui sono presenti sostanze chimiche la vostra testa deve stare fuori dalla cappa e i vetri aperti il minimo indispensabile. Utilizzate i guanti di gomma quando si lava la vetreria senza indossare sotto i guanti da laboratorio. Controllate che i palloni di reazione e i palloni che portate all evaporatore rotante siano perfettamente integri. Gli smerigli (soprattutto quello del pallone di reazione e dei palloni che vanno all evaporatore rotante) devono essere perfettamente puliti prima di essere collegati. Non fate andare acqua o altri liquidi nel mantello riscaldante Non fate mai andare a secco una caldaia Montate le apparecchiature senza tensioni Se usate dei sostegni mobili con una base rettangolare, l apparecchiatura va montata sulla base in modo che sia stabile (il baricentro cade nell area di base). Note operative generali Montare i morsetti correttamente: dietro la sbarra verticale e sotto i bracci orizzontali. il pallone di reazione va sostenuto con una pinza di metallo posta immediatamente sotto il bordo sporgente del collo stesso. Controllate che le gomme dei refrigeranti siano ben inserite, non abbiano strozzature. Quando fate partire il flusso d acqua (che deve essere lieve e continuo) cercate di fare uscire tutta l aria e tenete a distanza di sicurezza il mantello riscaldante per non bagnarlo. Inserite sotto il sistema di riscaldamento un tavolino elevatore. Accendete il mantello solo quando siete sicuri che l apparecchiatura sia montata bene e il recipiente di reazione è collegato. Il substrato di reazione va sempre pesato anche se nella ricetta la quantità è espressa in ml e il peso va riportato con tutte le cifre decimali fornite dalla bilancia anche se sono degli zeri. Quando tarate il recipiente in cui peserete, pesate anche il tappo in modo da pesare il prodotto in un recipiente tappato. Per pesare i palloni utilizzare solo supporti di sughero. Per tappare i palloni utilizzare solo tappi di plastica normalizzati. Tutte le volte che in un procedimento viene indicato l uso di acqua (come solvente o cosolvente nelle reazioni, per il lavaggio delle soluzioni/sostanze organiche in imbuto separatore o come solvente di ricristallizzazione) si intende acqua distillata. Quando usate l imbuto separatore sostenetelo con l apposito anello e controllate che il rubinetto sia chiuso e ben vitato. Il gambo dell imbuto deve essere dentro un recipiente e toccare la parete del recipiente stesso (ma non chiuderne l imboccatura). Riguardate le modalità d uso dell imbuto separatore. I contenitori delle fasi acquose e delle fasi organiche vanno siglati col pennarello indelebile. Quando usate un imbuto per filtrazione sostenetelo con l apposito anello. Il gambo dell imbuto deve essere dentro un recipiente e toccare la parete del recipiente stesso (ma non chiuderne l imboccatura). Quando anidrificate usate una beuta asciutta e pulita e tappatela con un tappo di gomma (rossa o grigia) di dimensioni adatte. Ci vogliono minimo 20 minuti, mescolando di tanto in tanto, e occorre verificare che sia presente anidrificante attivo fino alla fine. Alla fine dell attività di laboratorio la postazione di lavoro deve essere sgombra e pulita.

2 1) Disidratazione del cicloesanolo a cicloesene 13 e 14/03. R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin Chimica Organica Sperimentale, Zanichelli Ed., 1999, pp In un pallone da 100 ml vengono posti 20 g di cicloesanolo e 10 ml di H 2 SO 4 9 M sotto agitazione magnetica. Si aggiunge una punta di spatola di carborundum e si collega a un apparato per la distillazione semplice, raffreddando in acqua e ghiaccio il pallone di raccolta. Si distilla lentamente mantenendo la temperatura della testa sotto i 100 C (non devono comparire fumi bianchi). Si termina la distillazione quando il residuo nel pallone resta circa un terzo del volume iniziale o la temperatura tende a salire sopra i 100 C. Si satura con NaCl (solido) e si separa la fase organica da quella acquosa con una pipetta o in imbuto separatore, trasferendola in una piccola beuta. Si anidrifica con K 2 CO 3 mescolando di tanto in tanto (15-20 min), si filtra o decanta in un recipiente asciutto e tarato e si pesa. Test con Br 2 in CCl 4. Riguardate l apparecchiatura per la distillazione semplice La pinza che sostiene il refrigerante di Liebig deva avere la parte fissa sotto e quella mobile sopra il refrigerante. Usate 3 clip di plastica rosse (hanno un verso!) tra squadra e Liebig, tra Liebig e coda e tra coda e pallone di raccolta. Non mettetela tra squadra e pallone di reazione. Il bulbo del termometro deve stare all altezza della parte bassa del braccio laterale della squadra Prima di smontare l apparato di distillazione inclinare il refrigerante in modo da scolare nel pallone di raccolta il cicloesene ivi rimasto. Il cloruro di sodio ci mette un po a solubilizzarsi. Se agitate fa prima. anidrificate nella beuta da 50 ml. Cercate di decantare, o usate un piccolo batuffolo di cotone all imboccatura del gambo dell imbuto. I test vanno eseguiti in provetta. Usate il portaprovette e pipette asciutte e pulite per i vari prelievi. I primi due gruppi che terminano l esperienza preparano due tubi per l analisi NMR. Il cicloesene ha un odore molto sgradevole: lavare sotto cappa la vetreria sporca di cicloesene (Liebig, pallone di raccolta, beuta in cui avete anidrificato e recipiente in cui avete pesato) con una minima quantità di solvente organico di lavaggio e smaltirlo nel contenitore di recupero dei liquidi organici poi lavare la vetreria con acqua e sapone, risciacquarla molto bene con acqua di rubinetto, scolarla bene prima di riporla (aperta). Si asciugherà da sola. Il contenuto della caldaia va smaltito nel recipiente di recupero delle caldaie acide. L anidrificante, gli eventuali filtri o pezzi di cotone vanno smaltiti nel recipiente per la raccolta dei solidi contaminati. Se non si riesce, si aggiunge qualche ml di acqua e si versa nel recipiente delle soluzioni. Il cicloesene prodotto viene raccolto in un contenitore a parte unico per tutti. Il contenuto delle provette del test nel recupero dei liquidi organici.

3 2) Ossidazione del cicloesanolo a cicloesanone con candeggina commerciale. 20 e 21/03 Adattata da J. R. Mohrig, D. M. Nienhuis, C. F. Linck, C. Van Zoeren, B. G. Fox, J. Chem. Educ. 1995, 62, In una beuta da 250 ml porre 3 ml di cicloesanolo e 1.7 ml di acido acetico glaciale. Sotto cappa aggiungere lentamente 60 ml di candeggina commerciale (circa al 5%) da un imbuto alimentatore o separatore (1 goccia ogni 2-3 s), sotto cauta agitazione magnetica, senza scaldare (la temperatura non dovrebbe superare i 50 C). Dopo la fine delle aggiunte continuare l agitazione per altri 20 min. Controllare la miscela di reazione con carta amido-iodurata bagnata. Se il test è negativo aggiungere altri 5 ml di soluzione di ipoclorito e aspettare altri min. Se il test è positivo (la carta vira al blu-nero) aggiungere ~ 0.5 g di tiosolfato di sodio e mescolare per circa 2 min prima di ripetere il test che deve risultare negativo. Controllare il ph e se è acido aggiungere 5 ml di soluzione satura di NaHCO 3. Controllare di nuovo il ph e aggiungere altro NaHCO 3 se necessario, fino a ph neutro. Aggiungere NaCl fino a saturazione ed estrarre con cloruro di metilene (3 x 20 ml). Lavare gli estratti organici con acqua (2 x 20 ml) e anidrificarli bene su Na 2 SO 4. Filtrare in un pallone tarato, evaporare il solvente BENE all evaporatore rotante, pesare e trasferire in vial. Test con 2,4-dinitrofenilidrazina Le soluzioni di ipoclorito non vanno mai miscelate con soluzioni di acidi minerali forti. L ambiente è tamponato e il tampone è forte, non meravigliatevi se il ph si alza lentamente aggiungendo NaHCO 3. Il cloruro di sodio ci mette un po a solubilizzarsi. Se agitate fa prima e dovete aggiungerne una discreta quantità. Usate la prima aliquota di cloruro di metilene anche per recuperare i residui di prodotto nella beuta di reazione. Ripassate le modalità di estrazione con imbuto separatore. Anidrificate nella beuta da 100 ml. Riguardate la preparazione del filtro a pieghe. Riguardate la procedura d uso dell evaporatore rotante. Il pallone deve avere lo smeriglio perfettamente pulito. Il test va eseguito in provetta o su un vetrino da orologio. Usate il portaprovette e pipette asciutte e pulite per i vari prelievi. I primi due gruppi che terminano l esperienza preparano due tubi per l analisi NMR e due portacampioni siglati col numero del gruppo e con scritto cicloesanone che verranno utilizzati per l analisi IR. lavare la vetreria con acqua e sapone, risciacquarla molto bene con acqua di rubinetto, scolarla bene prima di riporla (aperta). Si asciugherà da sola. L anidrificante e i filtri vanno smaltiti nel recipiente per la raccolta dei solidi contaminati. Se non si riesce, si aggiunge qualche ml di acqua e si versa nel recipiente delle soluzioni. Il cicloesanone prodotto viene smaltito nel recupero dei liquidi organici. Il contenuto delle provette del test nel recupero dei liquidi organici.

4 3) Sintesi dell 1-bromobutano. 27 e 28/03 R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin Chimica organica Sperimentale, Zanichelli Ed., 1999, pp In un pallone da 100 ml si pongono 12 g di KBr e 10 ml di acqua. Si agita bene e si aggiungono 6.5 g di n- butanolo. Si raffredda il pallone in un bagno di acqua e ghiaccio e si aggiungono lentamente 10 ml di H 2 SO 4 concentrato. Aggiungere il carborundum, collegare con un refrigerante a ricadere munito di una trappola per vapori acidi. Scaldare gradatamente la miscela di reazione fino a quando la maggior parte del sale si sia disciolto poi scaldare a lieve riflusso per 45 min. Lasciare raffreddare il pallone e distillare rapidamente, sempre utilizzando la trappola per vapori acidi, raccogliendo il distillato in un pallone raffreddato in bagno di acqua e ghiaccio. Continuare la distillazione fino a quando non si nota più lo strato superiore nel pallone di reazione. La temperatura dovrebbe restare sotto i 110 C (anche più bassa). Trasferire il distillato in imbuto separatore e lavare con 10 ml di acqua, poi 5 ml di NaOH 2 N, poi 10 ml di soluzione satura di NaCl. Trasferire la fase organica in una beutina da 25 ml e anidrificare con Na 2 SO 4 anidro. Filtrare o decantare in un recipiente tarato e pesare. Molto lunga. Cercare di non mettere nessuno in serie Ricordatevi di aggiungere l acqua al pallone di reazione prima dell acido solforico. L idratazione dell acido solforico concentrato è fortemente esotermica per questo va aggiunto goccia a goccia, sotto agitazione magnetica e raffreddando il pallone in acqua e ghiaccio (non solo ghiaccio). Massima attenzione durante questa aggiunta. Potreste dover utilizzare NaBr al posto del KBr. Attenzione all etichetta e ai conti. Fermate con una clip il raccordo per sfiato a cui collegate la trappola e controllate che la gomma non abbia strozzature Cercate di decantare, o usate un piccolo batuffolo di cotone all imboccatura del gambo dell imbuto. Non è previsto nessun test. I primi due gruppi che terminano l esperienza preparano due tubi per l analisi NMR e due portacampioni siglati col numero del gruppo e con scritto bromobutano che verranno utilizzati per l analisi IR. lavare la vetreria con acqua e sapone, risciacquarla molto bene con acqua di rubinetto, scolarla bene prima di riporla (aperta). Si asciugherà da sola. La soluzione di NaOH contenuta nelle trappole va raccolta in un contenitore per soluzioni basiche. L anidrificante e i filtri/cotone vanno smaltiti nel recipiente per la raccolta dei solidi contaminati. Se non si riesce, si aggiunge qualche ml di acqua e si versa nel recipiente delle soluzioni acquose organiche. Il bromobutano prodotto viene raccolto in un contenitore a parte unico per tutti per essere usato nel test con AgNO 3 la settimana successiva. Il contenuto della caldaia va smaltito nel recipiente di recupero delle caldaie acide.

5 4) Sintesi del cloruro di t-pentile 3 e 4/04 R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin Chimica organica Sperimentale, Zanichelli Ed., 1999, pp In un imbuto separatore da 100 ml porre 8.0 g di 2-metil-2-butanolo (alcol t-amilico) e 25 ml di HCl concentrato. Fare ruotare delicatamente la miscela nell imbuto non tappato per 1 min. Tappare bene, rovesciare e sfiatare senza agitare. Sbattere l imbuto qualche volta e sfiatare. Agitare l imbuto per 3 minuti circa sfiatando di tanto in tanto. Separare la fase acquosa e lavare quella organica con 10 ml di una soluzione satura di NaCl, poi con cautela con 10 ml di una soluzione satura di NaHCO 3 (prima ruotare delicatamente la miscela nell imbuto non tappato finchè cessa l effervescenza, poi tappare bene, rovesciare e sfiatare, sbattere l imbuto per circa 1 min. sfiatando spesso.). Lavare con 10 ml di acqua, poi con 10 ml di una soluzione satura di NaCl. Trasferire la fase organica in una beutina da 25 ml e anidrificare con Na 2 SO 4 anidro. Filtrare o decantare in un recipiente tarato. Test con AgNO 3 anche sul bromobutano. Al termine di questa esperienza gli studenti si recheranno a gruppi nel laboratorio LADAC, III piano: MO ) per la registrazione degli spettri IR, che verrà effettuata anche sui campioni prodotti nelle esperienze precedenti (cicloesanone e bromobutano). Massima attenzione durante l agitazione dell imbuto separatore, seguire le istruzioni, tenere ben chiuso il tappo e sfiatare spesso, sia durante la reazione che durante i lavaggi col bicarbonato. Il test va eseguito contemporaneamente anche sul bromobutano per apprezzare la differenza di reattività. Usate il portaprovette e pipette asciutte e pulite per i vari prelievi. I primi due gruppi che terminano l esperienza preparano due tubi per l analisi NMR e due portacampioni siglati col numero del gruppo e con scritto t-pentile cloruro che verranno utilizzati per l analisi IR. lavare la vetreria con acqua e sapone, risciacquarla molto bene con acqua di rubinetto, scolarla bene prima di riporla (aperta). Si asciugherà da sola. L anidrificante e i filtri vanno smaltiti nel recipiente per la raccolta dei solidi contaminati. Se non si riesce, si aggiunge qualche ml di acqua e si versa nel recipiente delle soluzioni. Il cloruro di t-pentile prodotto viene smaltito nel recupero dei liquidi organici. Il contenuto delle provette del test nel recupero dei liquidi organici.

6 5) Riduzione dell'acetofenone con sodioboroidruro 10 e 11/04 Adattato da L. M. Harwood, C. J. Moody, J. M. Percy, Experimental Organic Chemistry, II edizione, Blackwell Ed., 1999, pp In una beuta da 100 ml porre 1.2 g di acetofenone e 10 ml di alcol etilico al 96%. Sotto agitazione magnetica aggiungere g di sodio boroidruro (pesati esattamente) in piccole porzioni controllando che la temperatura non salga sopra i 40 C. Seguire la reazione tramite TLC (etere di petrolio/acetato d'etile 9:1). Al termine della reazione aggiungere goccia a goccia, raffreddando (acqua e ghiaccio), dell'acido cloridrico al 10% fino a cessazione dell'effervescenza. Diluire con 80 ml di acqua e verificare che il ph sia acido. Continuare a mescolare, se necessario aiutarsi con una bacchetta, per staccare eventuali depositi sulla beuta. Estrarre con etere etilico (3 x 20 ml) e lavare gli estratti eterei riuniti con acqua (3 x 20 ml). Anidrificare BENE (almeno 1/2 h) su MgSO 4, filtrare su filtro a pieghe ed evaporare BENE (altrimenti ci ritroviamo EtOH ed EtOEt) il solvente a pressione ridotta. Ricordate che in generale gli idruri sono incompatibili con l acqua, i solventi protici e gli acidi. Possiamo usare il sodio boroidruro in etanolo e decomporlo in modo controllato con HCl perché è poco reattivo. Riguardate le modalità operative della TLC. Attenzione alla preparazione dell eluente: etere di PETROLIO e acetato d etile (9:1) Preparate una camera di sviluppo ogni due gruppi e non dimenticare di deporre l acetofenone molto diluito in etere etilico (basta prepararne un piccolo vial ogni 4 gruppi) come riferimento. Controllate la reazione con TLC 15 dopo la fine delle aggiunte e dopo altri 30. Se necessario aggiungere ancora NaBH4 (circa 0.05 g pesati esattamente) e ricontrollare dopo 15 dalla fine dell aggiunta. Riguardate la procedura d uso del evaporatore rotante. Il pallone deve avere lo smeriglio perfettamente pulito I primi due gruppi che terminano l esperienza preparano due tubi per l analisi NMR. lavare la vetreria con acqua e sapone, risciacquarla bene con acqua di rubinetto, scolarla bene prima di riporla (aperta). Si asciugherà da sola. L anidrificante e i filtri vanno smaltiti nel recipiente per la raccolta dei solidi contaminati. Se non si riesce, si aggiunge qualche ml di acqua e si versa nel recipiente delle soluzioni. Il feniletanolo prodotto viene smaltito nel recupero dei liquidi organici.

7 6) Idrolisi dell estere metilico dell acido salicilico (essenza di gaulteria) 8 e 9/05 D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz, Il laboratorio di Chimica Organica, 1994, Sorbona Ed., pp In un pallone da 250 ml porre 5.0 g di salicilato di metile e una soluzione raffreddata di 10 g di NaOH in 50 ml di acqua (preparata in una beuta da 100 ml). Aggiungere un po di carborundum e collegare il pallone con un refrigerante a bolle.* Scaldare all ebollizione per 20 min. Versare la miscela di reazione raffreddata a temperatura ambiente in un beaker da almeno 250 ml e acidificarla per cauta aggiunta di H 2 SO 4 1 M fino a ph nettamente acido (almeno 150 ml) per provocare la precipitazione dell acido salicilico. Raffreddare bene (circa a 0 C) la miscela in un bagno di acqua e ghiaccio e filtrare con un imbuto di Buchner. Ricristallizzare l acido salicilico grezzo da acqua ponendolo in una pallone da 250 ml, aggiungendo 120 ml di acqua molto calda ma non bollente e un po di carborundum, collegatelo a un refrigerante a bolle e mettete a ricadere. Aggiungere, se necessario, qualche ml di acqua bollente fino a completa dissoluzione del ppt. Filtrare su filtro a pieghe in una beuta da 250 ml utilizzando un imbuto a gambo corto precedentemente scaldato su una beuta o un beaker contenente acqua bollente. Lasciare raffreddare il filtrato a temperatura ambiente poi tenerlo in acqua e ghiaccio per ¼ h. Filtrare su imbuto di Buchner e lasciare seccare in essiccatore (o dove verrà indicato) i cristalli di acido salicilico per almeno 24 h prima di pesarli. Test con FeCl 3 Se è freddo spegnere le aspirazioni. *Gli smerigli devono essere assolutamente puliti altrimenti le soluzioni fortemente basiche li saldano. Quando filtrate con l imbuto di Buchner pareggiate e premete il ppt sul filtro con un tappo di vetro e lavatelo con poca acqua ghiacciata. Usate il cilindro per misurare i 120 ml d acqua. il processo di ridissoluzione dell acido salicilico è lento. Cercate di frantumare i grani grossi con una bacchetta prima della ricristallizzazione per velocizzarlo. se la soluzione è colorata aggiungere con po' di carbone attivo prima di filtrarla. Preriscaldate anche l anella di sostegno dell imbuto (ponendola sopra i vapori di acqua distillata calda). Preriscaldate con acqua bollente il filtro e l imbuto (togliendo l acqua subito dalla beuta di raccolta perché non diluisca la madre), immediatamente prima di filtrare la soluzione calda di acido salicilico. Se ricristallizza un poco di acido salicilico nel filtro provate a solubilizzarlo con qualche ml di acqua bollente. Se ne ricristallizza tanto, prendete il filtro e il suo contenuto, lo rimettete nella beuta, aggiungete circa 20 ml di acqua, risolubilizzate e filtrate con un nuovo filtro a pieghe dopo aver pulito l imbuto cercando di recuperare i cristalli formatisi nel gambo. Il raffreddamento della madre deve essere lento. Dopo l ultima filtrazione i cristalli vanno rimossi dal filtro bagnato, posti in una capsula di Petri o un vetro da orologio tarato e siglato sotto col numero del gruppo, che verrà messo in essiccatore. lavare la vetreria con acqua e sapone, grattando se necessario, risciacquarla molto bene con acqua di rubinetto, scolarla bene prima di riporla (aperta). Si asciugherà da sola. Le soluzione acide da cui è precipitato l acido salicilico va smaltite nel recipiente delle soluzioni acide. La madre della ricristallizzazione va smaltite nel recipiente delle soluzioni i filtri vanno smaltiti nel recipiente per la raccolta dei solidi contaminati. Il contenuto delle provette del test nel recupero dei liquidi organici. L acido salicilico prodotto verrà pesato (e verrà effettuata la misura del p.f.) durante la sessione di laboratorio successiva e smaltito nel contenitore dei solidi organici.

8 7) Protezione di un chetone come 1,3-diossolano 15 e 16/05 L. M. Harwood, C. J. Moody, J. M. Percy, Experimental Organic Chemistry, II edizione, Blackwell Ed., 1999, pp Porre 10 g di etil acetoacetato, 40 ml di toluene, 5.0 g di glicol etilenico, 0.04 g di acido p-toluensolfonico e un po' di carborundum in un pallone da 100 ml. Collegarlo con una trappola di Dean-Stark col braccio di raccolta quasi pieno di toluene, e collegare la trappola a un refrigerante. Scaldare all ebollizione in modo da fare rifluire vigorosamente il toluene fino a quando non si raccoglie più acqua nella trappola (circa 45 min). Versare la miscela di reazione raffreddata a temperatura ambiente in un imbuto separatore e lavarla con 15 ml di soluzione di NaOH al 10% e con 2 porzioni da 20 ml di acqua. Anidrificare la fase organica con K 2 CO 3, filtrare su filtro a pieghe ed evaporare molto bene il toluene a pressione ridotta. Scaldare un po il bagno del evaporatore rotante Controllate che il rubinetto della trappola di Dean-Stark sia chiuso e fermate con una pinza metallica lo smeriglio superiore della trappola (immediatamente sotto il bordo sporgente). Inserite circa 10 ml di toluene nel braccio di raccolta quando la trappola è montata ma il refrigerante a bolle non è ancora collegato. Mentre la reazione è a ricadere pesate l acido salicilico e misuratene il punto di fusione. Se i vapori dell azeotropo (ripassare cos è un azeotropo) faticano a raggiungere il refrigerante, può essere necessario isolare con carta d alluminio (parte lucida all interno) il braccio laterale della trappola. Ricordatevi che nella tabella dei reagenti e prodotti per questa reazione va inserita anche la quantità d acqua raccolta nella trappola. I primi due gruppi che terminano l esperienza preparano due tubi per l analisi NMR. Lavare la vetreria con acqua e sapone, risciacquarla bene con acqua di rubinetto, scolarla bene prima di riporla (aperta). Si asciugherà da sola.. Il toluene viene smaltito nel recupero dei liquidi organici L anidrificante e i filtri vanno smaltiti nel recipiente per la raccolta dei solidi contaminati. Se non si riesce, si aggiunge qualche ml di acqua e si versa nel recipiente delle soluzioni. Il diossolano prodotto viene smaltito nel recupero dei liquidi organici.

9 8) Condensazione di Claisen-Schmidt 22 e 23/05 Adattato da L. M. Harwood, C. J. Moody, J. M. Percy, Experimental Organic Chemistry, II edizione, Blackwell Ed., 1999, pp Solubilizzare 2.5 g di NaOH in 25 ml di acqua in una beuta da 100 ml, raffreddando, poi aggiungere 25 ml di etanolo al 96 %. In una beuta da 100 ml porre 2.6 g di benzaldeide e 0.75 g di acetone e aggiungere, sotto agitazione magnetica, la soluzione idroalcolica di NaOH. Mantenere in agitazione la miscela di reazione per 15 min controllando che la temperatura rimanga tra i 20 e i 25 C (eventualmente raffreddare). Lasciare riposare per 10 minuti. Filtrare il ppt su Buchner, lavandolo con piccole porzioni di acqua fredda, controllando il ph delle acque di lavaggio. Lasciare il ppt in aspirazione per diversi minuti. Ricristallizzare da acetato d'etile (circa 2 ml) in una beuta da 25 ml, scaldando su un bagnomaria e lasciando che la cristallizzazione avvenga per raffreddamento spontaneo nella stessa beuta. Lasciare che la madre si raffreddi a temperatura ambiente. Solo successivamente raffreddarla in acqua e ghiaccio. Filtrare su Buchner, lavare con pochi ml di acetato di etile ghiacciato e lasciare in aspirazione per fare asciugare i cristalli. Test con la dinitrofenilidrazina Quando filtrate con l imbuto di Buchner pareggiate e premete il ppt sul filtro con un tappo di vetro e lavatelo con poco solvente ghiacciato (attenzione perché non è lo stesso per le due filtrazioni!). il bagnomaria verrà allestito utilizzando beaker o bagni di acciaio. fermate con una pinza il collo della beuta e inserite nel collo un piccolo imbuto. Lavare la vetreria con acqua e sapone, grattando se necessario, risciacquarla bene con acqua di rubinetto, scolarla bene prima di riporla (aperta). Se dopo la normale procedura di lavaggio restano degli aloni gialli (anche nell imbuto di Buchner) utilizzare la minima quantità di solvente di lavaggio per pulirla (lavorare sotto cappa), smaltendo il solvente utilizzato nel recupero dei liquidi organici.. I filtri vanno smaltiti nel recipiente per la raccolta dei solidi contaminati. Dopo l ultima filtrazione i cristalli vanno rimossi dal filtro bagnato, posti in una capsula di Petri o un vetro da orologio tarato e siglato sotto col numero del gruppo, che verrà messo in essiccatore. i cristalli asciutti verranno pesati e verrà effettuata la misura del p.f. la settimana successiva (indicativamente il pomeriggio del 29 maggio). Il dibenzilideneacetone prodotto viene smaltito nel contenitore dei solidi organici.