COLESTEROLO E DISLIPIDEMIE
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- Antonietta Elia
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1 LESTERL E DISLIPIDEMIE 1 LIPIDI (da unità acetiche) Lineari Acidi grassi n = pari Alcoli grassi n = pari Terpeni n = dispari Trigliceridi Fosfatidi (Fosfolipidi) ere Sfingomieline (Fosfatidilsfingosidi) Unità isoprenica Ramificati Steroidi R 2 1
2 BIGENESI DEL LESTERL A- FRMAZINE DELL'UNITA' BASE ISPRENIA oa (acetil-oa) Ac oa oa S 2 S oa (acetoacetil-oa) Ac oa ( 2) oa S NADP + + NADP S oa S oa (3-idrossi idrossi-3-metilglutaril-oa) (emitioacetale dell'acido mevalonico) NADP + + NADP (acido mevalonico) 2 ATP 2 ADP 2 2 (acido 5-pirofosfomevalonico) 5 2 P P ATP ADP + 3P P P (isopentenilpirofosfato) 2 (dimetilallilpirofosfato) P P 3 B - FRMAZINE DELL SQUALENE (TRITERPENE) PER NDENSAZINE DI SEI UNITA' ISPRENIE 2 2PP PP PP 2 PP 2 2 PP (geranilpirosfato) 2 PP NADP + + NADP (farnesilpirofosfato) farnesilpirofosfato (trans-squalene) 4 2
3 - FRMAZINE DEL LESTERL (trans-squalene) (squalene- epossido) (lanosterolo) (colesterolo) 5 ATABLISM DEL LESTERL olesterolo 3β,7α diidrossi-5-colestene Nel fegato 3α,7α,12α-Triidrossi-5β colestano Acido litocolico Acido chenodesossicolico Acido colico Acido desossicolico Nell intestino Acido taurocolico R= N 2 2 S 3 Acido glicocolico R= N 2 R 3
4 DISLIPIDEMIE Alterazioni quali/quantitative dei lipidi (colesterolo, trigliceridi) correlate al rischio cardiovascolare Generalmente asintomatiche 7 ATERSLERSI Malattia delle pareti arteriose: ispessimento dello strato interno, restringimento del vaso e ridotto flusso sanguigno, conseguenti alla formazione di placche costituite da Lipopoteine a bassa densità (LDL) ellule muscolari necrotiche Tessuto fibroso Aggregati di piastrine olesterolo alcio (talvolta) Le placche si riscontrano soprattutto in persone con elevata concentrazione di colesterolo nel sangue 8 4
5 Il colesterolo e i trigliceridi sono trasportati nel plasma sotto forma di lipoproteine. Le lipoproteine sono particelle globulari, caratterizzate da un nucleo che contiene lipidi non polari (esteri del colesterolo e trigliceridi in proporzioni diverse) e un involucro esterno di fosfolipidi, colesterolo libero e apoproteine 9 Le lipoproteine si dividono in diverse classi a seconda della dimensione, della densità, del rapporto tra trigliceridi ed esteri del colesterolo nel nucleo e della natura delle apoproteine situate in superficie. Proteine Triglic. olest. Fosfolipidi hilom. 1% 90% 6% 3% VLDL 10% 65% 13% 12% LDL 25% (di cui 98% ApoB) 10% 43% 22% DL 50%(di cui 90% ApoA) 2% 18% 30% 5
6 MEANISMI ENDGENI ED ESGENI DI TRASPRT E DI METABLISM DEI LIPIDI 11 Rischio di sviluppare la malattia correlato alla percentuale dei diversi tipi di lipoproteine DL (igh Density Lipoprotein): effetto protettivo nei confronti della malattia arteriosa LDL (Low Density Lipoprotein) e VLDL (Very LDL): aumenta il rischio di sviluppo della malattia Le iperlipidemie (da difetti metabolici congeniti) provocano livelli abnormemente elevati di LDL nel sangue; predisposizione alla malattia cardiaca e all ictus sin da età precoce. Fattori di di rischio Fumo di di sigaretta, ipertensione, obesità, inattività fisica, diabete mellito, ereditarietà, ansia, ecc. ecc. Gli uomini colpiti sei volte più delle donne (protette in età fertile dagli estrogeni) 6
7 DISLIPIDEMIE: STRATEGIE TERAPEUTIE - Dieta - Eliminazione dei fattori aggravanti L iperlipoproteinemia può essere aggravata da altre condizioni patologiche (ad es. diabete mellito, alcoolismo, ipotiroidismo). E necessario ridurre tutti i fattori di rischio che potrebbero accelerare il processo aterosclerotico (ipertensione, iperglicemia, etc.) - Terapia farmacologica Fibrati Statine Sequestranti gli acidi biliari Altri farmaci 13 FIBRATI STATINE RESINE VLDL oncentrazione plasmatica LDL DL TGL L Attività lipoproteinlipasi Sintesi L Sequestro ac.biliari 7
8 BIGENESI DEL LESTERL Acetil - oa Acetoacetil -oa MG-oA β-idrossi-β-metilglutaril-oa Geranilpirofosfato Isopentenilpirofosfato (unità isoprenica) Mevalonato MG-oA reduttasi Squalene sintetasi Squalene epossidasi Farnesilpirofosfato Squalene Squalene 2-3 epossido LAT Lanosterolo 14 α-demetilasi Esteri del colesterolo olesterolo Lanosterolo Squalene ciclasi IPLESTERLEMII Statine: inibitori della MG oa-reduttasi 3 MG oa MG oa-reduttasi SoA 2 NADP NADP Acido mevalonico β-idrossi-β-metilglutaril oa (MG-oA) Acetil - oa Isopentenilpirofosfato (unità isoprenica) Acetoacetil - oa Mevalonato β-idrossi-β-metilglutaril-oa (MG-oA) Geranilpirofosfato Famesilpirofosfato Squalene Lanosterolo olesterolo olesterolo esterificato Lanosterolo Zimosterolo MG-oA reduttasi MG-oA reduttasi Inibitori MEVASTATINA LVASTATINA SIMVASTATINA PRAVASTATINA FLUVASTATINA ATRVASTATINA ERIVASTATINA 16 8
9 MEVASTATINA LVASTATINA SIMVASTATINA Liponorm, Medipo, Sinvacor, Sivastin, Zocor PRAVASTATINA FLUVASTATINA ATRVASTATINA ERIVASTATINA 3 Na F N Na ( ) 2 F N N Na F 3 N Na 3 Aplactin, Prasterol, Pravaselect, Sanaprav, Selectin Lescol, Lipaxan Primesin Lipitor, Torvast Totalip, Xarator ervasta, Lipobay Stativa (ritirati dal commercio) MEANISM DI AZINE DELLA MEVASTATINA E DELLA LVASTATINA 18 9
10 La storia delle statine inizia nel 1976, quando furono riportate la struttura e l attività biologica della (compactina( compactina) mevastatina, metabolita isolato da colture di Penicillum. Nel 1988 fu descritto un più potente inibitore dell MG MG-oA reduttasi,, la (mevinolina( mevinolina) lovastatina, isolata dall Aspergillus terreus.. Questi due composti hanno dato avvio allo sviluppo delle statine. La simvastatina e la pravastatina sono derivati sintetici della lovastatina. Benché le tre statine siano strettamente correlate strutturalmente, la pravastatina è somministrata come forma aperta idrossiacidica (forma attiva), mentre la lovastatina e la simvastatina sono somministrate come lattoni inattivi (pro-drugs), che sono metabolizzati alle corrispondenti forme aperte per azione di enzimi intestinali ed epatici. La fluvastatina rappresenta il primo inibitore interamente sintetico dell MG MG-oA reduttasi.. Sono seguite atorvastatina e cerivastatina (quest quest ultima ultima ritirata dal commercio nel 2001). Sono attualmente in sperimentazione clinica nuove statine sintetiche, iche, tra cui la rosuvastatina rosuvastatina. Le statine bloccano la conversione dell MG MG-oA ad acido mevalonico ed attenuano in questo modo drammaticamente la sintesi del colesterolo. Questo avviene soprattutto nel fegato, dove le statine si distribuiscono principalmente. Ne consegue una riduzione marcata dei livelli di colesterolo-ldl nel sangue. Diversi studi hanno evidenziato che il trattamento con statine oltre o ad essere sicuro ed efficace nel ridurre la colesterolemia,, comporta una riduzione significativa di mortalità totale e coronarica. Recentemente si è scoperto che i benefici clinici delle statine oltre che alla riduzione dei livelli di colesterolo LDL (in grado di attenuare l aterosclerosi e quindi le relative patologie circolatorie) sono dovuti ad effetti cardiovascolari diretti (attraverso l inibizione locale dell attività dell MGoA reduttasi nelle cellule della parete vascolare). Infatti il mevalonato e diversi composti poliisoprenici non steroidei (isoprenoidi), di esso metaboliti,, sembrano responsabili della proliferazione e migrazione di cellule muscolari liscie e della attività infiammatoria. Le statine arrestano tale processo. 10
11 Effetti collaterali: Possono verificarsi effetti gastrointestinali (nausea, diarrea, vomito, dolori addominali, flatulenza), effetti cutanei (rash cutaneo), effetti centrali (cefalea, insonnia), effetti muscolari (dolori muscolari, miastenia, mialgia, crampi muscolari, miopatia). Si può verificare aumento delle transaminasi,, per cui è necessario eseguire prove di funzionalità epatica prima e, periodicamente, durante il trattamento. Qualora il paziente in trattamento dovesse mostrare segni clinici i di miopatia e/o livelli marcatamente alti di PK, oppure si verifichi un persistente e marcato aumento delle transaminasi si raccomanda la sospensione del trattamento. ontroindicazioni: Ipersensibilità agli inibitori dell MG oa reduttasi, epatopatie in fase attiva, innalzamenti persistenti delle transaminasi sieriche,, età pediatrica, donne in età fertile che non usano appropriate misure contraccettive. SQUALESTATINA
12 DIAZALESTANLI N N. 2l 22,25-Diazacolesterolo Inibitori competitivi delle 7 -, 24 -reduttasi 23 - NVERSINE DEL LANSTERL IN LESTERL 24 12
13 FIBRATI 3 3 ( 2 ) 3 3 Gemfibrozil l Fenofibrato 3 3 ( 3 ) 2 l N ( 2 ) 2 Bezafibrato 3 3 FIBRATI VLDL TG > E LP lipasi IDL E > TG LP lipasi LDL E (TG) FFA FFA SEQUESTRANTI GLI AIDI BILIARI STRUTTURA DI LESTIRAMINA, LESTIPL E DEI PREURSRI DELLE DUE RESINE PLIMERIE 26 13
14 MEANISM D AZINE DELLE RESINE olesterolo Acido colico Fegato 2 2 Intestino 2 2 N + ( ) 3 l - olestiramina n Acido desossicolico N N N N N N N N N N n Escrezione olestipol IPLIPEMIZZANTE Inibitore della lipasi pancreatica * N * * * rlistat (tetraidrolipstatina) (Xenical) prodotto dal microrganismo Streptomices toxytricini Inibisce la lipasi pancreatica, bloccando l assorbimento dei trigliceridi 28 14
COLESTEROLO E DISLIPIDEMIE
CLESTERL E DISLIPIDEMIE C 3 1 Torna all indice Prec. Succ. LIPIDI (da unità acetiche) Lineari Acidi grassi n = pari (12-24 C) Alcoli grassi n = pari Trigliceridi (Grassi neutri) Fosfatidi (Fosfolipidi,
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