O) n. ), ad esempio, può essere rappresentata anche dalla formula C 6 O 6) H 12

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1 3. La biimia Apprfndimenti di imia La biimia Intrduzine La imia bilgia biimia studia la struttura mlelare dei mpsti presenti negli esseri viventi e le trasfrmazini a ui vann inntr. Un rganism, ane il più semplie, è stituit da una grande varietà di mpsti imii di diversa natura, la sstanza più abbndante (fisilgiamente più imprtante) è l aqua, in ui sn disilti ini (lruri, fsfati, biarbnati, e.) e pile mlele rganie (vitamine, rmni, amminaidi, zueri, e.). Altre sstanze mplesse sn le prteine, i plisaaridi, i lipidi e gli aidi nuleii. Gli zueri e i grassi sn detti mpsti ternari, peré stituiti prinipalmente da tre elementi (, e O); nelle prteine si aggiunge l Azt (mpsti quaternari). Negli aidi nuleii ltre ai 4 elementi itati è presente il Fsfr. Inltre l azt può essere presente in aluni derivati dei gluidi, il fsfr in aluni lipidi e prteine, l zlf in diverse prteine. La imia dei gluidi I gluidi sn mpsti ntenenti un grupp arbnili (- = O) e più gruppi allii (- O). Si definisn aldsi se il grupp arbnili è un aldeide, etsi se un etne. La frmula generale di un gluide semplie (mnsaaride) è n ( 2 O) n, dve n è un numer maggire uguale a tre. I gluidi sn ane detti arbidrati (idrati di arbni), pié presentan l stess rapprt mlare di 2 a 1 dell aqua: la mlela del glusi ( 6 12 O 6) ), ad esempi, può essere rappresentata ane dalla frmula 6 ( 2 O) 6. I gluidi semplii sn ane detti zueri per il lr sapre dle, più men marat. A senda della mplessità della mlela i gluidi pssn suddividersi in mnsaaridi, ligsaaridi e plisaaridi. I mnsaaridi nn pssn essere sissi in zueri più pili. Gli ligsaaridi derivan il lr nme dalla parla grea lig e signifia pil e sn frmati da atene lunge da 2 (disaaridi) a 10 mnsaaridi. Si trvan sia liberi e legati a prteine. I plisaaridi sn plimeri e pssn ntenere entinaia, ma ane migliaia di unità di O mnsaaridi. I mnsaaridi I mnsaaridi sn generalmente stituiti da 3 a 7 atmi di arbni, pssn essere aldsi etsi e, in base al numer di atmi di arbni, si distingun in trisi, tetrsi, pentsi, essi, eptsi. Il mnsaaride più semplie di interesse bilgi è la glieraldeide, un tris presente in due nfigurazini, la D-glieraldeide e la L-glieraldeide. 2 D - glieraldeide Il gluide più semplie e pssiede un arbni asimmetri è la glieraldeide. Esistn la destrglieraldeide (n grupp alli a destra) e la levglieraldeide (n grupp alli a sinistra). O 2 L - glieraldeide pyrigt 2013 litt, Rma Quest file è una estensine nline del rs Matte, Mntagnese QUALITÀ E BENESSERE A TAVOLA litt

2 3. La biimia Nella mlela di un gluide gni atm di arbni e lega un -O, ad eezine del prim e dell ultim arbni, è asimmetri, n due pssibili nfigurazini (D e L). A ausa di questa asimmetria, esiste un ert numer di ismeri per gni mlela di mnsaaride. iasuna di queste pssibilità rrispnde ad un zuer divers. Negli aldessi gli ismeri pssibili sn 16 (2 4 ), per i etessi 8 (2 3 ). Alla frmula 6 12 O 6 rrispndn quindi O O 24 zueri (16 + 8). I mnsaaridi di imprtanza bilgia appartengn quasi tutti alla serie D. destr (D) lev (L) I mnsaaridi più semplii sn slubili in aqua ed ann un sapre dle. I più diffusi in natura sn aldessi e aldpentsi. I più muni essi sn il glusi e il galattsi (aldessi), il fruttsi (aldets). Sn aldpentsi il ribsi e il desssiribsi. I mnsaaridi all stat ristallin presentan una struttura aperta, in sluzine tendn a frmare mlele ilie per effett di una reazine, interna alla mlela, tra il grupp aldei etni e il grupp - O dell ultim arbni asimmetri. Gli aldessi ilizzan prevalentemente in una frma e presenta un anell esatmi. Gli aldpentsi e i etessi invee ilizzan frmand un anell pentatmi. Nelle frme ilie l atm di arbni del grupp aldeidi arbnili diviene asimmetri, per ui gni gluide ess pents esiste stt frma di due diversi ismeri (frma α e frma β). 2 ribsi 2 desssiribsi D glusi D fruttsi D galattsi 2 2 fruttsi nfrmazine ad anell pentatmi struttura aperta pnte di ssigen pyrigt 2013 litt, Rma Quest file è una estensine nline del rs Matte, Mntagnese QUALITÀ E BENESSERE A TAVOLA litt

3 3. La biimia 2 2 glusi 2 nfrmazine ad anell esatmi struttura aperta pnte di ssigen I disaaridi I mnsaaridi ann la tendenza a legarsi tra lr in atene frmate da pe unità (ligsaaridi) mlte unità (plisaaridi); tale unine implia la frmazine di un legame (legame glisidi) tra il arbni glisidi ( O) di un mnsaaride e il grupp ssidrili della mlela suessiva n l eliminazine di una mlela di aqua per gni legame e si frma. I legami glisidii si distingun per i gruppi ssidrilii e intervengn nella frmazine del legame: sì il legame 1 4-glisidi è quell frmat tra il arbni in psizine 1 (arbni glisidi) di una mlela e l ssidrile legat al arbni nella psizine 4 dell altra mlela. Il legame glisidi nei disaaridi e nei plisaaridi si rmpe n failità per idrlisi in presenza di aidi. Gli ligsaaridi più imprtanti dal punt di vista nutrizinale sn: il saarsi: glusi + fruttsi, legati per i gruppi glisidii 1 del glusi e 2 del fruttsi. Il saarsi quindi nn può legare altri mnsaaridi nn avend gruppi glisidii liberi; il maltsi: frmat da 2 mlele di glusi n legame glisidi tra 1 e il grupp ssidrili legat al 4. Il maltsi può pertant legare altri mnsaaridi; il lattsi: glusi + galattsi (legame glisidi tra 1 e 4 ) alfa D glusi 1 saarsi beta D fruttsi maltsi alfa D glusi alfa D glusi 2 lattsi beta D galattsi alfa D glusi pyrigt 2013 litt, Rma Quest file è una estensine nline del rs Matte, Mntagnese QUALITÀ E BENESSERE A TAVOLA litt

4 3. La biimia I plisaaridi L unine di un elevat numer di mnsaaridi dà rigine ai plisaaridi, un imprtante lasse di plimeri bilgii, n funzine strutturale di depsit negli rganismi viventi. I plisaaridi si suddividn in mplisaaridi (stituiti da tante unità di un stess mnsaaride ripetut più vlte) e eterplisaaridi (stituiti da tante unità mnsaaridie diverse). I più imprtanti dal punt di vista bilgi sn tutti plimeri del D- glusi, essi sn: l amid, stituit dall unine di due plisaaridi: l amilsi e l amilpetina. Il prim stituit da alune deine (massim alune entinaia) di unità di α D-glusi unite da legami 1-4 α-glisidii. Il send frmat da entinaia di unità di α D-glusi n struttura ramifiata; la ellulsa, stituita da mlele lineari in ui sn presenti mlte entinaia di unità di β D-glusi unite n legame glisidi 1-4. La ellulsa nn è digeribile dall um peré l rganism uman nn pssiede la ellulasi, enzima in grad di sindere il legame β-glisidi; il gligen, a struttura simile all amilpetina, ma più ramifiata legame beta D glisidi ellulsa legame alfa D glusidi amilsi La imia dei prtidi Le prteine rappresentan una lasse di mpsti mlt versatile, di grande interesse bilgi, stituisn il 50% del pes se di una ellula. Sn plimeri di aminaidi uniti attravers un legame di ndensazine, dett peptidi. Gli aminaidi sn mpsti da un atm di arbni asimmetri (in psizine α) legat a: un grupp funzinale ammini(-n 2 ), O R un grupp funzinale arbssili (-OO), un atm di idrgen, N un grupp funzinale più men mpless O (R), speifi di gni amminaid, da ui dipendn le sue aratteristie imie. n 2 α R O R N O In funzine delle prprietà imie del grupp R, un amminaid viene lassifiat me aid, basi, plare (idrfil) e aplare (idrfb). Nella reazine di ndensazine il grupp ammini di un amminaid si lega al grupp arbs- O O R O R N N 2 O pyrigt 2013 litt, Rma Quest file è una estensine nline del rs Matte, Mntagnese QUALITÀ E BENESSERE A TAVOLA litt

5 3. La biimia I 20 amminaidi presenti nelle prteine alanina (Ala) valina (Val) gliina (Gly) leuina (Leu) isleuina (Ile) asparagina (Asn) metinina (Met) serina (Ser) prlina (pr) fenilalanina (Pe) triptfan (Trp) glutammina (Gln) trenina (Tr) isteina (ys) tirsina (Tyr) lisina (Lys) arginina (Arg) istidina (is) a. asparti (Asp) a. glutammini (Glu) sili dell amminaid suessiv n la frmazine di una mlela d aqua. Una atena di più amminaidi legati n legami peptidii prende il nme generi di atena peptidia peptide. I peptidi vengn distinti in ligpeptidi (da 2 a 10 aa) e plipeptidi, (da 10 a ira 50 aa.). Quand il plipeptide supera i 50 amminaidi si definise prteina. Gli amminaidi presenti negli rganismi viventi sn numersi, ma sl 20 sn presenti nelle prteine. La sequenza lineare di amminaidi nella atena plipeptidia stituise la struttura primaria. Due prteine differisn per il numer, il tip e l rdine send ui gli amminaidi sn legati tra lr. Dalla struttura primaria dipende la suessiva nfrmazine spaziale e assume la prteina e la nseguente funzine. L seletr plipeptidi si ripiega assumend una speifia frma per le attrazini dvute alle arie psitive e negative (interazini di tip elettrstati) e si stabilisn tra i gli amminaidi, legate alla struttura dei gruppi R ed ai pnti idrgen (struttura sendaria). Le più muni nfrmazini spaziali e la prteina può assumere sn la frma ad alfa - elia e la struttura beta (fgliett β). Nel prim as la mlela assume un aspett a mlla a spirale, stabilizzata da legami idrgen e si frman a distanze aratteristie e stanti tra gruppi amminii e arbssilii di amminaidi diversi. Nella struttura β la atena peptidia assume la frma di una strisia di arta ripiegata a fisarmnia in ui atene adiaenti sn tenute insieme da pnti di idrgen (e si frman sempre tra il grupp ammini e quell arbssili di amminaidi diversi). pyrigt 2013 litt, Rma Quest file è una estensine nline del rs Matte, Mntagnese QUALITÀ E BENESSERE A TAVOLA litt

6 3. La biimia Il numer delle mbinazini di amminaidi è mlt grande: una sequenza di 300 aminaidi può prtare alla frmazine di prteine diverse. Tuttavia sl alune sn le sequenze stabili di amminaidi, selezinate dai pressi evlutivi. Nell um sembra e vengan prdtte almen prteine diverse. La sstituzine ane di un sl amminaid in una atena prteia, se determina la mdifiazine della struttura, prverà l alterazine la perdita della sua funzine, ne sn esempi le numerse patlgie di ui è respnsabile la mutazine di un singl amminaid in una prteina. Le prteine fibrse n funzine strutturale presentan una nfigurazine relativamente semplie, quale quella desritta per la struttura sendaria. Le prteine glbulari, invee, sn più mplesse e raggiungn un livell strutturale superire (struttura terziaria), in ui la struttura eliidale si ripiega ad anse in più punti, riginand strutture partilari e speifie per iasuna prteine. Ane la struttura terziaria dipende dalla sequenza amminaidia, infatti, il ripiegament della mlela è ndizinat dal tip e dalla psizine degli amminaidi nella sequenza, e stringn la mlela a ripiegarsi in punti speifii, assumend una nfrmazine più men sferia, essenziale per la lr funzine. atena α atena b Eme Ferr Prteine più mplesse, me ad esempi numersi enzimi, nella lr frma attiva sn stituite dall assiazine di due più unità di atene plipeptidie uguali diverse (struttura quaternaria). Nta Le prteine si din semplii se stituite sl da atene di amminaidi, niugate se ntengn una parte nn prteia (detta grupp prsteti) e può essere di natura imia mlt diversa, me ad esempi un gluide (gliprteine), un lipide (lipprteine), un nuletide (nuleprteine), e. Mdell di una mlela di emglbina (b), prteina niugata stituita da quattr gruppi eme (ntenenti il ferr) legati alla glbina, una prteina frmata da due ppie di atene plipetidie. La imia dei lipidi I lipidi grassi (dal gre lyps, grass) sn mlele rganie mlt diverse tra lr per quant riguarda la struttura imia e mprendn esteri e idrarburi e pssn essere ailii, ilii pliilii. Presentan la aratteristia mune dell inslubilità in aqua (idrfbia) ma sn slubili in slventi rganii nn plari, me l aetne e gli alli. Le mlele lipidie risultan sarsamente plari (aratteristia da ui dipende il mprtament idrfb) ane se aluni lipidi presentan gruppi plari (es. fsflipidi). I lipidi plari mstran aratteristie fisi-imie diverse dai lipidi neutri (aplari) infatti i lipidi plari pssn essere slubili sia in aqua e in slventi aplari inslubili in slventi rganii e slubili in aqua. I lipidi si definisn: semplii se stituiti da arbni, idrgen e ssigen (triglieridi, ere e terpeni), mpsti se ai tre elementi preedenti si aggiunge il fsfr, i gluidi l zlf (fsflipidi, fsfatidi, glilipidi e slf lipidi). I lipidi pssn essere distinti in sapnifiabili e nn sapnifiabili. I primi trattati n basi frti, me l idrssid di sdi (NaO) di ptassi (KO), idrlizzan e liberan l all rrispndente e il sale sdi ptassi dell aid grass, iè il sapne. Per la preparazine dei sapni vengn utilizzati a livell industriale i triglieridi ntenenti aidi grassi n un numer di atmi di arbni mpres tra 12 e 18, pié quelli n numer di inferire sn irritanti, mentre quelli n numer superire sn p slubili in aqua. Le prinipali lassi di lipidi, rilevanti dal punt di vista bilgi, sn i triglieridi (lipidi di riserva), i fsfglieridi (lipidi di membrana) e gli steridi. pyrigt 2013 litt, Rma Quest file è una estensine nline del rs Matte, Mntagnese QUALITÀ E BENESSERE A TAVOLA litt 2013 I sapni al sdi sn detti duri e sn utilizzati in frma slida (sapnette), mentre quelli al ptassi sn detti mlli e sn impiegati in frma liquida pastsa. 6

7 3. La biimia I triglieridi I triglieridi sn i grassi più muni, mpsti da 3 atene di aidi grassi unite al glierl glierina (un triall n tre gruppi allii). L aid grass è frmat da lunge atene idrarburie, n un numer pari (di slit 16 18) atmi di. I grassi sn idrfbi, 2 2 O O O quindi nn si miselan n l aqua. glierina Mdell mlelare di un triglieride glierl aidi grassi L unine del glierl n un aid grass è una reazine di ndensazine, n frmazine di una mlela di aqua. Il prediment invers di separazine si iama idrlisi. Gli aidi grassi In base alla lungezza della atena arbnisa si distingun in aidi grassi a atena: rta, n un numer di atmi di arbni da 1 a 5 media, n un numer di atmi di arbni da 6 a 12 lunga, n un numer di atmi di arbni da 13 a 21 mlt lunga, n un numer di atmi di arbni maggire uguale a 22 In base alla presenza di dppi legami (=) nella atena arbnisa, pssn essere lassifiati me: aidi grassi saturi: se nn sn presenti dppi legami nella atena arbnisa aidi grassi insaturi: se sn presenti dppi legami nella atena arbnisa (mninsaturi, me l aid lei, plinsaturi, me gli aidi grassi essenziali linleni, linlei e araidni) La presenza di dppi legami = influenza la temperatura di fusine dell aid grass. I fsflipidi I fsflipidi ann una funzine strutturale insstituibile nella frmazine delle membrane bilgie: grazie alla lr idrfbiità, nsentn di tenere separati mpartimenti aqusi di differente mpsizine, ndizine essenziale per permettere la vita. Nei fsflipidi le atene di aidi grassi legate al glierl sn due e il terz atm di arbni è unit ad un grupp fsfat dtat di aria negativa a ui è a sua vlta legata un altra mlela plare (frequentemente un amminall, e aratterizza e dà il nme al fsflipide). Il più nt tra questi mpsti è la leitina, ntenente l aminall lina. fsfatidillina pyrigt 2013 litt, Rma Quest file è una estensine nline del rs Matte, Mntagnese QUALITÀ E BENESSERE A TAVOLA litt

8 3. La biimia Le mlele dei fsflipidi presentan una testa idrfila (quindi slubile in aqua e nn slubile nei slventi aplari) a base di fsfat e una da idrfba, inslubile in aqua e slubile nei slventi aplari. Un dppi strat di queste mlele n le teste idrfile vers l estern (fluid extraellulare) stituisn la struttura prinipale della membrana plasmatia, in ui sn immerse prteine e mlele di lesterl, glilipidi, arbidrati. Il prinipale tip di fsflipidi delle membrane bilgie è rappresentat dai fsfglieridi. Gli steridi Gli steridi sn lipidi aratterizzati dalla presenza di tre anelli a sei atmi di arbni e un a inque legati tra lr. I diversi steridi si differenzian sprattutt per i gruppi funzinali presenti sul rest della struttura. Sn steridi gli rmni sessuali (teststerne, diidrteststerne, estradil, prgesterne, e.) e gli rmni rtisurrenali (rtisl, andrsterne, e.). I prinipali derivati del lesterl sn: gli rmni steridei: glirtiidi (rtisl, rtisne, et.) e mineralrtiidi (aldsterne); gli rmni sessuali (masili: teststerne, andrstenedine, et.; femminili: estrgeni, prgesterne). Nell rganism uman il lesterl (sintetizzat a partire da aetil-a) è il preursre di numersi steridi (tra ui gli rmni sessuali), la vitamina D e gli aidi biliari. Altre lassi di grassi mprendn le ere e i pigmenti. Gli aidi nuleii 2 2 Gli aidi nuleii sn le mlele di maggiri dimensini presenti negli rganismi viventi. Se ne nsn essenzialmente due tipi: gli aidi desssiribnuleii (DNA) e ribnuleii (RNA). Entrambi sn plimeri ribsi desssiribsi pyrigt 2013 litt, Rma Quest file è una estensine nline del rs Matte, Mntagnese QUALITÀ E BENESSERE A TAVOLA litt

9 3. La biimia derivati dalla ndensazine di unità mnmerie, dette nuletidi, stituite da tre mpnenti: un mnsaaride a 5 atmi di : il desssiribsi nel DNA e il ribsi nell RNA, una base rgania aztata, appartenente al grupp delle purine (adenina, guanina) delle pirimidine (itsina, tiamina, uraile), un aid fsfri 3 PO 4. Il DNA a una nfrmazine a dppia elia, dve le due atene e la mpngn sn mplementari, ssia sn legate in md e le ppie, itsina/guanina e Timina/Adenina, risultan appaiate. Nell RNA, prevalentemente a atena plinuletidia singla, la timina è sstituita dall uraile. Il DNA è l unia mlela e pssiede le direttive per la prpria repliazine e presenta in die le istruzini e prgramman le attività ellulari. Questa mlela ntiene l infrmazine genetia sritta nella sequenza delle sue 4 basi aztate, e l RNA (messagger, transfer (e ribsmiale) tradurrà nella sintesi delle prteine di ui la ellula a bisgn. Si iama gene la sequenza e difia per una prteina un plipeptide. All intern del gene, le unità difianti, iamate dni, sn stituite da triplette di basi (di ui ne esistn 64 mbinazini) e identifian in sequenza un dei 20 aminaidi. Alune triplette identifian l stess aminaid, altre la partenza la fine del gene. Il DNA prta l infrmazine nella sequenza delle basi per esempi TAAAGGATA e. Triplette di basi, iamate dni, identifian un dei 20 amminaidi. Alune triplette identifian l stess aminaid, altre la partenza la fine del gene. TTT Fenilalanina TT TTA Leuina TTG TT Leuina T TA TG TT Serina T TA TG T Prlina A G TaT Tirsina Ta TaA Stp TaG Stp at Istidina a aa Glutammina ag TgT isteina Tg TgA Stp TgG Triptfan gt Arginina g ga gg I dni sn 64, peré tante sn le mbinazini riginate dal die a triplette (4 3 = 64), ne nsegue e più triplette difian per un stess amminaid. att Isleuina at ata atg Metinina at Trenina a aa ag aat Asparagina aa aaa Lisina aag agt Serina ag aga Arginina agg gtt Valina gt gta gtg gt Alanina g ga gg gat Aid asparti ga gaa Aid glutammini gag ggt Gliina gg gga ggg pyrigt 2013 litt, Rma Quest file è una estensine nline del rs Matte, Mntagnese QUALITÀ E BENESSERE A TAVOLA litt