Esercitazione n Reazioni degli alogenuri alchilici.
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- Gabriele Poletti
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1 Esercitazione n. 1 - Reazioni degli alogenuri alchilici. 1. Dare definizione ed un esempio per ciascuno dei seguenti termini: Non sottovalutate questo tipo di esercizio: è importante saper esporre in modo chiaro e sintetico i concetti. Se si è capito un concetto, bisogna saperlo espri-mere! Provate ad esprimerlo con parole vostre, prima di guardare le risposte. a) nucleofilo b) elettrofilo c) gruppo uscente d) sostituzione e) reazione S N f) reazione S N 1 Reagente che partecipa alla formazione di un nuovo legame con una coppia di elettroni Reagente che partecipa alla formazione di un nuovo legame con orbitale vuoto Atomo (o insieme di atomi) che si stacca dal centro di reazione CN la coppia di elettroni di legame Reazione in cui un atomo (o insieme di atomi) esce dal centro di reazione e viene sostituito da un altro Reazione di sostituzione nucleofila bimolecolare, in cui substrato e nucleofilo prendono parte allo stato di transizione dell unico stadio Reazione di sostituzione nucleofila unimolecolare, in assenza di Nu forte, in cui il substrato si dissocia nello stadio lento ed il Nu si lega al carbocatione nello stadio veloce g) solvolisi Reazione di sostituzione nucleofila in cui il Nu (debole) è il solvente polare protico (acqua, alcooli, acidi carbossilici)
2 h) eliminazione Reazione in cui due atomi (o insiemi di atomi) escono da due C adiacenti (che si danno legame π) formando una molecola piccola e neutra. i) reazione E j) reazione E1 Reazione di eliminazione bimolecolare in un unico stadio. Accompagna S N se Nu forte è anche B forte Reazione di eliminazione unimolecolare in due stadi, dal carbocatione per perdita di in β. Accompagna sempre S N 1 k) trasposizione Migrazione di un metile (più difficilmente di un ) da una posizione a quella adiacente per dare un carbocatione più stabile l) ingombro sterico Spazio occupato da un gruppo (tenendo conto anche della rotazione attorno ai legami C-C) m) composto litioorganico Composto con legame C-Li (C molto negativo: praticamente carbanione, Nu forte, B forte) n) reattivo di Grignard Composto con legame C-Mg (C molto negativo: praticamente carbanione, Nu forte, B forte) o) dialchilcuprato di litio R CuLi, Composto con legame C-Cu (C molto negativo: praticamente carbanione, Nu forte, B forte); complessivamente anione, con Li come ione di bilanciamento
3 . Scrivere le seguenti reazioni, identificando, in ogni caso, il reagente nucleofilo, l'atomo nucleofilo, l'atomo elettrofilo, il gruppo uscente: a) clorometano Na E Nu - - b) -bromobutano KI C E I I - C - Nu c) 1-iodo--metilpropano cianuro di potassio (KCN) C I C N C C N E - I - Nu
4 d) bromocicloesano metantiolato di sodio ( SNa) E S Nu - C - S e) iodoetano ammoniaca I N C I - N E Nu N I f) bromometano trimetilfosfina, P( ) E Nu - C P( ) P( ). Per ciascuna delle seguenti serie, mettere i gruppi in ordine crescente di: (1) basicità () nucleofilicità () capacità come gruppo uscente: basicità: capacità di donare elettroni a capacità come gruppo uscente: inverso della basicità nucleofilicità: capacità di donare elettroni a E
5 C C - - basicità nucleofilicità capacità come gruppo uscente F I - basicità nucleofilicità capacità come gruppo uscente basicità N - P - N capacità come gruppo uscente N - N - P nucleofilicità
6 basicità capacità come gruppo uscente nucleofilicità C F - S - F S - basicità S capacità come gruppo uscente N nucleofilicità N S
7 4. Che cosa rappresentano (a), (b) e (c) nei seguenti diagrammi di energia? a) Energia di attivazione (ΔG = ) b) Stato di transizione c) ΔG della reazione a) Energia di attivazione (ΔG = ) dello stadio lento b) Energia di attivazione (ΔG = ) dello stadio lento c) ΔG della reazione
8 5. Disegnare il diagramma dell'energia per la reazione S N 1 che dal - bromo--metil-butano porta al -metil--butanolo. C C C C per S N 1 C δ C δ- C δ C δ E C C C C δ δ- C C C C - coordinata di reazione
9 6. Mettere i seguenti carbocationi in ordine di stabilità crescente (spiegare): Un carbocatione è una specie a difetto elettronico: è stabilizzato se delocalizza la carica per risonanza oppure se ci sono sostituenti alchilici (a rilascio elettronico per effetto induttivo, I) < < C < C C C C
10 7. Indicare il raggruppamento allilico o benzilico nei seguenti composti, specificando anche se è primario, secondario o terziario: a) -clorociclopentene; b) -cloro--fenilpropano; c) 1-bromo--metilenecicloesano; d) bromocicloesilfenilmetano; e) -cloro-5-metilciclopentene C allilico benzilico allilico C benzilico C allilico
11 10. Individuare nelle seguenti strutture gli atomi di carbonio e di idrogeno in β all'alogeno, specificando quanti tipi di idrogeno α ci sono in ciascun composto e scrivendo i prodotti di eliminazione: a) -bromopentano C C C C β β' b) 1-bromo-1-metilciclopentano β β' β c) bromocicloesano β β
12 d) bromobenzene β β niente eliminazione (alogenuro arilico) e) bromometilcicloesano β f) 1-bromo--metilbutano C C β g) -iodopentano I C β β C C
13 11. a) Quale è l'alchene più stabile tra -metil-1-butene e -metil--butene? L alchene con il maggior numero di sostituenti sul C=C C C C < C C b) Quale sarà il prodotto principale di una E1 eseguita sul -bromo--metilpentano? C E1 β β C C C C C C > C c) Quale è il prodotto principale di eliminazione E1 dell'1-bromo-1- metilcicloesano? C β E1 β >
14 1. Quali composti, tra i seguenti, contengono un buon gruppo uscente: a) -iodo--metilpropano; b) -bromonaftalene; c) clorociclopentano; d) iodobenzene; e) -cloropropene; f) -cloropropene. Buon gruppo uscente: gruppo (poco basico) che ospita bene gli elettroni di legame dopo la scissione eterolitica dal C sp C I I C C
15 1. Indicare quale atomo di carbonio può essere attaccato da un nucleofilo nei seguenti composti: Un Nu attaccherà un C sp 1 o con un buon gruppo uscente Nu: - a) bromometano b) bromociclopentano c) 1-bromo-1- metilcicloesano d) bromobenzene e) bromuro di benzile f) bromuro di m-bromobenzile g) 1-bromo-1-bromometilcicloesano
16 14. Scrivere le strutture di risonanza dei seguenti carbocationi: C C C C C C C C C C C C ecc. C ecc. C C NN PU' ESSERE STABILIZZAT PER RISNANZA C C C C C
17 15. Quali dei seguenti sono composti organometallici: a) g; b) (C 6 5 ) Mg; c) ( ) Si - Na. un composto è organometallico quando contiene almeno un legame C-metallo g Mg - C Si Na 16. Dare il nome ai seguenti composti: Mg a) C 6 5 Mg cloruro di fenilmagnesio b) Mg cloruro di propilmagnesio c) ( ) 4 Li esillitio d) ( ) CuLi dimetilcuprato di litio e) (C 6 5 ) CuLi ) CuLi difenilcuprato di litio
18 17. Completare le seguenti reazioni, scrivendo i prodotti di sostituzione (se ce n'è) a) 1-iodopentano CN - - I C N b) bromociclopentano metantiolato di sodio - C N S C C - S I - c) clorobenzene acqua nessuna reazione d) cloruro di p-clorobenzile e) 1-cloro-1-butene - C C C C nessuna reazione
19 18. Completare le seguenti reazioni, indicando tutti i possibili prodotti di sostituzione, il meccanismo e specificando il nome dei prodotti: a) 1-bromo--metilenecicloesano (= 1-bromo--metilidenecicloesano) CN - C - C N C N Nu forte S N -metilidenecicloesancarbonitrile b) 1-bromo--metilenecicloesano metanolo assenza di Nu forte; solvente polare protico C 1-metilidene-- metossicicloesano S N 1-1-metossimetilcicloesene C C C C
20 c) -clorometilnaftalene S - - S S Nu forte S N -mercaptometilnaftalene g) fenolo cloruro di benzile benzil fenil etere Nu debole, solvente polare protico - ecc. S N 1
21 d) fenossido di sodio (=fenato = C ) cloruro di benzile - Nu forte S N benzil fenil etere e) 1-cloro-,4-esadiene metossido di sodio C C C C C - Nu forte S N C C C C 1-metossi-,4-esadiene
22 f) 1-cloro-,4-esadiene metanolo C C C C assenza di Nu forte; solvente polare protico S N 1 C C C C C C C C C C C C C C C C 1-metossi-,4-esadiene C C C C C C C C -metossi-1,4-esadiene 5-metossi-1,-esadiene
23 19. Scrivere i prodotti (ed i relativi nomi) delle seguenti reazioni S N : a) cloroetano etossido di sodio in etanolo - S N dietil etere b) 1-bromo--feniletano cianuro di sodio in acetone C N - C C N S N -fenilpropanonitrile c) clorocicloesano metantiolato di sodio S - S N S cicloesil metil solfuro
24 d) 1-clorodecano ioduro di sodio in acetone C S N I - I 1-iododecano e) piridina (= azabenzene) ioduro di metile I N S N N I - ioduro di N-metilpiridinio f) 1-bromo-,-dimetilbutano ammoniaca (in eccesso) S N C N (eccesso) - C N C N C,-dimetil-1-butanammina
25 0. Quale sarà il prodotto organico principale in ciascuna delle seguenti reazioni? Indicare il tipo di meccanismo: a) ioduro di terz-butile metanolo C C C C C C C I C Nu debole, solvente protico S N 1 E1 b) fenossido di sodio ioduro di metile - (Na ) I C S N Nu forte
26 d) -bromopentano idrossido di sodio in etanolo a caldo c) -cloro--metilbutano metossido di sodio C C - Δ C C C Nu forte, B forte la temperatura elevata favorisce l eliminazione e) -bromo--metilbutano terz-butossido di potassio C C alogenuro terziario alogenuro terziario - (Na ) C C C C Nu forte, B forte C - Nu forte, B forte ofmann E E C C E
27 f) (R)--bromobutano acido acetico Nu debole, solvente protico C (R) C.. C C C C C C C S N 1 E1 C C C C C (S) C C (R)
28 1. I seguenti alogenuri alchilici vengono riscaldati in K metanolica. Scrivere i prodotti delle reazioni di deidroalogenazione, indicando il prevalente quando ce n'è più di uno: a) cis-1-bromo--metilcicloesano K a caldo > E b) trans-1-bromo--metilcicloesano C c) 4-cloroeptano C C C
29 . Completare le seguenti reazioni, specificando il nome del composto organico che si forma: a) -iodonaftalene magnesio, in dietil etere I MgI Mg ioduro di -naftilmagnesio b) 1-iodocicloesene magnesio, in dietil etere I MgI Mg ioduro di cicloesenilmagnesio c) bromocicloesano magnesio, in dietil etere Mg Mg bromuro di cicloesilmagnesio d) cloruro di benzile magnesio, in dietil etere C Mg Mg cloruro di benzilmagnesio
30 . Scrivere i prodotti della reazione dello ioduro di metilmagnesio con: a) acqua δ- MgI base acido C 4 Mg()I b) etanolo MgI MgI C 4 c) ammoniaca d) fenolo MgI N C 4 (N )MgI - MgI MgI C 4 e) etilammina MgI N N - C 4 MgI f) acido acetico MgI C C4 C - MgI g) propino MgI C C C C4 - C C MgI
31 4. Completare le seguenti reazioni, specificando il nome del prodotto organico: a) bromocicloesano litio Li Li b) ciclopentillitio dietilammina δ- δ Li (C ) N ( ) N - Li ciclopentano Li cicloesillitio c) bromuro di etile magnesio Mg Mg bromuro di etilmagnesio d) bromuro di fenilmagnesio acido formico ( metanoico) Mg C C - Mg benzene
32 e) butillitio ioduro rameoso Li CuI [( )Cu]Li CuLi dibutilcuprato di litio f) butillitio acqua Li Li 5. Scrivere le equazioni chimiche delle reazioni del -metil--bromopentano con: a) etanolo; b) etossido di sodio; c) magnesio; d) litio. C butano C C C C C C C C C - C C C C Mg Mg C C C C C Li Li Li C
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C = 9.5 (a -50 C); 15 (a 25 C); 21 (a 100 C)
a 50 22 K RT = 102 kcal/mole K = 10 (1)/102 = 10 098 = 95 a 25 298 K RT = 17 kcal/mole K = 10 (1)/17 = 10 07 = 54 a 100 7 K RT = 171 kcal/mole K = 10 (1)/171 = 10 058 = 8 K = D/ D = K x { K = 100 D = 100
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himica rganica Alcheni Idrocarburi ( x y ) Alifatici Aromatici Alcani ( n 2n+2 ) Alcheni ( n 2n ) Alchini ( n 2n-2 ) icloalcani ( n 2n ) Alcheni: idrocarburi insaturi con uno o più legami carbonio-carbonio
Chimica organica: i derivati degli idrocarburi Capitolo C3
himica organica: i derivati degli idrocarburi apitolo 3 VERIFIA LE TUE NSENZE 1 A 2 B 3 4 D 5 A 6 D 7 8 A 9 B 10 A 11 D 12 B 13 14 15 B 16 B 17 A 18 D 19 20 B 21 D 22 23 B 24 B 25 A 26 D 27 B 28 29 A 30
M i n i s t e r o d e l l I s t r u z i o n e, d e l l U n i v e r s i t à e d e l l a R i c e r c a
PROGRAMMA SVOLTO DOCENTE: Campani Maria Varini Simone A.S: 2018/2019 DISCIPLINA: Chimica organica e biochimica CLASSE: 3^A CHI MAT Per ogni Tema svolto vengono indicati i relativi contenuti. LEGAME CHIMICO
ALCOLI. Tabella dei valori di pka compresi tra 10 e estere acetacetico. pka CH HC. acetilene COOEt 24.0.
ALLI Indice: intesi degli alcossidi 2 intesi di Williamson degli eteri 2 intesi degli alogenuri alchilici 3 intesi degli esteri 6 Disidratazione degli alcoli ad eteri 7 Disidratazione degli alcoli ad alcheni
1. Per capire la chimica del gruppo carbonile bisogna ricordarsi che il legame C=O è polarizzato
1. Per capire la chimica del gruppo carbonile bisogna ricordarsi che il legame C= è polarizzato elettrofili protoni, acidi di Lewis X Y X Y nucleofili Scrivere le formule di risonanza per acetaldeide,
Formule di risonanza. Chimica Organica II. Come individuarle: Come valutarne l importanza:
Formule di risonanza Come individuarle: Le formule di risonanza devono rispettare le regole delle strutture di Lewis La posizione dei nuclei deve rimanere fissa (le formule di risonanza vengono scritte
Esercitazione n Reazioni e meccanismi di aldeidi e chetoni.
19. a) Scrivere l'equazione chimica ed il meccanismo della reazione che avviene tra etanale e metanolo, in presenza di acidi. b) Spiegare come varia la reattività se con metanolo si fa reagire l'aldeide
Alcoli, fenoli ed eteri
Alcoli, fenoli ed eteri Alcoli e fenoli Alcoli: gruppo ossidrilico legato ad un carbonio saturo Fenoli: gruppo ossidrilico legato ad un anello aromatico Metanolo Sintesi industriale Tossico per l uomo
Stabilità. 1. più sostituito = più stabile. 2. trans più stabile del cis; E più stabile del Z. II. Relazione struttura-reattività R C R R R
Alcheni 1 II. Relazione struttura-reattività 1. più sostituito = più stabile Stabilità R R R R R > > R R, R 2 2 > R 2 > R R 2 2 2. trans più stabile del cis; E più stabile del Z repulsione trans-2-butene
ALOGENURI ALCHILICI. Composti organici che presentano uno o più atomi di alogeno legati ad uno o più atomi di carbonio tetraedrico.
ALOGENUI ALILII omposti organici che presentano uno o più atomi di alogeno legati ad uno o più atomi di carbonio tetraedrico. NomenclaturaIUPA : Alogeno =Sostituente 2 cloro 2 metil propano trans 1 bromo
Capitolo 4 Reazioni degli alcheni
himica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 4 Reazioni degli alcheni Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. In questa lezione: richiami generali sulle reazioni chimice reattività
Alla attenzione di Busnelli Vera Compiti da svolgere nel periodo estivo per la disciplina CHIMICA. I compiti allegati andranno consegnati a settembre
Alla attenzione di Busnelli Vera Compiti da svolgere nel periodo estivo per la disciplina CHIMICA. I compiti allegati andranno consegnati a settembre alla prof.savoia Che provvederà alla correzione con
Esercitazione n Reazioni e meccanismi di acidi carbossilici e derivati.
Esercitazione n. 16 Reazioni e meccanismi di acidi carbossilici e derivati. 1. Scrivere i prodotti (specificandone il nome) che si ottengono quando l'acido butanoico viene fatto reagire con ciascuno dei
IDROCARBURI AROMATICI
IDROCARBURI AROMATICI IL BENZENE E una sostanza chimica liquida e incolore dal caratteristico odore aromatico pungente. A temperatura ambiente volatilizza assai facilmente. La maggior parte del benzene
Composti Carbossilici. Reattività
omposti arbossilici eattività omposti carbossilici N ' ' Ammide N' 2 Estere ' ' Anidride () 2 X Alogenuro acilico X I composti carbossilici hanno la caratteristica comune di possedere un gruppo carbonilico
Una reazione chimica può avvenire in uno o più stadi; l insieme degli stadi costituisce il MECCANISMO DI REAZIONE.
Una reazione chimica può avvenire in uno o più stadi; l insieme degli stadi costituisce il MECCANISMO DI REAZIONE. Ogni passaggio del meccanismo è costituito da reagenti e prodotti e deve essere bilanciato
CHIMICA ORGANICA I. Corso di laurea in CHIMICA (L.T.) Esercitazione n. 4 - Esercitazione sulle conformazioni di alcani e cicloesani.
IMIA ORGANIA I orso di laurea in IMIA (L.T.) Esercitazione n. 4 - Esercitazione sulle conformazioni di alcani e cicloesani. TERMINI ED ARGOMENTI PER LO SVOLGIMENTO DEGLI ESERIZI DI QUESTO FOGLIO: Rotazione
REAZIONI E LORO MECCANISMI
REAZIONI E LORO MECCANISMI Rivisitazione dei concetti di Omolisi, Eterolisi Reagenti Nucleofili e Reagenti Elettrofili Addizione elettrofila Sostituzione nucleofila Eliminazione Reazioni radicaliche Reazioni
Aromaticità. Addizione elettrofila alcheni
Aromaticità Le molecole sono aromatiche se sono soddisfatte le seguenti condizioni: La molecola è ciclica La molecola è interamente coniugata La molecola è planare (atomi di carbonio con ibridazione sp
Composti carbonilici
Composti carbonilici Composti carbonilici Acido acetico Si trovano nella maggior parte delle molecole biologiche, farmaceutiche e di sintesi Componente principale dell aceto Principio attivo di molti farmaci
Alcoli, eteri, tioli, solfuri
Alcoli, eteri, tioli, solfuri Alcoli Alcoli: gruppo ossidrilico legato ad un carbonio saturo Metanolo Sintesi industriale Tossico per l uomo (
Reazioni degli alcoli
Reazioni degli alcoli Indice: 1) Sintesi degli alcossidi. 2 2) Sintesi di Williamson degli eteri. 2 ) Trasformazione degli alcoli in alogenuri alchilici 4) Sintesi degli esteri. 6 5) Trasformazione degli
G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata
Reazioni di Eliminazione: E1 e E2 Sintesi di alcheni (olefine) 1 E1 Eliminazione Unimolecolare Processo del tutto analogo alla S N 1 2 Reattività dei carbocationi 1. Sostituzione 2. Eliminazione 3. Addizione
SOSTITUZIONE NUCLEOFILA BIMOLECOLARE
SOSTITUZIONE NUCLEOFILA BIMOLECOLARE Elettrofilo (atomo di C) Nucleofilo Alogenuri metilici, primari e molti secondari reagiscono con nucleofili attraverso un processo bimolecolare. 1 Processo a 10 e-,
Alogenuri Alchilici (o aloalcani)
Capitolo 6 Alogenuri Alchilici: Sostituzioni Nucleofiliche ed Eliminazioni Alogenuri Alchilici (o aloalcani) Composti con un atomo di alogeno legato ad un carbonio sp 3 Diffusi in natura, raramente coinvolti
FENOLI: nomenclatura IUPAC
FENOLI, AMMINE ed ENAMMINE FENOLI: nomenclatura IUPAC I fenoli sono composti la cui caratteristica strutturale è quella di possedere un gruppo idrossile ( OH) legato a un anello benzenico. Il sistema it
ALOGENURI ALCHILICI. H Br NH 2. H N Br CH 2. O Cl. CH CCl 2 CH. C Cl. CCl 3 DDT. porpora di Tiro. tirossina. Hanno molti impieghi:
ALGENURI ALILII anno molti impieghi: l l l l 2 l solvente per lavaggio a secco insetticida l 3 DDT lacrimogeno Si trovano raramente in natura: I I N Br I I 2 tirossina N 2 2 Br N porpora di Tiro aratteristica
Alchini. Suffisso: -ino. d. H 3 CCH 2 CC CH
Alchini Suffisso: -ino Indicare la posizione del triplo legame con il numero che lo contraddistingue nella catena. La numerazione comincia sempre dall estremità più prossima al triplo legame. 3 3 2 2 2
Reazioni degli Alcani
Reazioni degli Alcani Alogenazione: una reazione di sostituzione: un atomo di H viene sostituito da un atomo di Cl CH + 4 Cl 2 Cl + HCl La reazione di alogenazione degli alcani è una reazione che porta
Ammine R N + H. ammina terziaria ammina secondaria ammina primaria sale di ammonio quaternario
AMMINE Ammine Le ammine possono essere considerate dei derivati dell ammoniaca in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti con gruppi alchilici o arilici. Il simbolo generale per una ammina
Ammine : caratteristiche strutturali
Ammine : caratteristiche strutturali Le ammine sono composti formalmente derivanti dall ammoniaca in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti da gruppi alchilici Come per l ammonica l azoto
IDROCARBURI INSATURI: GLI ALCHENI HANNO ALMENO UN DOPPIO LEGAME NELLA STRUTTURA NOMENCLATURA: RADICE COME NEGLI IDROCARBURI, DESINENZA -ENE
IDRCARBURI INSATURI: GLI ALCENI ANN ALMEN UN DPPI LEGAME NELLA STRUTTURA NMENCLATURA: RADICE CME NEGLI IDRCARBURI, DESINENZA -ENE butano 2-butene o but-2-ene Esempi di nomenclatura degli alcheni Esempi
A B C. pka
Corso di Laurea Triennale in Biotecnologie, AA 2016/17, Esame di Chimica Organica, 14-11-2017 Nominativo.Matricola Esercizio 1. Fornire un nome IUPAC per i seguenti composti A, B, C, D, le cui strutture
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Alcoli e Tioli. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD
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Alcheni: struttura e reattività
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ALCOOLI R-O-H C H. ... a. alcossido H C O - BASE H C O H + H C X. alcheni. a,d. ossidazione. aldeidi e chetoni. b b,c
ALLI.. --.. BASE a - alcossido c d b.... a himica rganica e Laboratorio AID a,d ossidazione aldeidi e chetoni b b,c X alcheni ottura del legame SSTITUZINE NULEFILA Br Br 2 Br - 2 ELIMINAZINE 2 S 4 Δ 2
Reattività degli Alcheni. Addizione elettrofila
Reattività degli Alcheni Addizione elettrofila Reattività degli alcheni Abbiamo visto che il gruppo funzionale che caratterizza un alchene è il doppio legame carbonio-carbonio. Tutti i composti che presentano
Reazioni degli alcani
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CHIMICA Classi 4^ Scientifico Moderno
CHIMICA Classi 4^ Scientifico Moderno ESERCIZI RECUPERO DEBITO Da consegnare il primo giorno di attività dello sportello Esercizio 1. Indicare il tipo di legame ionico, covalente polare, covalente non
RADICALI: struttura e geometria. Organic Chemistry, 2 ed. David Klein, Wiley
RADICALI: struttura e geometria Rottura di legame eterolitica Rottura di legame omolitica Due elettroni Un elettrone Organic Chemistry, 2 ed. David Klein, Wiley RADICALI: struttura e geometria Rottura
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