Esercitazione n Reazioni degli alogenuri alchilici.

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1 Esercitazione n. 11 Reazioni degli alogenuri alchilici. 1. Dare definizione ed un esempio per ciascuno dei seguenti termini: a) nucleofilo Reagente che partecipa alla formazione di un nuovo legame con una coppia di elettroni b) elettrofilo Reagente che partecipa alla formazione di un nuovo legame con orbitale vuoto c) gruppo uscente Atomo (o insieme di atomi) che si stacca dal centro di reazione N la coppia di elettroni di legame Reazione in cui un atomo (o insieme di atomi) esce dal d) sostituzione centro di reazione e viene sostituito da un altro Reazione di sostituzione nucleofila bimolecolare, in cui e) reazione S N substrato e nucleofilo prendono parte allo stato di transizione dell unico stadio Reazione di sostituzione nucleofila unimolecolare, in assenza f) reazione S N 1 di Nu forte, in cui il substrato si dissocia nello stadio lento ed il Nu si lega al carbocatione nello stadio veloce g) solvolisi Reazione di sostituzione nucleofila in cui il Nu (debole) è il solvente polare protico (acqua, alcooli, acidi carbossilici) h) eliminazione Reazione in cui due atomi (o insiemi di atomi) escono da due adiacenti (che si danno legame π) formando una molecola piccola e neutra. i) reazione E j) reazione E1 k) trasposizione Reazione di eliminazione bimolecolare in un unico stadio. Accompagna S N se Nu forte è anche B forte Reazione di eliminazione unimolecolare in due stadi, dal carbocatione per perdita di in β. Accompagna sempre S N 1 Migrazione di un metile (più difficilmente di un ) da una posizione a quella adiacente per dare un carbocatione più stabile l) ingombro sterico Spazio occupato da un gruppo (tenendo conto anche della rotazione attorno ai legami ) m) composto litioorganico omposto con legame Li ( molto negativo: praticamente carbanione, Nu forte, B forte) n) reattivo di Grignard omposto con legame Mg ( molto negativo: praticamente carbanione, Nu forte, B forte) o) dialchilcuprato di litio R uli, omposto con legame u ( molto negativo: praticamente carbanione, Nu forte, B forte); complessivamente anione, con Li come ione di bilanciamento 1

2 . Scrivere le seguenti reazioni, identificando, in ogni caso, il reagente nucleofilo, l'atomo nucleofilo, l'atomo elettrofilo, il gruppo uscente: a) clorometano Na E l Nu l b) bromobutano K E Nu c) 1iodometilpropano cianuro di potassio (KN) N N E Nu d) bromocicloesano metantiolato di sodio ( SNa) E S Nu S e) iodoetano ammoniaca N N E Nu N f) bromometano trimetilfosfina, P( ) E Nu P( ) P( ). Per ciascuna delle seguenti serie, mettere i gruppi in ordine crescente di: (1) basicità () nucleofilicità () capacità come gruppo uscente: basicità: capacità di donare elettroni a capacità come gruppo uscente: inverso della basicità nucleofilicità: capacità di donare elettroni a E

3 basicità nucleofilicità capacità come gruppo uscente F l basicità nucleofilicità capacità come gruppo uscente basicità N P N capacità come gruppo uscente N N P nucleofilicità basicità capacità come gruppo uscente nucleofilicità F S F S S basicità capacità come gruppo uscente N nucleofilicità N S

4 4. Mettere i seguenti carbocationi in ordine di stabilità crescente (spiegare): Un carbocatione è una specie a difetto elettronico: è stabilizzato se delocalizza la carica per risonanza oppure se ci sono sostituenti alchilici (a rilascio elettronico per effetto induttivo, ) < < < 5. Quali composti, tra i seguenti, contengono un buon gruppo uscente: a) iodometilpropano; b) bromonaftalene; c) clorociclopentano; d) iodobenzene; e) cloropropene; f) cloropropene. Buon gruppo uscente: gruppo (poco basico) che ospita bene gli elettroni di legame dopo la scissione eterolitica dal sp l l l 6. Scrivere le strutture di risonanza dei seguenti carbocationi: 4

5 ecc. ecc. NN PU' ESSERE STABLZZAT PER RSNANZA 7. ndicare quale atomo di carbonio può essere attaccato da un nucleofilo nei seguenti composti: Un Nu attaccherà un sp 1 o con un buon gruppo uscente Nu: a) bromometano b) bromociclopentano c) 1bromo1 metilcicloesano d) bromobenzene e) bromuro di benzile f) bromuro di mbromobenzile g) 1bromo1bromometilcicloesano 5

6 8. Scrivere i prodotti (ed i relativi nomi) delle seguenti reazioni S N : a) cloroetano etossido di sodio in etanolo l S N dietil etere b) 1bromofeniletano cianuro di sodio in acetone N N S N fenilpropanonitrile c) clorocicloesano metantiolato di sodio l S S N S cicloesil metil solfuro d) 1clorodecano ioduro di sodio in acetone l S N 1iododecano e) piridina (= azabenzene) ioduro di metile N S N N ioduro di Nmetilpiridinio f) 1bromo,dimetilbutano ammoniaca (in eccesso) S N N (eccesso) N N,dimetil1butanammina 6

7 9. Quale è l'alchene più stabile in ciascuna delle seguenti coppie: è più stabile l'alchene con maggior NUMER di gruppi alchilici legati ai del doppio legame a) 1butene o butene > b),dimetil1butene o,dimetilbutene > c) metilpentene o 4metilpentene d) 1metilcicloesene o metilcicloesene > > 10. Quali dei seguenti sono composti organometallici: a) g; b) ( 6 5 ) Mg; c) ( ) Si Na. un composto è organometallico quando contiene almeno un legame metallo g Mg Si Na 11. Dare il nome ai seguenti composti: Mgl a) 6 5 Mgl cloruro di fenilmagnesio b) Mgl cloruro di propilmagnesio c) ( ) 4 Li esillitio d) ( ) uli dimetilcuprato di litio e) ( 6 5 ) uli ) uli difenilcuprato di litio 7

8 1. he cosa rappresentano (a), (b) e (c) nei seguenti diagrammi di energia? a) Energia di attivazione (ΔG = ) b) Stato di transizione c) ΔG della reazione a) Energia di attivazione (ΔG = ) dello stadio lento b) Energia di attivazione (ΔG = ) dello stadio lento c) ΔG della reazione 1. ompletare le seguenti reazioni, scrivendo i prodotti di sostituzione (se ce n'è) a) 1iodopentano N N N b) bromociclopentano metantiolato di sodio S S c) clorobenzene acqua l nessuna reazione 8

9 d) cloruro di pclorobenzile l l l l e) 1cloro1butene nessuna reazione l 14. ompletare le seguenti reazioni, indicando tutti i possibili prodotti di sostituzione, il meccanismo e specificando il nome dei prodotti: a) 1bromometilenecicloesano (= 1bromometilidenecicloesano) N N N Nu forte S N metilidenecicloesancarbonitrile 1metilidene metossicicloesano 1metossimetilcicloesene assenza di Nu forte; solvente polare protico S N 1 c) clorometilnaftalene S l S S mercaptometilnaftalene Nu forte S N 9

10 g) fenolo cloruro di benzile l benzil fenil etere Nu debole, solvente polare protico ecc. S N 1 d) fenossido di sodio (=fenato = 6 5 ) cloruro di benzile l Nu forte S N benzil fenil etere e) 1cloro,4esadiene metossido di sodio l Nu forte S N 1metossi,4esadiene l f) 1cloro,4esadiene metanolo assenza di Nu forte; solvente polare protico S N 1 10

11 1metossi,4esadiene metossi1,4esadiene 5metossi1,esadiene 15 (4). Prevedere l'alchene che si forma in prevalenza da ciascuna delle seguenti reazioni E: a) bromoesano idrossido di potassio b) bromoesano terzbutossido di potassio β β prevale con prevale con ( ) c) omuro di trimetil (1,dimetilpropil) ammonio K a caldo. N( ), Δ K N( ) 16. seguenti alogenuri alchilici vengono riscaldati in K metanolica. Scrivere i prodotti delle reazioni di deidroalogenazione, indicando il prevalente quando ce n'è più di uno: a) cis1bromometilcicloesano b) trans1bromometilcicloesano K a caldo > E c) 4cloroeptano l 11

12 17. Quale sarà il prodotto organico principale in ciascuna delle seguenti reazioni? ndicare il tipo di meccanismo: a) ioduro di terzbutile metanolo Nu debole, solvente protico S N 1 E1 b) fenossido di sodio ioduro di metile (Na ) S N Nu forte c) clorometilbutano metossido di sodio l (Na ) alogenuro terziario d) bromopentano idrossido di sodio in etanolo a caldo Δ Nu forte, B forte la temperatura elevata favorisce l eliminazione e) bromometilbutano terzbutossido di potassio alogenuro terziario Nu forte, B forte Nu forte, B forte ofmann E E E 1

13 f) (R)bromobutano acido acetico Nu debole, solvente protico (R) E1.. S N 1 (S) (R) 18. ompletare le seguenti reazioni, specificando il nome del composto organico che si forma: a) iodonaftalene magnesio, in dietil etere Mg Mg ioduro di naftilmagnesio b) 1iodocicloesene magnesio, in dietil etere Mg Mg ioduro di cicloesenilmagnesio c) bromocicloesano magnesio, in dietil etere Mg Mg bromuro di cicloesilmagnesio d) cloruro di benzile magnesio, in dietil etere Mgl l Mg cloruro di benzilmagnesio 1

14 19. Scrivere i prodotti della reazione dello ioduro di metilmagnesio con: a) acqua δ Mg 4 Mg() base acido b) etanolo c) ammoniaca d) fenolo Mg Mg 4 Mg N 4 (N )Mg Mg Mg 4 e) etilammina Mg N N 4 Mg f) acido acetico Mg 4 Mg g) propino Mg 4 Mg 0. ompletare le seguenti reazioni, specificando il nome del prodotto organico: a) bromocicloesano litio b) ciclopentillitio dietilammina Li Li Li cicloesillitio δ δ Li ( ) N ( ) N Li ciclopentano c) bromuro di etile magnesio Mg Mg bromuro di etilmagnesio d) bromuro di fenilmagnesio acido formico ( metanoico) Mg Mg benzene 14

15 e) butillitio ioduro rameoso Li u [( )u]li uli dibutilcuprato di litio f) butillitio acqua Li Li butano 1. Scrivere le equazioni chimiche delle reazioni del metilbromopentano con: a) etanolo; b) etossido di sodio; c) magnesio; d) litio. Mg Mg Li Li Li. Disegnare il diagramma dell'energia per la reazione S N 1 che dal bromometilbutano porta al metilbutanolo. per S N 1 δ δ δ δ E δ δ coordinata di reazione 15

16 4. ndicare il raggruppamento allilico o benzilico nei seguenti composti, specificando anche se è primario, secondario o terziario: a) clorociclopentene; b) clorofenilpropano; c) 1bromometilenecicloesano; d) bromocicloesilfenilmetano; e) cloro5metilciclopentene l l allilico benzilico allilico benzilico allilico l 6. Mettere i seguenti carbocationi in ordine crescente di stabilità: ( ),, ( ) ; i carbocationi sono specie a difetto elettronico: sono stabilizzati da gruppi a rilascio elettronico (alchili: ) o per risonanza. ( ) > ( ) > 16

17 b) Prevedere l'ordine di reattività dei seguenti composti nella reazione S N 1 con etanolo (scrivere i prodotti corrispondenti): bromuro di isopropile, bromuro di terzbutile, cloruro di terzbutile. S N 1 stadio lento: formazione del carbocatione l > > miglior gruppo uscente Si forma più facilmente il carbocatione terziario (più stabile del secondario) 7. ndividuare nelle seguenti strutture gli atomi di carbonio e di idrogeno in β all'alogeno, specificando quanti tipi di idrogeno α ci sono in ciascun composto e scrivendo i prodotti di eliminazione: a) bromopentano β β' b) 1bromo1metilciclopentano β β' β c) bromocicloesano β β 17

18 d) bromobenzene β β niente eliminazione (alogenuro arilico) e) bromometilcicloesano β f) 1bromometilbutano β g) iodopentano β β 8. a) Quale è l'alchene più stabile tra metil1butene e metilbutene? L alchene con il maggior numero di sostituenti sul = < b) Quale sarà il prodotto principale di una E1 eseguita sul bromometilpentano? E1 β β > c) Quale è il prodotto principale di eliminazione E1 dell'1bromo1 metilcicloesano? β E1 β > 18

19 . Spiegare perché l'1bromo,dimetilpropano reagisce con etossido di sodio diecimila volte più lentamente del bromuro di etile. << S N sensibile all'effetto sterico anche in β Nu forte S N 5. he prodotto vi aspettate si formi e con che meccanismo, dalla reazione dell'1bromopentano con acetiluro di sodio ( Na)? Nu forte (base forte) alogenuro primario S N δ δ ( ) 7. Scrivere gli stati di transizione per la reazione S N con metossido di sodio dei seguenti bromuri alchilici: a) (R)bromopentano (R) δ δ (S) b) (S)bromobutano δ δ (S) (R) 19

20 c) (S)bromo4metilpentano (S) δ δ (R) d) (R)bromometilbutano (R) δ δ (S) 40. Prevedere il prodotto della reazione S N con K: K Nu forte a) del cis1cloro4metilcicloesano l δ l l δ trans b) del cis1,4diclorocicloesano l l l δ δ l 0

21 l l l δ l trans δ cis 41. ndicare quali composti di ogni coppia dà più rapidamente una reazione S N : a) bromuro di terzbutile o bromuro di secbutile >> l'ingombro sterico al centro di reazione rende più difficile raggiungere lo stato di transizione b) cloruro di isopropile o ioduro di isopropile > l miglior gruppo uscente c) bromocicloesano o bromometilcicloesano > gruppo alchilico primario rispetto a gruppo alchilico secondario d) clorocicloesano o 1cloro1metilcicloesano. l >> l gruppo alchilico secondario rispetto a gruppo alchilico terziario 1

22 4. a) Scrivere il meccanismo E1 che da iodoesano porta a esene; b) quale è lo stadio lento? c) Quale altro alchene si può formare; d) Vi aspettate che il esene sia cis o trans? E1 dal carbocatione lento β β esene 1esene cis più stabile: prevalente trans 4. Quale sarà il prodotto prevalente di una reazione E1 su ciascuno dei seguenti composti: Quale sarà il prodotto prevalente nel caso di una eliminazione E? a) cis1bromometilcicloesano cis E E1 conformazione non reattiva con E

23 trans b) trans1bromometilcicloesano E E1 conformazione non reattiva con E c) trans1cloro4metilcicloesano l trans 4 E 1 = 4 1 E1 l conformazione non reattiva con E = d) 1iodo1metilcicloesano E1 E

24 45. Scrivere i prodotti della eliminazione E per tutti gli stereoisomeri dell'1, dibromo1,difeniletano, mettendo in evidenza l'andamento stereochimico. meso cis, E enantiomero treo trans, Z trans, Z enantiomero treo 4

25 48. Scrivere i meccanismi delle seguenti reazioni S N 1, tenendo conto della possibilità di trasposizione: a) iodo,dimetilbutano acqua b) bromuro di isobutile etanolo.. 5

26 50. Elencare i seguenti composti in ordine di reattività crescente in una reazione S N 1 (spiegare): a) ioduro di benzile, b) difeniliodometano; c) 1 bromobiciclo[..1]eptano, d) etiliodopentano. Lo stadio lento è la formazione del carbocatione: più stabile è il carbocatione, più bassa è l energia dello stato di transizione quasicarbocationico: più bassa è l energia di attivazione > > > carbocatione carbocatione benzilico doppiamente benzilico carbocatione terziario il carbocatione non è stabile,perché non può diventare planare 5. Prevedere i prodotti principali di reazione E dei seguenti alogenuri alchilici, rispettivamente con metossido di sodio e con terzbutossido di potassio: a) 1cloro1metilcicloesano ( ) l Saytzeff ofmann b) (S)1cloro1cicloesiletano l ( ) (S) ofmann Saytzeff 6

27 c) 1cloroeptano l ( ) d) (R)1bromometilbutano (R) ( ) 5. Quale è il meccanismo di reazione (S N 1, S N, E1, E) più probabile nelle seguenti condizioni di reazione (spiegare): a) bromopropano K in acetone K S N : Nu forte, base debole b) bromopropano acetato di sodio in acqua S N E Nu forte, basico c) bromopropano etanolo ( ) S N 1 E1 Nu debole, solvente polare protico 7

28 d) bromopropano etanolo, a caldo Δ ( ) E1 S N 1 l'aumento di temperatura favorisce l'eliminazione c) 1cicloesiliodometilbutano 4cicloesilmetilbutene. β β Saytzeff 66. a) Uno studente sostiene che un reattivo di Grignard con acqua dà un alcool. Perché sbaglia? Per dare un alcool dovrebbe reagire con, cioè comportarsi da acido, ma il reattivo di Grignard è un carbanione, cioè una base forte (molto più forte dell acqua) δ δ δ δ RMgX R MgX b) Un chimico tenta di preparare un reattivo di Grignard a partire da 4bromo 1butanolo. Perché non ci riesce? acido 8

29 Esercitazione n. 1 Reazioni di alcooli, dioli, eteri, ammine, sali di ammonio. 1. Scrivere il prodotto, specificandone il nome, della reazione con P di: R P R P S N a) 1propanolo b) propanolo c) 1butanolo P P 1bromopropano P 1bromobutano bromopropano d) alcool isobutilico P 1bromometilpropano e) cismetilciclopropanolo P trans1bromometilciclopropano f) 1terzbutil1cicloesanolo g),,6,6tetrametilcicloesanolo P P nessuna reazione ( terziario) nessun prodotto (ingombro sterico). Scrivere i prodotti della reazione degli alcooli dell'esercizio precedente con: a) acido solforico concentrato, a caldo; b) con concentrato. on metanolo ed alcooli primari: bimolecolare; con alcooli secondari e terziari: carbocatione a) 1propanolo S 4, Δ 9

30 b) propanolo S 4, Δ c) 1butanolo S 4, Δ d) alcool isobutilico S 4, Δ e) cismetilciclopropanolo S 4, Δ f) 1terzbutil1cicloesanolo S 4, Δ 0

31 g),,6,6tetrametilcicloesanolo trasp. S 4 Δ trasp.. Scrivere le reazioni dell'1pentanolo con i seguenti reagenti, specificando i nomi dei prodotti: a) terzbutossido di potassio ( ) K ( ) 4 K ( ) b) sodio metallico 1pentossido (di potassio) Na ( ) 4 Na 1/ 1pentossido (di sodio) c) metillitio Li ( ) 4 Li 4 1pentossido (di litio) d) concentrato 1iodopentano e) l Znl Znl l l 1cloropentano 1

32 f) acido solforico concentrato, a caldo S 4, Δ 1pentene g) P P 1bromopentano h) Sl Sl l 1cloropentano i) K r 7 S 4 in acqua K r 7 S 4, acido pentanoico 4. ompletare le seguenti reazioni: a) transmetilciclopentanolo,dimetiliodobutano Nu debole; solvente protico alogenuro secondario trasp.

33 b),dimetil1butanolo l, Znl l Znl trasp. l l l l c) cicloesilmetanolo acido solforico concentrato, a caldo S 4, Δ d) biciclo[4.4.0]decan1olo S 4 S 4, Δ 5. ompletare le seguenti reazioni, specificando i nomi dei composti organici che si formano: a) butanolo acido solforico concentrato S 4, Δ butene 1butene

34 b) propanolo acido cromico c) butanolo d) 1propanolo r S 4 r 4 propanone (dimetil chetone; acetone) e) alcool terzbutilico KMn 4 bromobutano butene 1butene r 4 ac.propanoico KMn 4 NESSUNA REAZNE f) etil isopropil etere a caldo, Δ iodoetano propanolo iodopropano etanolo g),butandiolo 4 4 propanale 4

35 6. ompletare le seguenti reazioni, specificando il nome dei composti organici: a) (R)butanolo cloruro di ptoluensolfonile (= pmetilbenzensolfonile); (R) S l S l (R) ptoluensolfonato di secbutile (di 1 metilpropile) b) ptoluensolfonato di (S)1metilpropile Na S S (Na ) (S) (R) bromobutano c) cicloottanolo r / S 4 in acetone r / S 4 in cicloottanone d) ciclopentilmetanolo r.piridina r N ciclopentancarbaldeide e) ciclopentanolo l/znl l/znl l clorociclopentano ciclopentene 5

36 f) cicloottilmetanolo bromuro di etilmagnesio Mg Mg cicloottilmetossido etano g) terzbutossido di potassio ioduro di metile (K ) h) metossido di sodio ioduro di terzbutile metil terzbutil etere metilpropene metanolo i) 1butanolo j) ciclopentanolo S 4 a caldo 1bromobutano S 4 ciclopentene k) etossido di sodio 1bromobutano Na butil etil etere l) etossido di sodio metilbromobutano Na metilbutene metil1butene 6

37 7. Scrivere le reazioni dei seguenti alcooli con (1) Na r 7 / S 4, () il reattivo di Jones, () r.piridina, (4) KMn 4 in ambiente basico, (5) acido nitrico: (1) Na r 7 S 4 (= r 4 ) () reattivo di Jones: Na r 7 S 4 diluito in acetone (= r 4 ) () r. (4) N N SSDANT a) 1butanolo b) butanolo (),() (1),(),(4) (1),(),(),(4) c) 1metilcicloesanolo (1),(),() NESSUNA REAZNE (di ossidazione) però N 8. Scrivere le reazioni con acido cromico dei seguenti composti: r 4 ossidante a) cicloesanolo b) 1metilcicloesanolo NESSUNA REAZNE 7

38 c) metilcicloesanolo d) etanolo 9. Scrivere le reazioni del cicloesilmetanolo con ciascuno dei seguenti reagenti: a) Na r 7 / S 4, b) reattivo di Jones; c) reattivo di ollins; d) clorocromato di piridinio. b), c), d) a) 10. Scrivere le reazioni di disidratazione catalizzata da acido solforico per i seguenti alcooli: S 4, Δ eliminazione di a) 1esanolo b) esanolo c) pentanolo d) 1metilciclopentanolo 8

39 e) idrossimetilciclopentano f) metilciclopentanolo 11. ompletare le seguenti reazioni: a) 1metossi(metossietil)cicloesano ( equivalenti) a caldo 9

40 b) metilossacicloesano (un equivalente), a caldo S N c) metilossacicloesano (due equivalenti), a caldo d) (S)pentanolo cloruro di ptoluensolfonile S l (S) S (S) e) (R)butanolo S 4 a caldo S 4 (R) f) ossaciclobutano concentrato, a caldo g),4dimetilossaciclopentano concentrato, a caldo 40

41 1. ompletare le seguenti reazioni (se c'è reazione), specificando i nomi dei composti organici: a) isopropil secbutil etere concentrato, a caldo, Δ b) etil terzbutil etere concentrato a caldo, Δ NESSUNA REAZNE c) dibutil etere Na concentrata, a caldo d) dibutil etere Na metallico Na, Δ Na NESSUNA REAZNE e) etossibenzene a caldo, Δ sp f) ossaciclopropano, g) transbutilmetilossaciclopropano, 41

42 h) metilossaciclopropano metanammina N N N i) terzbutossido di potassio 1bromobutano ( ) 1. ompletare le seguenti reazioni, specificando i nomi dei composti organici che si formano: a) metanammina iodometano N N N dimetilammina N 4

43 b) propanammina acido nitroso (N ) N N N c) cloruro di etiltrimetilammonio K a caldo N K N K d) idrossido di (1metilpropil)trimetilammonio a caldo N N 14. ompletare le seguenti reazioni: a) dimetilpropilammina ; b) il prodotto ottenuto in (a) sottoposto a riscaldamento; N N N c) bromuro di trimetil(metilbutil)ammonio K a caldo. Δ N N K Δ N 4

44 15. Prevedere i prodotti di metilazione esauriente (degradazione di ofmann) dei seguenti composti: N β K α N N Δ β α β K N Δ N N N( ) K Δ N( ) N β α N K Δ N β N α β K Δ N N N K Δ N K N Δ N 44

45 N N K Δ N α N β K Δ N K Δ N N N N K Δ N N K Δ N β β N K Δ N 17. Scrivere il prodotto principale delle seguenti reazioni, specificando il nome, il meccanismo, l'andamento regiochimico e quello stereochimico: a) ossaciclopropano sodioammide (NaN ) in ammoniaca N N N N amminoetanolo b) metilossaciclopropano etantiolato di sodio S S S 1etiltiopropanolo 45

46 c) metilossaciclopropano etanolo, in ambiente acido δ δ d) trans,dimetilossaciclopropano metossido di sodio etossi1propanolo e) (Z)etilmetilossaciclopropano ioduro di metilmagnesio Mg 1 46

47 Mg Mg (R,S) 18. ndicare i prodotti della disidratazione dei seguenti alcooli: a) esanolo b) 1fenilpropanolo c) 1butanolo d) butanolo e) metil1,4pentandiolo (una sola eliminazione). 47

48 1. ompletare le reazioni del cismetilcicloesanolo, con i seguenti reagenti, specificando l'andamento stereochimico; a) P ; b) Sl /piridina; c) l/ Znl ; d) concentrato; e) cloruro di ptoluensolfonile/piridina e poi Na. a) P P S N trans b) Sl /piridina Sl, piridina S N l trans c) l/ Znl l, Znl S N 1 l l alcheni trans cis d) concentrato S N 1 trans cis alcheni 48