Facolta di Farmacia. Corso di Chimica Farmaceutica e Tossicologica I (A-L) Prof. Romano Silvestri. Nomenclatura di composti eterociclici
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- Lamberto Cicci
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1 Facolta di Farmacia orso di himica Farmaceutica e Tossicologica I (A-L) Prof. omano Silvestri omenclatura di composti eterociclici Anno accademico 00/00
2 Principali gruppi funzionali. Alcani. Alcheni. Alchini. Alogenuri alchilici X X = F, l, Br, I. Alcoli. Eteri. Ammine primaria secondaria terziaria. Aldeidi emiacetale acetale emichetale 9. hetoni chetale
3 0. Acidi carbossilici. loruri acidi l. Esteri lattone n. Ammidi. Anidridi primaria secondaria terziaria n lattame. Immidi
4 omenclatura IUPA di composti organici adice + Desinenza + Suffisso. Scegliere la struttura base. Identificare i sostituenti e le relative posizioni. Assegnare il nome alla struttura base. Assegnare il nome ai sostituenti. Scrivere il nome della struttura di base preceduto dal nome dei sostituenti
5 Scelta della catena lineare prioritaria. Identificare il gruppo funzionale prioritario secondo la seguente scala di priorità: > S, S, S >,, > > > >. Identificare la catena lineare che a partire dal gruppo funzionale prioritario soddisfi in ordine decrescente di priorità le seguenti condizioni: a) contenga il maggior numero di atomi di funzioni b) contenga il maggior numero di sostituenti c) contenga il maggior numero di atomi di carbonio ome radice n = alc = pent 0 = dec = pentadec = met = es = undec = esadec = et = ept = dodec = eptadec = prop = oct = tridec = octadec = but 9 = non = tetradec 9 = nonadec ome desinenza Tutti i saturi Doppi legami Tripli legami an en in
6 omenclatura suffisso Struttura Suffisso Struttura Suffisso o, e oato di ' olo S acido solfonico ammina S acido solfinico S tiolo S acido solfenico S solfuro ammide oica immina alogenuro di oile nitrile X S ' solfossido ale S ' solfone one S solfonammide acido oico
7 omenclatura sostituenti I sostituenti vanno immediatamente preceduti dall indice numerico dell atomo di carbonio cui sono legati Sostituenti e funzioni uguali vanno accorpati e preceduti dal termine che ne identifica il numero: di, tri, tetra, ecc.. Sostituenti complessi vanno inseriti fra parentesi Eternatomi di composti ciclici non aromatici vano indicati dai seguenti termini: ssigeno: Azoto: Zolfo: oxa aza tia Per i sostituenti di tipo idrocarburicola nomenclatura è la seguente: adice: Desinenza: Suffisso: numero di atomi di carbonio solo in saturazioni il, quando il legame è semplice iliden, quando il legame è doppio
8 omenclatura sostituenti eteroatomici Struttura Suffisso Struttura Suffisso S S idrossi ammino mercapto (alchil)tio immino ' nitrato nitroso (alc) ossi carbossi carbossi (alchil) carb (alc) ossi ciano (alc) oil ossi oxo carbamoil alcossi carbossiammido epossi X alocarbonil X alo fluoro, cloro, bromo, iodo S sulfo nitro S sulfino azido
9 Eterocicli biologicamente importanti Basi degli acidi nucleici 9 9 Adenina Guanina itosina Timina Uracile Vitamine l + S Tiamina Vitamina B Piridossale Vitamina B () iboflavina Vitamina B 9
10 omenclatura di composti eterociclici Prefissi caratteristici per nomi di sostituzione (Sistema di antzsch-widman) Elemento ssigeno Azoto Zolfo Fosforo Silicio Prefisso ossaazatiafosfasila- adici usate nella nomenclatura dei composti eterociclici (Sistema di antzsch-widman) Anelli con azoto Anelli senza azoto o. atomi anello Insaturi Saturi Insaturi Saturi -irina -iridina -irene -irano -ete -etidina -ete -etano -olo -olidina -olo -olano -ina - -ino -ano -epina - -epino -epano -ocina - -ocino -ocano 9 -onina - -onino -onano 0 -ecina - -ecino -ecano 0
11 Esempi di nomenclatura di composti eterociclici ssirano Diazirina -Metil-,-ossazetidina,-diazolo,-ossazolo S,-tiazolo,-diazolo
12 Idrocarburi ciclici Saturi iclopropano iclobutano iclopentano icloesano Spiropentano Decalina Insaturi iclopropene iclobutene iclopentene iclopentadiene icloesene,-icloesadiene
13 Idrocarburi ciclici Benzene aftalene Toluene Tetralina 9 o-xilene Antracene 0 m-xilene Fenantrene 0 9 p-xilene Mesitilene Stirene trans-stilbene p-imene
14 Sostituenti idrocarburici n-propile Isopropile n-butile sec-butile Isobutile t-butile n-pentile (n-amile) Isopentile (isoamile) t-pentile (t-amile) eopentile : Struttura base
15 Sostituenti idrocarburici Vinile Allile rotile Propargile p-tolile Benzile Benzale (benziliden) Benzo Fenile Fenilene -aftile -aftile : Struttura base
16 Acidi carbossilici Acidi Gruppi acilici o aroilici Struttura ( ) ome Acido formico Acido acetico Acido propionico Acido n-butirrico Struttura ( ) - ome Formile Acetile Propionile n-butirrile () Acido isobutirrico () - Isobutirrile () Acido valerico () - n-valerile ( ) Acido isovalerico ( ) - Isovalerile ( ) = Acido pivalico Acido acrilico ( ) - =- Pivalile Acriloile = Acido crotonico =- rotonile Acido benzoico - Benzoile = Acido cinnamico =- innamoile Acido fenilacetico - Fenilacetile Acido -naftoico -aftoile Acido -naftoico -aftoile : Struttura base
17 Acidi dicarbossilici ome ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) Struttura Acido ossalico Acido malonico Acido succinico Acido glutarico Acido adipico Acido pimelico Acido suberico Acido azelaico Acido sebacico Acido maleico Acido fumarico Acido ftalico Acido isoftalico Acido tereftalico
18 Eterocicli a termini S Furano Tiofene Pirrolo S Isossazolo Isotiazolo Pirazolo S ssazolo Tiazolo Imidazolo,,-Triazolo,,-Triazolo Tetrazolo,-Pirrolina Pirrolidina
19 Eterocicli a termini Piridina Piridazina Pirimidina Pirazina + -Picolina Ione piridinio Ione pirilio Paratiazina + S Pirano itosina Timina Uracile Piperidina Piperazina Morfolina 9
20 Eterocicli condensati Indolo Benzimidazolo Benzofurano Benzotiofene hinolina Isochinolina innolina hinazolina hinossalina Ftalazina Pteri na Purina Adenina Guanina romene romone 9 9 S 0
21 Eterocicli condensati Acridina 9 Fenazina S 9 Fenotiazina Xantone
22 L-amminoacidi: struttura e nomenclatura: Amminoacidi Glicina Gly Alanina Ala Valina Val Leucina Leu Isoleucina Ile Fenilalanina Phe Asparagina Asn Glutammina Gln Triptofano Trp Prolina Pro Serina Ser Treonina Thr S S S Tirosina Tyr Idrossiprolina yp isteina ys istina ys-ys S Metionina Met Acido aspartico Asp Acido glutammico Glu Lisina Lys Arginina Arg Istidina is
23 In una proteina il primo amminoacido viene scritto a partire dall estremità -terminale Ala-Gly Val-Gly Val-Gly-Tyr
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