Marinella Bosetto Irene Lozzi. Elementi di biochimica agraria

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3 Marinella Bosetto Irene Lozzi Elementi di biochimica agraria

4 Copyright MMVI ARACNE editrice S.r.l. via Raffaele Garofalo, 133 A/B Roma (06) ISBN I diritti di traduzione, di memorizzazione elettronica, di riproduzione e di adattamento anche parziale, con qualsiasi mezzo, sono riservati per tutti i Paesi. Non sono assolutamente consentite le fotocopie senza il permesso scritto dell Editore. I edizione: settembre 2006

5 Indice Capitolo I Introduzione allo studio della biochimica 7 Capitolo II Gli amminoacidi 17 Capitolo III Le proteine 31 Capitolo IV Gli enzimi 47 Capitolo V Principi di bioenergetica 75 Capitolo VI I carboidrati 95 Capitolo VII Il processo respiratorio 117 Capitolo VIII Il ciclo dell acido citrico 135 Capitolo IX La fosforilazione ossidativa 153 Capitolo X Gluconeogenesi e via dei pentosi fosfati 167 Capitolo XI La fotosintesi 179 5

6 6 Indice Capitolo XII I lipidi 225 Capitolo XIII Metabolismo dei lipidi 245 Capitolo XIV Il metabolismo dell azoto 267 Capitolo XV Nucleotidi ed acidi nucleici 289 Capitolo XVI La sintesi proteica 303 Capitolo XVII Composti fenolici delle piante 315 Capitolo XVIII Terpeni e terpenoidi 329 Capitolo XIX Gli alcaloidi 331 Bibliografia 343

7 INTRODUZIONE ALLO STUDIO DELLA BIOCHIMICA La biochimica studia la costituzione chimica degli esseri viventi, le funzioni fisiologiche dei loro prodotti e le trasformazioni chimiche che avvengono a carico di questi e che sono alla base della vita. I sistemi viventi si differenziano dal mondo inanimato per certe peculiari proprietà: possono crescere, muoversi, costruire un metabolismo, rispondere a stimoli provenienti dall ambiente e soprattutto sono in grado di replicare se stessi con eccezionale fedeltà. Gli organismi viventi sono composti da un gran numero di molecole organiche che di per sè stesse sarebbero inerti ma che, riunite in aggregati di un determinato peso molecolare e di idonea complessità, in particolari condizioni possono dare origine a quel complesso sistema di reazioni che prende il nome di vita. Nonostante le molteplici forme in cui si manifesta la vita, l intrico delle strutture biologiche più diverse e la complessità dei meccanismi vitali, le funzioni della vita possono essere interpretate in termini chimici. I costituenti cellulari, o biomolecole, seguono i principi chimici e fisici che governano la materia inanimata. In questo primo capitolo verranno riportate in breve le caratteristiche degli esseri viventi, le principali classi di biomolecole, cioè delle molecole necessarie alla vita e verranno illustrati i fondamenti del metabolismo cellulare. Le singole vie metaboliche, la produzione ed il consumo di energia e le caratteristiche ed il funzionamento dei catalizzatori biologici, gli enzimi, verranno riportati per esteso nei prossimi capitoli. Esaminando attentamente le caratteristiche degli esseri viventi, che li distinguono da un complesso inanimato di molecole come per e- sempio una roccia, vediamo che: 1) sono formati da cellule, che ne sono le unità costitutive fondamentali. Tutti gli organismi viventi sono organizzati su base cellulare; 2) sono sistemi altamente organizzati ed ordinati, le cui strutture interne sono costituite da molti tipi di molecole diverse; 3) sono capaci di costruire strutture molecolari ordinate a partire da materiali più disordinati; 7

8 8 Capitolo I 4) possono estrarre energia dall ambiente, di solito sotto forma di sostanze chimiche nutrienti, e in tal caso si dicono chemiotrofi, oppure utilizzando la luce solare (fototrofi), e sono in grado di utilizzarla trasformandola da una forma in un altra; 5) si mantengono uguali anche al variare delle condizioni chimiche o ambientali; 6) reagiscono agli stimoli e a perturbazioni provenienti dall ambiente o prodotte da essi stessi, e possono agire per ripristinare l equilibrio alterato; 7) sono capaci di riprodursi, cioè di costruire copie di loro stessi che possono essere identiche o diverse; 8) sono capaci di evolversi: i processi di riproduzione, caratterizzati da ricombinazione del materiale genetico, possono dare o- rigine a progenie diversa dai genitori. 9) hanno la capacità di adattarsi all ambiente; 10) si accrescono e si sviluppano; 11) l informazione per ogni loro caratteristica ed attività è contenuta all interno della cellula. Metaboliti e macromolecole I precursori principali per la formazione di biomolecole sono: l acqua (H 2 O), l anidride carbonica (CO 2 ) e tre composti inorganici dell azoto, lo ione ammonio (NH 4 + ), il nitrato (NO 3 - ) e l azoto molecolare (N 2 ). I processi metabolici assimilano e trasformano questi precursori i- norganici in livelli sempre più complessi di biomolecole. In un primo tempo, i precursori vengono trasformati in metaboliti, composti organici semplici che agiscono come intermedi nelle trasformazioni cellulari dell energia e nella biosintesi di vari composti complessi come amminoacidi, zuccheri, nucleotidi, acidi grassi, glicerolo. Legando insieme questi composti complessi, che possono essere considerati come blocchi da costruzione, si ottengono le macromolecole: proteine, polisaccaridi, polinucleotidi (DNA, RNA) e lipidi. Interazioni fra queste macromolecole formano dei livelli superiori di organizzazioni strutturali, cioè complessi sopramolecolari, che svolgono importanti funzioni

9 Introduzione 9 cellulari. Un esempio sono i complessi enzimatici, i ribosomi, i cromosomi. Questi complessi sopramolecolari sono tenuti insieme da interazioni non covalenti fra le macromolecole: legami a idrogeno, attrazioni ioniche, forze di Van der Waals e interazioni idrofobiche. Sebbene queste forze non covalenti siano deboli (meno di 40 KJ/mole), i legami sono tanti e quindi tutti insieme riescono a mantenere l architettura essenziale del complesso sopramolecolare. Ovviamente tutto ciò deve accadere in condizioni di temperatura, ph e forza ionica compatibili con la vita. La cellula è l unità della vita La cellula è la più piccola entità capace di svolgere le funzioni dell essere vivente: la crescita, il metabolismo, la risposta agli stimoli e la replicazione. Gli organelli subcellulari sono entità di dimensioni considerevoli, che si trovano solo nelle cellule eucariotiche, cioè appartenenti agli organismi superiori: all interno di essi si svolgono le reazioni metaboliche. Gli organelli subcellulari che, come dice il nome stesso, sono inclusi nella cellula e sono di solito delimitati da membrane comprendono: il nucleo, i mitocondri, i cloroplasti, i vacuoli ed altri organelli più piccoli, come i lisosomi, i perossisomi e i cromoplasti. Qui di seguito citeremo i più importanti. Il nucleo porta l informazione genetica, contenuta nelle sequenze lineari di nucleotidi nel DNA dei cromosomi. Nei mitocondri avviene il catabolismo aerobico di carboidrati e lipidi, con rilascio di energia che viene conservata in forme utilizzabili metabolicamente come l ATP. I cloroplasti sono gli agenti biologici che raccolgono l energia luminosa e la trasformano in energia chimica utilizzabile nel metabolismo durante la fotosintesi. Le membrane cellulari delimitano i confini delle cellule e degli organelli subcellulari. Sono complessi di lipidi e proteine tenuti insieme da forze non covalenti, fra cui particolarmente importanti sono le interazioni idrofobiche. Queste interazioni riflettono la tendenza delle molecole non polari a riunirsi insieme separandosi dal solvente polare per

10 10 Capitolo I eccellenza, l acqua. La riunione spontanea delle membrane in ambiente acquoso dove la vita è nata e viene mantenuta è il naturale risultato del loro carattere idrofobico. Le membrane di nuclei, organelli e cloroplasti sono diverse l una dall altra: ciascuna di esse ha una sua propria composizione in proteine e lipidi legata alle funzioni dell organello. Inoltre la compartimentazione entro le cellule non è solo una conseguenza inevitabile della presenza delle membrane, ma anche una condizione essenziale per il buon funzionamento dell organello. Proprietà delle biomolecole e loro adattamento alle condizioni della vita Le macromolecole delle cellule viventi sono costituite da unità (amminoacidi nelle proteine, carboidrati nei polisaccaridi) che hanno una polarità strutturale. Cioè le molecole non sono simmetriche e quindi possono essere pensate come composte di una testa e di una coda. La polimerizzazione che porta a collegare queste unità per formare macromolecole avviene tramite connessioni lineari testa-coda. A causa di ciò, anche i polimeri hanno una testa ed una coda e quindi la molecola ha un senso o una direzione nella sua struttura. Da ciò deriva che i blocchi che la compongono, quando vengono letti nella direzione della lunghezza della molecola possono fornire delle informazioni, come le lettere dell alfabeto possono formare parole quando siano messe una accanto all altra. Non tutte le macromolecole sono ricche di informazioni: i polisaccaridi sono spesso composti dallo stesso zucchero che si ripete molte volte, come nell amido e nella cellulosa, che sono omopolimeri costituiti sempre dalla stessa molecola di D-glucosio. Proteine e polinucleotidi invece sono costituiti da blocchi che non costituiscono una struttura ripetitiva: le loro sequenze sono uniche, e nella loro unicità sta il loro significato. Infatti le proteine, sebbene siano costituite da sequenze lineari di amminoacidi legati covalentemente gli uni agli altri, possono torcersi, avvolgersi e disporsi in tre dimensioni costituendo una architettura specifica ed altamente ordinata che è caratteristica di ogni molecola proteica e la identifica fra le altre.

11 Introduzione 11 Le forze che mantengono le strutture biologiche Nelle molecole gli atomi sono in genere tenuti insieme da legami covalenti e da legami ionici. Altre forze attrattive deboli sono i legami a idrogeno, le forze di van der Waals, e le interazioni idrofobiche. Nessuna di queste forze tuttavia riesce da legare stabilmente insieme due atomi. L energia messa in gioco da queste forze per tenere insieme le molecole è solo di poco superiore alla tendenza che hanno le molecole ad allontanarsi per l agitazione termica: quindi, nelle condizioni fisiologiche, i legami si potrebbero creare e rompere in continuazione. Tuttavia, se il numero di legami è molto grande, la struttura acquista stabilità per l azione cumulativa di molte forze deboli che a- giscono insieme. Esaminiamo ora queste forze: 1) Forze di attrazione di van der Waals Sono il risultato di interazioni elettrostatiche indotte fra atomi o molecole molto vicini fra loro. Sono dovute alla fluttuazione della nuvola elettronica carica negativamente che ruota intorno a ciascun nucleo. Si formano dei dipoli momentanei che, se di carica opposta, si attraggono. La forza di questi legami è inversamente proporzionale alla sesta potenza della distanza. 2) Legami a idrogeno Si formano fra un atomo di H legato covalentemente ad un atomo elettronegativo (come O o N) e un altro atomo elettronegativo che serve da accettore. Sono legami più forti di quelli di van der Waals e sono anche direzionali: cioè si formano legami lineari fra donatore, i- drogeno ed accettore. Sono anche più specifici di quelli di van der Waals perchè richiedono la presenza di gruppi donatori ed accettori complementari. 3) Interazioni idrofobiche Sono dovute alla forte tendenza dell acqua a escludere gruppi o molecole non polari. Le interazioni idrofobiche prendono origine non tanto da una affinità intrinseca delle sostanze non polari fra loro, ma dal fatto che le molecole d acqua preferiscono interagire più fortemente fra loro, escludendo i gruppi non polari. Questa esclusione fa sì che

12 12 Capitolo I le sostanze non polari si aggreghino fra loro formando dei cluster in soluzione acquosa. Così, le zone non polari delle macromolecole biologiche stanno confinate all interno della molecola per escludere il mezzo acquoso. Un esempio sono le goccioline d olio che si formano e che tendono ad aggregarsi alla superficie dell acqua. Caratteristiche delle principali classi di biomolecole Le biomolecole sono necessarie per generare, mantenere e perpetuare la vita. Alcune sono più complesse, altre meno, ma tutte ugualmente importanti. La maggior parte dei costituenti molecolari dei sistemi viventi è composta di atomi di carbonio legati con legami covalenti ad altri atomi di carbonio o ad atomi di idrogeno, di ossigeno e di azoto. La materia vivente è infatti composta per il 99% di questi quattro elementi. Idrogeno ed ossigeno sono abbondanti perché sono i costituenti dell acqua, che è il composto più importante in assoluto in tutti gli organismi. Il restante 1% é formato da Ca, P, K, S, Cl, Na e Mg e meno dello 0.01% da elementi in tracce, che tuttavia assolvono a precise funzioni metaboliche. Le particolari proprietà di legame del carbonio, che è sempre tetravalente ma che può condividere fino a 6 elettroni con se stesso o con un altro atomo, consentono la formazione di un gran numero di molecole. I composti organici con massa molecolare relativamente bassa (inferiore a 500) servono come sub-unità monomeriche che sono costituenti delle macromolecole, composti organici che mantengono in vita le cellule e permettono loro di riprodursi. Le quattro classi principali di biomolecole sono: carboidrati, lipidi, proteine e acidi nucleici. I carboidrati ed i lipidi sono sostanze di riserva che forniscono l energia necessaria per fare avvenire migliaia di reazioni chimiche e che svolgono anche altre funzioni di primaria importanza. I carboidrati ed i lipidi sono usati principalmente come fonti di energia e solo in casi particolari come materiali da costruzione (ad es. la cellulosa). Proteine ed acidi nucleici invece hanno compiti strutturali e funzionali. E questa una divisione di compiti molto importante su cui è bene richiamare l attenzione. Fra i carboidrati il più importante è il glucosio, fonte di energia per tutti gli organismi. Possiamo quindi dire che il

13 Introduzione 13 glucosio è il carburante per eccellenza della cellula vivente. Come sostanze di riserva costituita da molecole di glucosio troviamo l amido nelle piante ed il glicogeno negli animali. Carboidrati e lipidi sono dunque riserve energetiche che permettono ai sistemi viventi di compiere trasformazioni che dipendono non solo da quanti materiali nutritivi introducono quotidianamente ma anche dalla capacità di immagazzinare e sfruttare in un secondo tempo quelli non utilizzati immediatamente. Le proteine sono i costituenti strutturali di tutti i sistemi viventi e formano le impalcature che danno ad ogni organismo una forma ed una funzione precisa. Le proteine sono anche i costituenti di una importantissima classe di composti, gli enzimi, che sono insostituibili catalizzatori biologici. Sono gli enzimi, migliaia per ogni cellula, che decidono, con la loro estrema selettività, quale biomolecola deve essere prodotta o eliminata in un certo momento della vita cellulare. Gli acidi nucleici sono le strutture nelle quali sono codificate le caratteristiche genetiche della specie e dell individuo. In particolare il DNA (acido desossiribonucleico) costituisce i geni, il materiale fondamentale dell ereditarietà, del processo cioè che trasferisce l informazione contenuta nei geni da una cellula madre alla cellula figlia. Ognuna di queste classi di composti verrà trattata esaurientemente nel capitolo ad essa dedicato. Il metabolismo cellulare Le trasformazioni realizzate dai sistemi viventi costituiscono il metabolismo, parola greca che significa cambiamento. Il metabolismo è un insieme di processi attraverso il quale molecole grandi e complesse sono ridotte a molecole semplici (in tal caso si parla di catabolismo, o distruzione) che, a loro volta, possono essere nuovamente utilizzate per formare altre molecole (anabolismo, o costruzione), che sono alla base del funzionamento dell intero ciclo vitale. Queste serie di reazioni vengono dette vie metaboliche. Queste vie possono essere lineari, che partono cioè da un composto per giungere ad un prodotto finale diverso da quello di partenza, o cicliche, in cui il

14 14 Capitolo I prodotto finale è lo stesso di quello iniziale. In ogni caso, a differenza di quanto avviene nelle reazioni organiche o inorganiche in laboratorio, il prodotto di una reazione diventa il reagente della successiva. I- noltre, tutte le parti di un organismo vivente devono operare alla stessa temperatura e alla stessa pressione. Le cellule sono isotermiche, cioè sono sistemi che funzionano a temperatura costante. Anche in questo tipo di reazioni esistono catalizzatori, composti organici di cui parleremo per esteso in seguito, che hanno caratteristiche particolarissime e sono detti enzimi. Produzione e consumo di energia metabolica Le cellule e gli organismi, per funzionare, hanno bisogno di un continuo apporto di energia, senza la quale tenderebbero a decadere verso stati energetici sempre più bassi e disordinati. Tutti i processi di sintesi richiedono energia, sia nel mondo inorganico che negli organismi viventi: in questi ultimi le cellule hanno sviluppato efficientissimi meccanismi per catturare l energia della luce solare oppure per estrarla dai legami che tengono insieme gli atomi delle sostanze ossidabili. L energia così ottenuta potrà essere utilizzata per far avvenire processi non spontanei, cioè che richiedono energia. I principi fondamentali che governano le trasformazioni e gli scambi di energia negli organismi viventi costituiscono la bioenergetica. I pilastri fondamentali delle bioenergetica (di cui parleremo in modo dettagliato più avanti, nel capitolo dedicato) sono: Tutti gli organismi viventi creano e conservano le loro strutture complesse ed ordinate utilizzando l energia estratta da composti chimici o dalla luce solare. In ogni modificazione fisica o chimica la quantità totale di energia rimane costante anche se la forma di energia può cambiare. Le cellule sono motori chimici che operano a temperatura costante. Le richieste energetiche di quasi tutti gli organismi sono soddisfatte in modo diretto o indiretto dall energia solare. Il flusso di elettroni nelle reazioni di ossido-riduzione è alla base della formazione di energia cellulare.

15 Introduzione 15 Tutti gli organismi viventi dipendono gli uni dagli altri attraverso scambi di energia e materia mediati dall ambiente. Il punto centrale della bioenergetica è il modo in cui l energia, liberata dalla combustione di sostanze nutrienti o dalla cattura della luce solare, viene utilizzata dalle reazioni che richiedono energia. Come per la materia inorganica, anche per i sistemi biologici sono valide le leggi della chimica e della fisica. Quindi sarà valido il I Principio della termodinamica, che dice che, in ogni variazione chimica o fisica, la quantità totale di energia dell universo resta costante, anche se la forma dell energia può variare. La quantità di energia immediatamente disponibile per produrre lavoro si chiama energia libera e si indica con la lettera G. Questa energia non rappresenta tutta l energia messa in gioco nelle trasformazioni dette sopra perché una parte di essa viene dissipata sotto forma di entropia, che aumenterà il disordine del sistema (2 principio della termodinamica) Le reazioni chimiche che avvengono in un sistema chiuso procedono spontaneamente finché non raggiungono l equilibrio, stato in cui la velocità di formazione dei prodotti diventa uguale a quella in cui i prodotti si ritrasformano nei reagenti. La variazione di energia quando il sistema passa dallo stato iniziale a quello di equilibrio, a pressione e temperatura costanti, si chiama variazione di energia libera G. Il valore di G dipende dalla natura della reazione e da quanto prodotti e reagenti sono lontani dall equilibrio. Nelle reazioni in cui i prodotti hanno meno energia libera dei reagenti, cioè hanno maggiore stabilità, si avrà un eccesso di energia libera che può essere utilizzata per compiere un lavoro. Tali reazioni si dicono esoergoniche o spontanee e il G acquista valore negativo, G <0. Le reazioni invece in cui i prodotti hanno maggior energia libera dei reagenti e quindi per avvenire necessitano di un rifornimento di energia libera si dicono endoergoniche o non spontanee e il G acquista valore positivo, G >0. Gli organismi viventi hanno superato questo scoglio accoppiando reazioni endoergoniche, che quindi non potrebbero mai avvenire spontaneamente, con reazioni esoergoniche che le rendono possibili. L accoppiamento di questi due tipi di reazioni è un aspetto essenziale degli scambi energetici delle cellule. La reazione esoergonica che fa-

16 16 Capitolo I vorisce la maggior parte dei processi endoergonici delle cellule è l idrolisi di una molecola particolare, l Adenosin Tri Fosfato (ATP), che è il principale trasportatore di energia nelle cellule ed è il punto di unione fra i processi endo- ed eso-ergonici. L ATP si scinde in ADP (Adenosin Di Fosfato) e Pi, fosfato inorganico. Il gruppo fosforico terminale dell ATP viene trasferito ad un gran numero di accettori che vengono così attivati e possono subire quindi una molteplicità di trasformazioni chimiche. Alla luce di queste considerazioni possiamo quindi enunciare altre regole fondamentali della bioenergetica: Le reazioni cellulari endoergoniche sono guidate dall accoppiamento con processi chimici o fotochimici esoergonici attraverso la formazione di intermedi chimici; L ATP è il trasportatore universale dell energia metabolica ed accoppia il catabolismo con l anabolismo; Le cellule sono motori chimici auto-regolati che procedono secondo il principio della massima economia.

17 GLI AMMINOACIDI Gli amminoacidi sono importanti costituenti delle cellule viventi, sono infatti le unità strutturali di base delle proteine. Sono paragonabili ai mattoni con cui viene costruita una casa: ne sono l elemento più semplice e fondamentale e le conferiscono le caratteristiche più utili alle esigenze di chi la costruisce. Come si può dedurre dal nome, nella molecola di ogni amminoacido è presente almeno un gruppo amminico ( NH 2 ) e un gruppo acido, in genere carbossilico ( COOH), legati allo stesso atomo di carbonio. Sono inoltre presenti un atomo di idrogeno e un gruppo funzionale di varia natura. L esistenza di almeno due gruppi fortemente polari e la possibilità di formazione di legami a idrogeno spiega le caratteristiche fisiche degli amminoacidi, che sono tutti solidi cristallini con punto di fusione elevato. Anche la loro solubilità in acqua è elevata, anche se è legata alla natura della catena laterale. Nel corso dell evoluzione gli esseri viventi hanno selezionato un ristretto gruppo di amminoacidi, costituito da venti elementi, che sono i costituenti delle proteine. Questi composti, definiti amminoacidi proteici, hanno alcune caratteristiche comuni: 1) sono α-amminoacidi, cioè hanno il gruppo amminico ed il gruppo carbossilico legati all atomo di carbonio in posizione α, cioè sul primo C della catena dopo il gruppo carbossilico. Fa eccezione la prolina perché la catena laterale è legata oltre che al carbonio α anche all atomo di azoto collegato a quest ultimo. La prolina è in realtà un imminoacido ( NH ) e non un amminoacido ( NH 2 ). 2) gli amminoacidi differiscono fra loro per la natura chimica del gruppo R, che è legato allo stesso atomo di carbonio α ed è detto catena laterale. Il gruppo R può essere costituito da una catena idrocarburica a cui può essere legato un altro gruppo carbossilico, un altro gruppo amminico, o un gruppo di altra natura. 3) tutti gli amminoacidi hanno quattro sostituenti diversi legati al carbonio α, che è quindi un carbonio asimmetrico o carbonio chirale. 17

18 18 Capitolo II La formula generale degli amminoacidi è riportata in sintesi in Figura 1 dove a ph 7,0 il gruppo amminico è protonato ( NH 3 + ) e il gruppo carbossilico ha perso l idrogeno ( COO - ). La carica netta è ancora zero, ma la molecola è in realtà uno ione dipolare o zwitterione. Figura 1. Struttura di un amminoacido generico. 4) tutti gli amminoacidi, tranne la glicina che ha due sostituenti u- guali (due atomi di H), sono molecole chirali (Figura 2). Cioè possono presentarsi in forme speculari non sovrapponibili, come non lo sono la mano destra e la sinistra. Vengono detti anche isomeri ottici o enantiomeri. Figura 2. Molecole chirali come immagini non sovrapponibili. L isomeria in chimica organica è il fenomeno per cui due o più composti presentano la stessa formula bruta, sono cioè costituiti dallo stesso tipo e numero di atomi, hanno uguali proprietà chimiche e fisiche, ma differiscono nelle formule di struttura, cioè nella disposizione spaziale degli atomi e dei relativi legami chimici. Gli isomeri ottici

19 Amminoacidi e peptidi 19 hanno inoltre la particolarità di ruotare in modo opposto il piano della luce polarizzata. Tutti i composti che ruotano il piano della luce polarizzata si definiscono otticamente attivi ed il senso di rotazione viene indicato con il segno più (+) o meno ( ). Rispetto alla configurazione nello spazio dei vari gruppi intorno al carbonio α, gli amminoacidi sono classificati come D o L (Figura 3). Per convenzione (secondo Fischer) il gruppo più ossidato ( COO - ) si scrive in alto con i legami verticali che si allontanano dall osservatore ed i legami orizzontali che si avvicinano all osservatore. Se il gruppo amminico si trova a sinistra l amminoacido è L, se si trova a destra l amminoacido è D. In realtà gli amminoacidi proteici appartengono sempre alla serie L e, con rare eccezioni, solo questi isomeri partecipano alle reazioni cellulari. Questa particolarità non è stata ancora spiegata in maniera soddisfacente. L ipotesi più probabile è che la selezione degli isomeri L piuttosto che i D sia avvenuta casualmente all inizio dell evoluzione e sia stata mantenuta. Figura 3. Isomeri D e L secondo la convenzione di Fisher. Nelle tabelle 1-3 sono riportate le strutture dei 20 amminoacidi presenti nelle proteine, raggruppati secondo uno dei possibili criteri di classificazione, in base alle diverse proprietà che il gruppo funzionale R apporta alla molecola:

20 20 Capitolo II gruppi R idrofobici (Tabella 1) gruppi R idrofili non carichi (Tabella 2) gruppi R idrofili carichi, acidi e basici (Tabella 3). Gli amminoacidi vengono spesso indicati con una abbreviazione a tre lettere o mediante il simbolo ad una lettera. Le abbreviazioni sono quasi sempre costituite dalle prime tre lettere del nome inglese (Cys per la cisteina, Ala per l alanina, Arg per l arginina e così via). Fanno eccezione l asparagina (Asn), la glutammina (Gln), la isoeucina (Ile) ed il triptofano (Trp). I simboli ad una lettera derivano per molti amminoacidi dalla prima lettera del loro nome, ma poiché alcuni hanno la stessa iniziale si è ricorsi a convenzioni. Comunque le abbreviazioni a tre lettere sono generalmente da preferirsi perché sono più pratiche e generano meno confusione. Nelle rappresentazioni 3D riportate nelle tabelle con il colore violetto si indica l atomo di azoto del gruppo amminico ( NH 3 + ), con il colore rosso gli atomi di ossigeno del gruppo carbossilico ( CO 2 - ) e con il giallo l atomo di zolfo dei gruppi R della cisteina e della metionina. Con il grigio scuro e grigio chiaro si indicano rispettivamente gli atomi di carbonio e di idrogeno.

21 Amminoacidi e peptidi 21 Tabella 1. Amminoacidi con gruppi R idrofobici. Nome Sigla Formula di struttura 3D Glicina Gly (G) Alanina Ala (A) Valina Val (V) Leucina Leu (L) Isoleucina Ile (I) Metionina Met (M) Prolina Pro (P) Fenilalanina Phe (F) Triptofano Trp (W)

22 22 Tabella 2. Amminoacidi con gruppi R idrofili non carichi. Nome Sigla Formula di struttura 3D Serina Ser (S) Treonina Thr (T) Asparagina Asn (N) Glutammina Gln (Q) Tirosina Tyr (Y) Cisteina Cys (C)

23 Amminoacidi e peptidi 23 Tabella 3. Amminoacidi con gruppi R idrofili carichi (acidi e basici). Nome Sigla Formula di struttura 3D Lisina Lys (K) Arginina Arg (R) Istidina His (H) Ac. Aspartico/ Aspartato Asp (D) Ac. Glutammico/ Glutammato Glu (E)

24 24 Capitolo II Particolarità di alcuni amminoacidi Amminoacidi con gruppi R idrofobici. La glicina è l amminoacido strutturalmente più semplice con il gruppo R costituito solamente da un atomo di idrogeno e avendo due sostituenti uguali (due atomi di H) legati al carbonio α, è il solo che non è chirale. Quattro amminoacidi (Ala, Val, Leu, Ile) hanno catene laterali costituite da idrocarburi saturi, cioè che non contengono doppi legami. Sono molecole poco reattive che rivestono un ruolo importante nel determinare e mantenere la struttura tridimensionale delle proteine. Il ripiegamento delle catene polipeptidiche in genere avviene in modo tale che gli amminoacidi idrofobici restino rivolti verso l'interno della molecola e che quelli idrofilici siano, invece, rivolti verso l'esterno, dove sono liberi di interagire con altri composti. L alanina è l amminoacido più abbondante nella maggior parte delle proteine. La metionina è uno dei due amminoacidi contenenti zolfo la cui catena laterale R contiene un gruppo metiltioetere: - R = CH 2 CH 2 S CH 3 Come ricordato sopra solo la prolina non possiede un gruppo amminico ed uno carbossilico legati al carbonio in α, poiché il gruppo amminico è sostituito da un gruppo NH imminico nella formula ciclica di questo composto. Spesso la sua presenza condiziona la geometria della proteina di cui fa parte, provocando bruschi cambiamenti di direzione del filamento polipeptidico o interruzioni della catena. La fenilalanina e il triptofano hanno catene laterali aromatiche altamente idrofobiche che spesso si posizionano nell interno delle proteine globulari. Amminoacidi con gruppi R idrofili non carichi. La catena laterale della serina contiene un gruppo R ossidrilico ( OH) che possiamo ritrovare nei siti catalitici di alcuni enzimi dove si mostra particolarmente reattivo.

25 Amminoacidi e peptidi 25 Anche la treonina ha un ossidrile nella catena laterale, ma non è reattivo come quello della serina. Asparagina e glutammina sono le ammidi di altri due amminoacidi, rispettivamente l acido aspartico e l acido glutammico. In questi il gruppo carbossilico ( COO - ) è sostituito da un gruppo ammidico terminale ( CO NH 2 ). La tirosina si forma dalla fenilalanina, per sostituzione di un H con un gruppo ossidrilico ( OH) in posizione para che trasforma la catena laterale R da idrofoba a idrofila. Figura 4. Formazione di un legame disolfuro tra due molecole di Cys. La cisteina è con la metionina il secondo amminoacido che contiene zolfo. Possiede un gruppo solfidrilico ( SH) chimicamente reattivo nella catena laterale. Il suo idrogeno può formare legami a H deboli con l ossigeno e con l azoto. Inoltre può anche formare con un altra molecola di cisteina un legame covalente disolfuro S S costituendo un nuovo amminoacido detto cistina, importante nella struttura primaria delle proteine perché in esse può indurre ripiegamenti o rotture nella catena di amminoacidi. Il legame o ponte disolfuro ha una grande importanza nella struttura delle proteine perché può mettere in connessione catene separate o formare legami crociati tra residui di cisteina della stessa catena (Figura 4).

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