Idrocarburi aromatici

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1 Idrocarburi aromatici Gli idrocarburi aromatici, o areni, sono composti organici costituiti da almeno un anello di atomi di carbonio uniti da legami ad elettroni delocalizzati. Il termine «aromatico» era utilizzato in passato per indicare l odore molto intenso di alcuni di questi composti, oggi indica l elevata stabilità. Il termine più semplice di questa serie è il benzene che ha formula molecolare C 6 H 6. La struttura del benzene è stata a lungo oggetto di discussione. La formula può far pensare a una struttura altamente insatura, invece il benzene è notevolmente stabile e non dà reazioni di addizione. Nel 1865 il chimico tedesco Friedrich Kekulé ipotizzò che il benzene consistesse in un anello esatomico con atomi di carbonio legati alternativamente da legami semplici e doppi, praticamente un cicloesatriene. 1

2 Kekulé ipotizzò due diverse configurazioni in equilibrio tra loro in cui i doppi legami cambiavano posizione ad elevatissima velocità. I dati sperimentali, però, dimostrarono che: 1. tutti i legami carbonio-carbonio hanno la stessa lunghezza, intermedia tra quella di un legame semplice e quella di un legame doppio (1,39 Å) 2. il benzene non subisce reazioni di addizione, tipiche degli idrocarburi insaturi, quindi non ha legami semplici Si dovette ammettere allora che la struttura suggerita da Kekulé non era corretta. La struttura del benzene è intermedia alle due formule proposte da Kekulé e viene detta ibrido di risonanza. In chimica si definisce risonanza la capacità degli elettroni di spostarsi all interno della molecola, il che permette di rappresentare la stessa molecola con più strutture (strutture limite) che differiscono tra loro solo per la diversa disposizione dei legami. Nessuna di queste, però, rappresenta la struttura reale della molecola che deve essere vista come un ibrido fra le varie forme limite. 2

3 I tre orbitali ibridi sp 2 di ciascun atomo di carbonio formano tre legami σ: due con gli atomi di carbonio adiacenti e uno con un atomo di idrogeno. Gli orbitali p, non ibridati, si sovrappongono lateralmente formando un unica nube elettronica, disposta sopra e sotto il piano della molecola a costituire un legame a elettroni delocalizzati. Il benzene si rappresenta con un esagono in cui vengono omessi i simboli del carbonio e dell idrogeno, con all interno un anello per indicare gli elettroni delocalizzati. Sono proprio questi elettroni delocalizzati a conferire alle molecole il loro carattere di aromaticità Gli elettroni delocalizzati conferisce alla molecola una stabilità particolare (energia di risonanza) e determina una reattività diversa da quella degli alcheni. Una stima dell energia di risonanza si ottiene dalla differenza fra i calori di idrogenazione del cicloesatriene e del benzene: calore di idrogenazione del cicloesatriene: 85,8 kcal/mol calore di idrogenazione del benzene: 49,8 kcal/mol Energia di risonanza del benzene: 85,8-49,8 = 36 kcal/mol 3

4 Regola di Huckel Non tutti gli idrocarburi ciclici con doppi legami somo aromatici. La regola di Hückel consente di prevedere se un composto possegga o no caratteristiche aromatiche. Prende il nome dal fisico Erich Hückel, che l ha formulata nel Secondo questa regola i composti aromatici sono tutti quelli che: 1. hanno struttura ciclica planare con atomi di carbonio tutti ibridati sp 2 2. hanno un numero di elettroni π pari a 4n+2, dove n è un numero intero maggiore o uguale a 0. Gli idrocarburi aromatici Gli idrocarburi aromatici sono tutti a catena chiusa e possono essere monociclici (formati da un solo anello) o policiclici (formati da due o più anelli). L anello, o gli anelli, possono possedere ramificazioni. I particolari legami tra gli atomi di carbonio dell anello conferiscono l aromaticità. Agli idrocarburi aromatici appartengono anche i composti eterociclici in cui uno o più atomi di carbonio dell anello sono sostituiti da atomi diversi. I più comuni sostituenti sono l azoto e l ossigeno. Nomenclatura Per i derivati monosostituiti del benzene il nome IUPAC è costituitodal nome del sostituente a cui si fa seguire il termine benzene in modo da formare una sola parola. Per molti derivati monosostituiti si usa frequentemente un nome tradizionale. 4

5 Nomenclatura Per i derivati bisostituiti si ha isomeria di posizione, per cui occorre indicare la posizione dei sostituenti. Se i sostituenti sono identici le loro posizioni sono indicate con i prefissi orto- (se adiacenti), meta- (se intervallati da 1 carbonio), para- (se opposti), indicati nel nome dai simboli o-, m-, p-. Nomenclatura Se i sostituenti non sono identici si assegna il numero 1 a quello più importante (che caratterizza il composto) o a quello che precede in ordine alfabetico e si indica la posizione degli altri con i soliti prefissi. Nomenclatura Nei derivati polisostituiti, le posizioni sono indicate ricorrendo al nome comune del derivato monosostituito e numerando gli atomi di carbonio dell anello in modo da utilizzare i numeri più piccoli possibile. 5

6 Gruppi arilici I gruppi o radicali arilici sono composti che presentano un atomo di idrogeno in meno rispetto alla molecola dell idrocarburo aromatico da cui derivano. I più noti hanno nomi comuni e sono il fenile e il benzile, che derivano rispettivamente dal benzene e dal toluene. Caratteristiche fisiche A temperatura ambiente nessuno è gassoso, ma possono essere liquidi o solidi a seconda dalla loro massa molecolare. Generalmente hanno tutti densità inferiore all acqua. Inoltre sono molecole apolari e di conseguenza insolubili in acqua, ma solubili in solventi apolari. I punti di ebollizione non sono elevati perché l alta simmetria delle molecole rende impossibili i legami intermolecolari. La temperatura di ebollizione cresce con l aumentare della massa molecolare. Sostituzione elettrofila L anello benzenico è molto stabile e la reazione più comune alla quale va incontro è la sostituzione elettrofila: uno o più atomi di idrogeno dell anello vengono sostituiti con altri atomi o gruppi atomici. Le principali reazioni di sostituzione elettrofila sono: nitrazione, alogenazione, solfonazione, alchilazione, acilazione. 6

7 Sostituzione elettrofila Sostituzione elettrofila La reazione avviene con un meccanismo a due stadi: 1. dapprima un elettrofilo (indicato con E + ), in presenza di un catalizzatore, si lega a un carbonio dell anello; questo assume ibridazione sp 3, si perde l aromaticità e si forma un carbocatione (ione arenio o intermedio di Wheland) privo di aromaticità la cui carica, per risonanza, è delocalizzata in orto e para. Sostituzione elettrofila 2. Nel secondo stadio, un atomo di idrogeno viene allontanato dall intermedio di Wheland sotto forma di ione H + ; i due elettroni condivisi rientrano nell anello ricostituendo l aromaticità e si ha la formazione di un derivato del benzene. 7

8 Nitrazione La consiste nel trattare il benzene con acido solforico (che fa da catalizzatore) e acido nitrico e porta alla formazione di nitrobenzene. L acido solforico cede un protone all acido nitrico. L acido nitrico protonato H 2 NO 3+ libera acqua e dà origine allo ione nitronio NO 2+. Lo ione nitronio è l elettrofilo che attacca il benzene formando il nitrobenzene. Alogenazione L alogenazione avviene trattando il benzene con un alogeno, in presenza di un corrispondente alogenuro come catalizzatore e porta alla formazione di un derivato aromatico. L alogenuro si comporta da acido di Lewis, polarizzando il legame covalente tra i due atomi di alogeno (X 2 ) formando X + e X. Lo ione X + è l elettrofilo che attacca il benzene, dando origine all alogeno-benzene. Solfonazione La reazione di solfonazione avviene con acido solforico fumante (acido solforico H 2 SO 4, con triossido di zolfo SO 3 ). Il triossido di zolfo si comporta da elettrofilo e, attaccando il benzene, forma acido benzensolfonico. 8

9 Alchilazione Fa parte, insieme all alchilazione, delle reazioni di Friedel- Crafts. L alchilazione consiste nel trattare il benzene con un alogenuro alchilico in presenza di un alogenuro metallico che fa da catalizzatore, e porta alla formazione di un alchilbenzene. L alogenuro metallico si comporta da acido di Lewis e determina la rottura dell alogenuro alchilico con formazione di un carbocatione. Quest ultimo è l elettrofilo che attacca il benzene dando origine all alchilbenzene. Alchilazione Poiché l inserzione di un gruppo alchilico sul benzene ne determina una maggiore reattività, l alchilazione non forma un benzene monosostituito, ma polisostituito. Inoltre, a causa dell effetto induttivo, il carbocatione facilmente si isomerizza in composti più stabili. Infine, in areni con particolari gruppi sostituenti, l alchilazione non è possibile perché i sostituenti interagiscono con il catalizzatore. Acilazione Per ovviare a questi inconvenienti, al posto di un alogenuro alchilico si utilizza un alogenuro acilico. Quest ultimo, a differenza dell alchile, ha l alogenuro legato ad un gruppo C=O (detto gruppo acilico). La reazione di acilazione decorre in modo simile a quella di alchilazione, ma il gruppo acilico è disattivante e quindi non dà polisostituzione. Inoltre il carbocatione acilico non si isomerizza. 9

10 Gruppi sostituenti La reattività del benzene dipende molto dal tipo di sostituente eventualmente già presente nell anello. I gruppi sostituenti si distinguono in attivanti e disattivanti a seconda che aumentino o diminuiscano la reattività. Gruppi sostituenti attivanti Sostituenti attivanti sono gruppi alchilici o gruppi atomici con un doppietto elettronico libero sull atomo direttamente legato all anello benzenico. Si tratta quindi di gruppi elettron-donatori e per questo aumentano la reattività del benzene monosostituito. Il motivo è dovuto al fatto che essi spingono gli elettroni verso l anello benzenico, rendendo il carbonio cui sono legati. Gruppi sostituenti disattivanti I sostituenti disattivanti sono alogeni o gruppi atomici con una parziale o totale carica positiva sull atomo direttamente legato all anello benzenico. Si tratta quindi di gruppi elettron-attrattori e quindi diminuiscono la reattività del benzene monosostituito. Il motivo è dovuto al fatto che essi attirano gli elettroni verso di sé, rendendo + il carbonio cui sono legati. 10

11 Orientamento dei sostituenti Il tipo di sostituente presente sull anello benzenico determina anche la posizione che un secondo sostituente assumerà nell anello. È la maggiore o minore disponibilità di elettroni a definire il risultato orto, meta o para. Questo comportamento, tipico ad esempio del gruppo amminico (attivante), è ben visualizzabile nell anilina. Orientamento dei sostituenti Un gruppo disattivante, come ad esempio il gruppo nitro, rende + le posizioni orto e para e quindi un eventuale elettrofilo ha a disposizione solo la posizione meta. Orientamento dei sostituenti Risultati sperimentali evidenziano che i sostituenti attivanti e gli alogeni orientano il secondo sostituente verso le posizioni orto e para. I sostituenti disattivanti (tranne gli alogeni) orientano il secondo sostituente verso la posizione meta. 11

12 Aromatici policiclici Sono costituiti da due o più anelli benzenici uniti assieme. Si distinguono in concatenati e condensati, a seconda del modo in cui gli anelli benzenici si uniscono. I concatenati sono uniti da un legame semplice carbonio-carbonio; il più comune è il difenile. I condensati sono uniti da due atomi di carbonio in comune due; il più comune è il naftalene o naftalina. Aromatici policiclici Altri importanti idrocarburi policiclici sono: l antracene il fenantrene il benzo[a]pirene In condizioni normali si presentano tutti allo stato solido. Sono altamente lipofili e questa loro caratteristica ne influenza fortemente l accumulo all interno degli organismi. Aromatici policiclici Diversi sono stati classificati dalla come probabili o possibili cancerogeni, mentre il benzo(a)pirene è classificato come sicuramente cancerogeno. Oltre che dai combustibili fossili, possono essere liberati dalla combustione di rifiuti, tabacco, incenso, legna, carbone e grassi. L organismo umano viene spesso in contatto con gli idrocarburi aromatici policiclici soprattutto mediante la combustione e il tabagismo, ma anche attraverso l alimentazione di cibi carbonizzati, cotti alla brace o affumicati. 12

13 Aromatici eterociclici Gli aromatici eterociclici sono molecole il cui anello aromatico è costituito non solo da atomi di carbonio, ma anche da uno o più atomi diversi dal carbonio, i più comuni sono l azoto, l ossigeno e lo zolfo. I più diffusi sono gli anelli eterociclici aromatici pentatomici ed esatomici. L azoto è presente nella piridina e nel pirrolo, l ossigeno nel furano e lo zolfo nel tiofene. Aromatici eterociclici Nella piridina l atomo di azoto è ibridato sp 2 ed ha un elettrone nell orbitale p. Nell anello vi sono sei elettroni delocalizzati: uno deriva dall azoto, gli altri derivano dai cinque atomi di carbonio. Nel pirrolo, nel furano e nel tiofene l atomo di azoto, quello di ossigeno e quello di zolfo sono anch essi ibridati sp 2 ed hanno due elettroni nell orbitale p. Anche in questi anelli vi sono quindi sei elettroni delocalizzati: due dell azoto, dell ossigeno o dello zolfo e quattro da altrettanti atomi di carbonio. Aromatici eterociclici Alcuni composti aromatici eterociclici hanno un rilevante ruolo biologico: la pirimidina, l imidazolo e la purina. 13

14 Aromatici eterociclici La pirimidina è un anello esatomico con due atomi di azoto. Dalla pirimidina derivano tre basi azotate: citosina, timina e uracile. Aromatici eterociclici L imidazolo è un anello pentatomico con due atomi di azoto. Il doppietto elettronico dell N-3 non fa parte dei sei elettroni delocalizzati e quindi può essere condiviso rendendo basica la molecola (base di Lewis). L imidazolo compone l amminoacido istidina, ed ha un ruolo importante nelle reazioni catalizzate da enzimi. Aromatici eterociclici Per decarbossilazione (perdita di CO 2 ) dall imidazolo si forma l istamina, una molecola che viene liberata nei tessuti in seguito ad allergia o infiammazione. Per questo sono stati sviluppati molti farmaci antistaminici, che contrastano gli effetti dell istamina. 14

15 Aromatici eterociclici La purina è costituita da due anelli condensati: uno esatomico pirimidinico e uno pentatomico imidazolico. Dalla purina deriva l acido urico, prodotto dal catabolismo azotato, la caffeina del caffè e delle bevande a base di cola e la teina del tè. Anche le basi azotate adenina e guanina sono derivati della purina. 15

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