NOMENCLATURA. Metil (1R,2R,3S,5S)-3- (benzoilossi)-8-metil-8- azabiciclo [3.2.1]- octan-2-carbossilato

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Adriana Spada
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1 NOMENLATURA Metil (1R,2R,3S,5S)-3- (benzoilossi)-8-metil-8- azabiciclo [3.2.1]- octan-2-carbossilato 1

2 1) ontare il numero degli atomi di carbonio della catena più lunga 2) Individuare i gruppi funzionali e/o sostituenti 3) Numerare la catena individuata in modo che il gruppo più importante occupi la posizione di numero più basso 4) Nominare i vari gruppi funzionali in ordine alfabetico mettendo prima di essi il numero indicante l atomo di carbonio a cui si legano

3 1) MET- 2) ET- 3) PROP- 4) BUT- 5) PENT- 6) ESA- 7) EPT 8) OT- 9) NON- 10) DE-

4 ALANI Ibridati sp3 Sono gli unici idrocarburi saturi 4

5 Gruppi funzionali e sostituenti GRUPPO FUNZIONALE: centro reattivo della molecola; punto che determina la reattività di una molecola SOSTITUENTE: atomo o gruppo di atomi che vanno a sostituire un idrogeno in un alcano/composto carbonio-idrogeno 5

6 ALHENI Ibridati sp2 Sono degli idrocarburi insaturi 6

7 ALHINI Ibridati sp Sono degli idrocarburi insaturi 7

8 ALOLI 8

9 OH 9

10 ALDEIDI 10

11 Un esempio 11

12 The Physical Impossibility Of Death In the Mind Of Someone Living (Damien Hirst) 12

13 HETONI 13

14 AIDI ARBOSSILII 14

15 Un esempio: l acido formico 15

16 AMMINE 16

17 AIDO ARBOSSILIO ALDEIDE HETONE ALOL AMMINE TIOLO ALHINI ALHENI ALOGENURI ALANI

18 1) AIDO ARBOSSILIO: - oico (preceduto da acido ) 2) ALDEIDE : - ale 3) HETONE : - one 4) ALOL : - olo 5) AMMINA : - ammina 18

19 1) Nominare la catena più lunga OH ESANO PENTAN...

20 2) Individuare gruppi funzionali e sostituenti OH DIMETIL ESANO METIL PENTANOLO

21 3) Numerare correttamente la catena OH , 4 DIMETIL ESANO 2, METIL 3 PENTANOLO

22 Esercizio: abbina H 3 -O-H 3 AIDO PROPANOIO H 3 -H 2 -HO PROPANONE H 3 -H 2 -OOH PROPANALE H 3 H 2 H 2 OH PROPANOLO 22

23 ISOME RIA Etimologia: da isos, stesso, e meros, parte Si dicono isomeri due composti aventi medesima formula bruta, ma diversa struttura e/o diversa disposizione degli atomi nello spazio cambiano le proprietà fisiche e/o chimiche

24 ISOMERI OSTITUZIONALI STEREOISOMERI -DIASTEREOISOMERI ONFORMAZIONALI -DI ATENA -ENANTIOMERI -DI POSIZIONE -DI FUNZIONE

25 ISOMERIA OSTITUZIONALE Gli isomeri differiscono per l ordine con cui sono legati fra loro gli atomi

26 1) DI STRUTTURA iò che cambia è la concatenazione degli atomi di carbonio, cioè la forma della catena carboniosa H 3 -H 2 -H 2 -H H 3 -H-H H 10 H 3 butano 2-metilpropano

27 2) DI POSIZIONE iò che cambia è la posizione con cui un sostituente (atomo o gruppo funzionale) si lega alla catena H 2 -H 2 -H 3 OH 1-propanolo H 3 -H-H 3 OH 2-propanolo

28 3) DI FUNZIONE Stessa formula bruta, ma diverso gruppo funzionale

29 STEREOISOMERIA omposti in cui gli atomi sono legati nello stesso ordine o sequenza, ma disposti in modo diverso nello spazio

30 1) ONFORMAZIONALI Isomeri che possono convertirsi l uno nell altro per semplice rotazione attorno ad un legame semplice

31 2) ENANTIOMERI Sono l immagine speculare l uno dell altro, ma non sono sovrapponibili Necessario: - ARBONIO HIRALE LUE POLARIZZATA on 4 sostituenti diversi legati allo stesso Proprietà chimiche e fisiche uguali, ma colpiti da un fascio di luce polarizzata la ruotano in 2 sensi opposti dal greco mano

32 3) DIASTEREOISOMERI Stereoisomeri che non sono l immagine speculare l uno dell altro un particolare tipo sono gli isomeri cis-trans, caratterizzati da un doppio legame rispetto a cui si dispongono i gruppi funzionali

33 In chimica organica RIDUZIONE OSSIDAZIONE Formazione legami H Perdita legami O Formazione legami O Perdita legami H

34 ESERIZI H3H2HO H3OH3 Sono: A)Diastereoisomeri B)Isomeri di struttura )Isomeri di funzione D)Isomeri conformazionali E)Non sono isomeri

35 Gli isomeri sono composti che hanno: A) la stessa formula di struttura B)la stessa formula bruta ) la stessa carica D) lo stesso numero di elettroni E) le stesse proprietà chimiche

36 Quando si ha l isomeria ottica? A)quando due composti diversi hanno la stessa formula grezza B)quando si ha la presenza di un doppio legame tra due atomi di )quando si ha diversa posizione di un sostituente su una catena di atomi di D)quando si ha la presenza di un chirale E)quando si ha la presenza di un triplo legame tra due atomi di

37 37

38 ANAILOSI Metil (1R,2R,3S,5S)-3- (benzoilossi)-8-metil-8- azabiciclo [3.2.1]... 38

39 VIA!! 39

40 LE MAROMOLEOLE BIOLOGIHE

41 4 LASSI DI MOLEOLE arboidrati Proteine Acidi nucleici Lipidi

42 ARBOIDRATI Idrati del carbonio: x (H 2 O) x MONOSAARIDI:. ALDOSI à ONTENGONO UN GRUPPO ALDEIDIO. HETOSI à ONTENGONO UN GRUPPO HETONIO

43 ALDOSI GLUOSIO H O GRUPPO ALDEIDIO H HO OH H ALDEIDE R H OH O H OH H H 2 OH

44 HETOSI FRUTTOSIO H 2 OH HO O H GRUPPO HETONIO H H OH OH R HETONE O H 2 OH R

45 LASSIFIAZIONE MONOSAARIDI FORMA LINEARE H O FORMA ILIA H HO H H OH H OH OH H 2 OH 45

46 LASSIFIAZIONE MONOSAARIDI FORMA LINEARE H 2 OH O H H H H 2 OH 46

47 DISAARIDI FRUTTOSIO O GLUOSIO SAAROSIO GLUOSIO O GALATTOSIO LATTOSIO O = Legame glicosidico (etereo R O R)

48 POLISAARIDI: Polimeri dei monosaccaridi O O Legame glicosidico Es. AMIDO GLIOGENO ELLULOSA Polimeri del glucosio

49 AMIDO FORMATO DA AMILOPETINA E AMILOSIO E IL ARBOIDRATO DI RISERVA DELLE PIANTE 49

50 GLIOGENO E UN POLISAARIDE RAMIFIATO E IL POLISAARIDE DI RISERVA DEGLI ANIMALI 50

51 ELLULOSA POLISAARIDE NON RAMIFIATO NON PUO ESSERE IDROLIZZATA DAGLI ENZIMI UMANI QUINDI SE ASSUNTO NON VIENE METABOLIZZATA E PRESENTE NELLA PARETE ELLULARE DELLE ELLULE VEGETALI 51

52 he prodotti dà la condensazione tra glucosio e fruttosio? Maltosio Saccarosio Glicogeno Lattosio SAAROSIO! 52

53 he prodotti dà la condensazione tra glucosio e galattosio? Maltosio Saccarosio Glicogeno Lattosio LATTOSIO! 53

54 Quale di questi composti è un polimero del glucosio? Maltosio ellulosa Maltosio Lattosio ELLULOSA! 54

55 PROTEINE POLIMERI DI AMINOAIDI AMINOAIDI OMPOSTI AVENTI UN ARBONIO ENTRALE (HIRALE) E 4 GRUPPI: NH 2 OOH H R gruppo che caratterizza il tipo di aminoacido

56 H R NH 2 O OH Diversi R determinano diversi aminoacidi è chirale in tutti gli aminoacidi tranne la glicina, che in luogo di R lega un altro H

57 Le proteine sono sequenze di aminoacidi legati tra loro in maniera covalente attraverso un LEGAME PEPTIDIO, che si forma tra il gruppo OOH di un aminoacido e il gruppo NH 2 dell aminoacido contiguo H R NH O OH H N H R H O OH H O R NH N H R H O OH ONDENSAZIONE H 2 O

58 Le catene proteiche assumono diverse strutture: Primaria à sequenza degli aminoacidi Secondaria àrisultato delle interazioni tra residui di aminoacidi contigui che determina una disposizione ad α elica, β foglietto e random coil Terziaria àdisposizione tridimensionale dovuta alle interazioni tra gruppi R distanti nella sequenza

59 Quaternaria presente solo in alcune proteine, deriva dall interazione tra diverse subunità preformate separatamente Es. EMOGLOBINA α β β α N.B. MIOGLOBINA NON HA STRUTTURA QUATERNARIA

60 AMINOAIDI ESSENZIALI Sono detti essenziali quegli aminoacidi che necessitano essere assunti con la dieta, perché non prodotti (almeno non in quantità significative) dall organismo

61 A cosa corrisponde il gruppo R della glicina? OOH H NH3 S H! 61

62 La costituzione o meno dell ALFAelica è determinata dalla struttura? Primaria Secondaria Terziaria Quaternaria SEONDARIA! 62

63 AIDI NULEII onosciuti come DNA e RNA sono polimeri dei NULEOTIDI BASE AZOTATA + ZUHERO + GRUPPO FOSFATO NULEOSIDE NULEOTIDE

64 AIDO NULEIO BASI TIPOLOGIA ZUHERO DNA ADENINA GUANINA ITOSINA TIMINA PURINIHE PIRIMIDINIHE DESOSSIRIBOSIO ADENINA PURINIHE RNA GUANINA ITOSINA PIRIMIDINIHE RIBOSIO URAILE PER RIORDARE: le basi PURiniche sono G e A : PURGA

65 Ogni zucchero è legato al successivo mediante un gruppo fosfato. Tale legame è detto FOSFODIESTERIO A Legame glicosidico T Legame fosfodiesterico G Ponte idrogeno

66 Una porzione di dna presenta 22% A e 23%. indica le % di T e G 22%T e 23%G 22%G e 23% T Non si può stabilire 44%T e 23%G 22% T e 23%G 66

67 LIPIDI Sono macromolecole Insolubili in Solubili in Acqua Solventi polari Solventi apolari Alcuni sono ANFIPATII, composti cioè da una porzione idrofila e una porzione idrofoba Nei solventi polari formano micelle porzione idrofila esterna a proteggere la porzione idrofoba

68 AIDI GRASSI Acidi carbossilici a lunga catena, composta da un numero pari o maggiore di 16 atomi di O HO... Saturi solo legami semplici (grassi animali) burro Insaturi presenza di doppi legami (grassi vegetali) olio

69 TRIGLIERIDI Formati dall esterificazione tra una molecola di glicerolo e tre di acidi grassi H 2 OH H H 2 OH OH Si perdono 3 molecole di H 2 O H 2 H H 2 O O O O O O GLIEROLO TRIGLIERIDE

70 FOSFOLIPIDI Sono i costituenti delle membrane biologiche Formati da: GLIEROLO + 2 AIDI GRASSI + GRUPPO FOSFATO Si dispongono a formare un doppio strato fosfolipidico Teste polari ode apolari

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