BIOCHIMICA e BIOTECNOLOGIE degli ALIMENTI

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1 Seconda Università degli Studi di Napoli DiSTABiF Anno Accademico Corso di Laurea Magistrale in SCIENZE DEGLI ALIMENTI E DELLA NUTRIZIONE UMANA Insegnamento di BIOCHIMICA e BIOTECNOLOGIE degli ALIMENTI Prof. Augusto Parente Lezione 3 1 Giovedì 16 Marzo 2017

2 DISACCARIDI SACCAROSIO MALTOSIO ISOMALTOSIO ISOMALTO CELLOBIOSIO TREALOSIO LATTOSIO LATTULOSIO

3 SACCAROSIO: Glc-Fru Legame -1, -2-O-glicosidico -D- -D-FRUTTOSIO

4 MALTOSIO: Glc-Glc Legame -1,4-O-glicosidico D-Glucosio -D-Glucosio

5 ISOMALTOSIO 6 5 MALTOSIO: Glc-Glc Legame -1,4-O-glicosidico H D-Glucosio -D-Glucosio

6 ISOMALTO PRODOTTO DI IDROGENAZIONE DEL SACCAROSIO. E formato in parti uguali da glucosil-sorbitolo e glucosil-mannitolo. E caratterizzato da una più lenta cristallizzazione, rispetto al saccarosio Utilizzato per il cake design. D-Glucosio D-Mannosio D-Xilosio CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH H OH HO H H OH HO H HO H HO H H OH H OH H OH H OH H OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH Sorbitolo Mannitolo Xilitolo

7 Estremità non riducente Estremità riducente CELLOBIOSIO: Glc-Glc Legame -1,4-O-glicosidico 4 1 -D-Glucosio -D-Glucosio

8 Non riducente Non riducente TREALOSIO: Glc-Glc Legame -1, -1-O-glicosidico 1 1 -D-Glucosio -D-Glucosio

9 - Il trealosio è presente nella manna, nella segale cornuta, nei funghi, nel lievito (fino al 15% della materia secca), in piante superiori resistenti all essiccamento (felci ed alcune angiosperme delle regioni calde). Favorisce l essiccamento degli alimenti, ha un modesto potere edulcorante e bassa igroscopicità. Viene idrolizzato dalla trealasi, enzima presente nell orletto a spazzola dell epitelio intestinale. - Il trealosio è un ottimo ingrediente per l industria alimentare, grazie alle sue eccellenti proprietà: per esempio, non interferisce nelle reazioni di Maillard, mantenendo intatta la brillantezza originale degli alimenti, come nelle marmellate. E molto resistente al calore e a ph molto acidi, ed è quindi ideale nelle bevande, cui dona struttura e corpo, favorendo nel contempo il rilascio degli aromi, grazie al suo gusto delicato. Molte e tutte interessanti le sue proprietà funzionali: previene la retrogradazione degli amidi, la denaturazione delle proteine e l ossidazione/degradazione degli acidi grassi, e la degradazione della vitamina E e della vitamina C. - Usato in cosmesi

10 Non riducente Riducente LATTOSIO: Gal-Glc Legame -1,4-O-glicosidico

11 LATTULOSIO: -galattosil-fruttosio Legame -1,4-O-glicosidico

12 Non riducente Riducente OLIGOSACCARIDI MALTOTRIOSO Deriva dalla digestione dell'amido ed è costituito da tre monomeri di glucosio tenuti insieme da legami di tipo α 1-4.

13 Non riducente Non riducente Non riducente Non riducente Raffinosio OLIGOSACCARIDI Stachiosio Verbascosio Gal-Glc-Fru; legame -1,6; 1, -2 Gal-Gal-Glc-Fru; legame -1,6; 1-6, 1, -2 Gal-Gal-Gal-Glc-Fru; legame -1,6; -1,6, -1,6, -1, -2 Questi oligosaccaridi sono contenuti nei legumi e sono responsabili della flatulenza, in quanto non digeribili e non assorbibili per l'uomo, ma fermentabili a livello del crasso dalla flora microbica residente.

14 ALIMENTI DI ORIGINE VEGETALE CHE POSSONO CAUSARE LA FORMAZIONE DI GAS INTESTINALE Cereali e derivati Avena, cereali prima colazione, farina integrale, farro, mais, miglio, muesli, orzo, pane integrale, pasta integrale, riso integrale, segale. Legumi Ceci, fagioli Azuki, fagioli borlotti, fagioli cannellini, fagioli neri, fagioli dell occhio, fagioli rossi, fagioli spagna, fagiolini, fave, lenticchie, lupini, piselli, soia. Verdure e ortaggi Asparagi, barbabietole, broccoli, carote, cavolfiori, cavoli, cavolini di Bruxelles, cetrioli, cicoria, cipolle, funghi, insalata, patate, porri, peperoni, prezzemolo, zucca, zucchine. Frutta Arachidi, castagne, mandorle, nocciole, noci, pinoli, pistacchi, sesamo, uva, uva secca. 14 Integratore: Beano oppure Sinaire (alfa galattosidasi da Aspergillus niger)

15 POLISACCARIDI (GLICANI)

16 4 non riducente 4 non riducente riducente 4 non riducente 1- riducente

17 POLISACCARIDI AMIDO (Amilosio e amilopectina) GLICOGENO (mondo animale) CELLULOSA EMICELLULOSE -GLUCANI FRUTTANI GALATTANI MANNANI PECTINE CHITINA XILANI ARABINANI ACIDO IALURONICO

18 POLISACCARIDI - AMIDO: presente nei semi, tuberi, radici di vegetali, ecc. AMILOSIO: Polimero non ramificato di -D-glucosio; legami -1,4 glicosidici; con unità di glucosio. AMILOPECTINA: polimero ramificato di -D-glucosio; legami -1,4 glicosidici e legami -1,6 glicosidici ogni unità di glucosio. Amidi di diversa provenienza si differenziano per il rapporto tra amilosio ed amilopectina e per il relativo grado di polimerizzazione. L aumento del rapporto amilosio/amilopectina determina un aumento del senso di sazietà. Il contenuto di amilosio è il 25% circa. In alcuni amidi tale valore può arrivare all 85%. L amido formato quasi esclusivamente da amilopectina (99%) è conosciuto come amido ceroso, presente in un tipo di mais cinese. - GLICOGENO: forma di deposito dei carboidrati nei tessuti dei vertebrati e di alcuni batteri e lieviti. Polimero di -D-glucosio; legami -1,4 glicosidici e legami -1,6 glicosidici Ha una costituzione simile all amilopectina, ma con ramificazioni più numerose e catene più corte. - CELLULOSA: principale costituente delle pareti cellulari delle piante, formato da -D-glucosio; legami -1,4 glicosidici. Deriva dalla polimerizzazione del disaccaride CELLOBIOSIO (PM tra ed 1 milione).

19 Estremità non riducente Estremità riducente AMIDO AMILOSIO AMILOPECTINA

20 Amilosio colorato con Lugol Anomero Legame 1->4- O-glicosidico

21 Contenuto di amido in alcuni alimenti Alimento Amido (%) Alimento Amido (%) Cereali Farina di frumento duro 54,5 Zucchine 0,1 Farina di frumento integrale 59,7 Cavolfiore 0,3 Farina di frumento tipo 0 67,7 Cavolo verza tracce Farina di frumento tipo 00 68,7 Frutta Crusca di frumento 20,7 Castagne 25,3 Farina di avena 59,2 Arachidi tostate Farina di mais 72,1 Noci 1,9 Farina di riso 79,1 Pistacchi 3,3 Farina di segale (carboidrati 65) 4,9 === Mele Tracce Farina di soia 11,1 Banane 2,4 Verdure e ortaggi Carrube 0,9 Patate crude 15,9 Mandorle 0,8 Patate con buccia- bollite 15,9 Nocciole 1,8

22 GLICOGENO AMILOPECTINA GLICOGENO In rosso le numerose estremità non riducenti

23 CELLULOSA

24 EMICELLULOSA Gruppo di carboidrati complessi che con la CELLULOSA e la LIGNINA fa parte della parete cellulare dei vegetali superiori, o come materiale di riserva. Le emicellulose rappresentano il % circa del legno e sono formate da polimeri di PENTOSI fortemente ramificati come XILANI (D-β-xilopiranosio ) e ARABINANI, e da una piccola quantità di GLUCOMANNANI (chimicamente costituiti da unità di D-mannosio e D-glucosio GALATTOGLUCOMANNANI (D-mannosio, D-glucosio, D-galattosio) ACIDI URONICI ACIDO FERULICO Le emicellulose sono associate a proteine molto polari contenti amminoacidi idrossilati (idrossilisina ) e dal 19-31% di acidi dicarbossilici. Hanno una grande capacità di assorbire acqua (1g di emicellulosa di crusca di grano fissa circa 22 g di acqua).

25 XILANO ARABINOXILANO

26 GLUCOMANNANO Legami: 1β 4 Pattern: GGMMGMMMMMGGM

27 GALATTOMANNANO Monomero del galattomannano, costituente principale del polisaccaride che forma la gomma di guar.

28 GALATTOGLUCOMANNANO

29 ACIDI URONICI- vedi diapositiva 26 ACIDO FERULICO

30 FRUTTOLIGOSACCARIDI (FOS) detti anche oligofruttosio o oligofruttani 1 Di origine vegetale, sono invece costituiti prevalentemente da unità di D-fruttosio unite mediante legami β- glicosidici (1-2)

31 INULINA L'inulina è un polimero glucidico con peso molecolare minore dell'amido (circa 5000 Da), solubile in acqua e totalmente accumulato nei vacuoli. Si ottiene dalla polimerizzazione del β-d-fruttosio. E presente nella cicoria e nel topinambur, ed anche in altri vegetali. Da notare l estremità terminale di saccarosio FOS e INULINA favoriscono la crescita di batteri intestinali simbionti, utili per promuovere la salute dell'intero organismo; questi oligosaccaridi sono definiti prebiotici.

32 GALATTANI o Galattosani Polimeri del galattosio con legame -1->4 MANNANI o Mannosani Polimero del mannosio con legami glicosidici -1-4

33 PECTINE composti estratti dalla frutta- MELE E PERE- gelificante Grado di esterificazione Molecole di ACIDO GALATTURONICO unite da legami α-(1-4). Lungo la catena a base poligalatturonica sono intercalati in proporzione variabile residui di RAMNOSIO. Tali residui si addensano in zone particolari della catena dando vita a strutture le cui ramificazioni assomigliano a peli (dette per questo hairy). Infatti in corrispondenza di tali residui di ramnosio si innestano catene laterali più o meno lunghe, che contengono ancora RAMNOSIO, D-GALATTOSIO, L-ARABINOSIO, e D-XILOSIO,

34 CHITINA - Insetti - artropodi - funghi Parete cellulare dei funghi Più unità di N-acetilglucosammina (N-acetil-D-glucos-2-ammina), legate tra di loro con un legame di tipo β-1,4, come nella cellulosa.

35 ACIDO IALURONICO Glucosamminoglicano non solforato e privo di core proteico, dalla catena polisaccaridica non ramificata prodotta dalla condensazione di migliaia di unità disaccaridiche formate a loro volta da residui di acido glucuronico e N-acetilglucosammina, legati tra di loro, alternativamente, da legami glicosidici β1 4 e β1 3, nonché da legami ad idrogeno intramolecolari, che ne stabilizzano le conformazioni. Il legame glicosidico β1 4 è scisso dalla ialuronidasi.

36 Glucosamminoglucani (GAG) Nome Condroitin solfato Dermatan solfato Cheratan solfato Monosaccaride acido o neutro Amminosaccaride GlcUA o GlcUA(2S) GalNAc o GalNAc(4S) o GalNAc(6S) o GalNAc(4S,6S) GlcUA o IdoUA o IdoUA(2S) Gal o Gal(6S) GalNAc o GalNAc(4S) o GalNAc(6S) o GalNAc(4S,6S) GlcNAc o GlcNAc(6S) Geometria di legame tra le principali unità monomeriche 4GlcUAβ1 3 GalNAcβ1 4IdoUAα1 3 GalNAcβ1 3Gal(6S)β1 4GlcNAc(6S)β1 Caratteristiche È il GAG più abbondante e si trova prevalentemente nelle cartilagini a cui conferisce le particolari caratteristiche di ammortizzazione. Conferisce elasticità e resistenza alla pelle e alle valvole cardiache. Cheratan solfato di tipo I è presente nella cornea mentre il tipo II è presente nel connettivo lasso e può essere un gruppo fucosilato.

37 EPARINA GlcNAc o GlcNS o GlcNAc(6S) o GlcNS(6S) 4IdoUA(2S)α1 4GlcNS(6S)α1 Contiene una piccola componente peptidica di 2 amminoacidi (glicina e serina) e svolge la funzione di anticoagulante. EPARAN SOLFATO GlcNAc o GlcNS o GlcNAc(6S) o GlcNS(6S) 4GlcUAβ1 4GlcNAcα1 Ha una struttura molto simile a quella dell'eparina da cui si distingue per il grado inferiore di solfatazione e partecipa al riconoscimento cellulare. ACIDO IALURONICO GlcNAc 4GlcUAβ1 3GlcNAcβ1 È l'unico GAG non solfato. Si trova libero all'interno delle membrane sinoviali in cui funziona come lubrificante e costituisce l'asse centrale degli aggrecani (proteoglicani-cartilage- Specific Proteoglycan Core Protein- CSPCP),