} composti carbonilici

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1 MPSTI N GRUPP FUNZINALE NTENENTE IL Il FA PARTE del gruppo funzionale Il FA PARTE della catena principale Al DEL GRUPP FUNZINALE SPETTA IL NUMER 1 (o il numero più basso, se non si trova all'estremità della catena) MPSTI ARBNILII Gruppo funzionale: carbonile ALDEIDI ETNI } composti carbonilici REGLA. Le aldeidi prendono il nome aggiungendo la desinenza "-ale" al nome dell'idrocarburo corrispondente (nomenclatura sostitutiva). himica rganica e Laboratorio

2 pentanale metilbutanale esenale 1 ( ) 9 = undecandiale esendiale Quando il gruppo aldeidico è legato ad un anello, non può farne parte: di conseguenza il nome si forma aggiungendo la desinenza "-carbaldeide" al nome dell'idrocarburo ciclico. ciclopentancarbaldeide benzencarbaldeide benzaldeide(*) 1,2-naftalendicarbaldeide (*) nome corrente accettato himica rganica e Laboratorio

3 Il nome si può costruire anche con la parola "aldeide", seguita dal nome dell'idro-carburo corrispondente, completato con la desinenza "-oica" (nomenclatura radicofunzionale). aldeide pentanoica aldeide butanoica aldeide benzoica Se il gruppo aldeidico non è il gruppo funzionale principale, viene indicato con il prefisso "formile-". Per i composti di uso più frequente viene mantenuto anche il nome corrente. - formaldeide metanale acetaldeide etanale - gliossale etandiale = REGLA Il nome dei chetoni si costruisce aggiungendo la desinenza "-one"al nome dell'idrocarburo corrispondente (nomenclatura sostitutiva). himica rganica e Laboratorio

4 Se necessario, la posizione del carbonile nella catena principale deve essere indicata con un numero (il più basso possibile) butanone (la posizione del carbonile è univoca) pentanone 1 2-pentanone 1 2,5-esandione cicloesanone 1-cicloesil-1-butanone ciclopentil-1-propanone 1-ciclopentil-2-propanone himica rganica e Laboratorio

5 Si può usare anche la nomenclatura radicofunzionale, indicando i due gruppi legati al carbonile, in ordine alfabetico, come parole separate, seguiti dalla parola "chetone" etil metil chetone dietil chetone ciclopentil cicloesil chetone Alcuni nomi correnti sono ancora accettati: acetone(*) 3 propanone dimetil chetone acetofenone(*) feniletanone fenil metil chetone 2 propiofenone(*) 1-fenil-1-propanone etil fenil chetone himica rganica e Laboratorio benzofenone(*) difenil chetone (*) nome corrente accettato

6 Quando il carbonile non è il gruppo funzionale principale, viene indicato con il prefisso "osso-". Il gruppo come sostituente si chiama "acetile" 3 3-acetilciclopentanone himica rganica e Laboratorio

7 MPSTI PLIFUNZINALI Se in una molecola sono presenti più gruppi funzionali, UN SL viene scelto come gruppo funzionale ai fini del nome. Tutti gli altri vanno indicati come sostituenti, utilizzando i prefissi, in ordine alfabetico e, se necessario, i prefissi moltiplicativi. La scelta del gruppo funzionale si effettua secondo il seguente ordine decrescente: Sali di -onio Aldeidi hetoni Alcooli, Fenoli (Tioli) Ammine Eteri (Solfuri) Gli alogeni ed il gruppo nitro sono sempre sostituenti. himica rganica e Laboratorio

8 Esempi: = N 2 N 2 Gruppo funzionale: - 4-ammino-1-esanolo Gruppo funzionale: - N 2 3-amminometilcicloesanolo N- Gruppo funzionale: - 3-metilamminocicloesanolo Gruppo funzionale: - N 2 himica rganica e Laboratorio 4-ammino-3-metilcicloesanolo

9 N 2 Gruppo funzionale: - 3-ammino-3-metilcicloesanolo 4 1 = N 2 N 2 Gruppo funzionale: -N 2 1-etossi-4-esanammina N Gruppo funzionale: -N S Gruppo funzionale: -S 6-etossi-1-esanammina 3-butilossicicloesantiolo himica rganica e Laboratorio

10 Gruppo funzionale: 1-idrossi-5-metil-2-esanone Gruppo funzionale: 6-metil-3-osso-4-eptenale Gruppo funzionale: 3-ossocicloesancarbaldeide himica rganica e Laboratorio Gruppo funzionale: 3-acetilbenzaldeide

11 N 2 Gruppo funzionale: 5-ammino-2-fenil-1-metossi-3-pentanone himica rganica e Laboratorio

12 MPSTI AILII Quando una valenza del carbonile è scambiata con un atomo X, diverso da e, si parla di "composti acilici. Gruppo funzionale con X = X N (X =, R, NR 2, alogeno, ()R) con X = R acido carbossilico estere con X = NR 2 N2 con X = alogeno alogeno ammide alogenuro acilico himica rganica e Laboratorio

13 F fluoruro acilico l cloruro acilico Br bromuro acilico I ioduro acilico con X = ()R) con X = ()R) anidride anidride nitrile N Quando si toglie il gruppo X, il gruppo monovalente risultante si chiama "acile". himica rganica e Laboratorio

14 REGLA GENERALE Il nome viene costruito aggiungendo la desinenza specifica del gruppo funzionale al nome dell'idrocarburo corrispondente. lasse Acidi carbossilici Gruppo funzionale Desinenza Prefisso - 2 acido -oico carbossi- Sali degli acidi carbossilici - 2 M -oato di (metallo) metallo carbossilato- Esteri Alogenuri acilici Anidridi Ammidi Nitrili ciano- - 2 R' -()X -()()- -()N 2 -N -oato di (alchile) alogenuro di -oile anidride -oica -ammide -nitrile alcossicarbonil- alogenocarbonil alogenoformil (*) carbammoil- (*) -()F, fluorocarbonil o fluoroformil; -()l, clorocarbonil o cloroformil-; -()Br, bromocarbonil o bromoformil; -()I, iodocarbonil o iodoformil himica rganica e Laboratorio

15 La posizione adiacente ad un qualsiasi gruppo funzionale può essere indicata con α; allontanandosi dal gruppo funzionale, le posizioni si indicano con le lettere greche successive (β, γ, δ, ε, ecc.). ATTENZINE! AIDI ARBSSILII δ γ β α acido pentanoico Notare la differenza: 1 Quando il gruppo funzionale è direttamente legato ad un anello, non ne fa parte e deve perciò essere nominato esplicitamente. acido 3-metilbutanoico 1 acido 4-esenoico 2 idrocarburo genitore: tutti gli atomi di sono considerati 2 idrocarburo genitore: acido esanoico il del carbossile non è considerato himica rganica e Laboratorio acido cicloesancarbossilico

16 2 acido ciclopentancarbossilico 2 acido benzencarbossilico acido benzoico (*) (*) nome corrente mantenuto 2 acido 2-naftalencarbossilico acido 2-naftoico (*) Se in una molecola i gruppi carbossilici sono due, entrambi devono far parte della catena principale, di cui costituiscono le estremità. acido propandioico 2 2 acido pentandioico acido 2-etilbutandioico Se i gruppi carbossilici sono più di due, non possono appartenere tutti alla catena principale e vanno considerati TUTTI come sostituenti ,2,4-tricarbossibutano himica rganica e Laboratorio

17 Acidi Monocarbossilici Nome sistematico Nome corrente - 2 acido metanoico acido formico 2 acido etanoico acido acetico 2 acido propanoico acido propionico 2 acido butanoico acido butirrico ( ) 3 2 acido pentanoico acido valerico ( ) 3 2 acido 2,2-dimetilpropanoico acido pivalico ( ) 10 2 acido dodecanoico acido laurico ( ) 12 2 acido tetradecanoico acido miristico ( ) 14 2 acido esadecanoico acido palmitico ( ) 16 2 acido ottadecanoico acido stearico himica rganica e Laboratorio

18 Acidi Bicarbossilici Nome sistematico Nome corrente 2 2 acido etandioico acido ossalico 2 2 acido propandioico acido malonico 2 ( ) 2 2 acido butandioico acido succinico 2 ( ) 3 2 acido pentandioico acido glutarico 2 ( ) 4 2 acido esandioico acido adipico 2 ( ) 5 2 acido eptandioico acido pimelico 2 ( ) 6 2 acido ottandioico acido suberico 2 ( ) 7 2 acido nonandioico acido azelaico 2 ( ) 8 2 acido decandioico acido sebacico himica rganica e Laboratorio

19 Acidi Insaturi Nome sistematico Nome corrente 2 acido propenoico acido acrilico 2 acido propinoico acido propiolico acido trans-2-butenoico acido crotonico acido cis-2-butenoico acido isocrotonico acido trans-butendioico acido fumarico 2 2 acido cis-butendioico acido maleico himica rganica e Laboratorio

20 Acidi arbociclici Nome sistematico Nome corrente 2 acido benzencarbossilico acido benzoico 2 2 acido 1,2-benzendicarbossilico acido ftalico 2 acido 1,4-benzendicarbossilico acido tereftalico 2 himica rganica e Laboratorio

21 Idrossiacidi Nome sistematico Nome corrente - 2 acido idrossietanoico acido glicolico 2 acido 2-idrossipropanoico acido lattico 2 acido 2,3-diidrossipropanoico acido glicerico 2 2 acido 2,3-diidrossibutandioico acido tartarico Acidi con un carbonile Nome sistematico Nome corrente acido formilmetanoico acido gliossalico acido 2-ossopropanoico acido piruvico acido 3-ossobutanoico acido acetoacetico himica rganica e Laboratorio

22 REGLA I gruppi acilici si chiamano sostituendo la desinenza "-oico" con "-oil-"o la desinenza "-carbossilico" con "-carbonil-". In molti casi il nome corrente è mantenuto. metanoil formil(*) etanoil acetil(*) benzenecarbonil benzoil(*) ciclopentanocarbonil etandioil ossalil(*) 2 ossalo(*) ftaloil(*) (*) Nome corrente accettato himica rganica e Laboratorio

23 SALI DEGLI AIDI ARBSSILII REGLA. I sali degli acidi carbossilici si chiamano come qualsiasi sale, citando prima l'anione e poi il catione, separati dalla preposizione del complemento di specificazione "di". La desinenza dell'anione si ottiene cambiando "-ico" dell'acido in "-ato". 2 acido butanoico 2 Na butanoato di sodio 2 acido acetico 2 2 K acetato di potassio ( 2 ) 2 a diacetato di calcio - acido ciclopentancarbossilico ciclopentancarbossilato 2 2 Li himica rganica e Laboratorio acido benzoico benzoato di litio

24 ESTERI Se il gruppo - 2 R' (- 2 Ar') è legato ad un anello, si indica con la desinenza "-carbossilato". etanoato di metile acetato di metile(*) propanoato di etile (*) Nome corrente accettato acile alchile = = 2 = propanoato di metile = = 3 2 = etanoato di etile himica rganica e Laboratorio

25 2 2 ( ) 2 cicloesancarbossilato di metile benzencarbossilato di isopropile benzoato di isopropile (*) benzencarbossilato di fenile benzoato di fenile (*) (*) Nome corrente accettato notare la differenza: benzoato di metile acetato di fenile Quando il gruppo estereo va citato come sostituente, nel caso di R-()- si usa il prefisso "alchilossicarbonile-" e nel caso di Ar-()- "arilossicarbonile-". Per il gruppo ()- viene mantenuto (e preferito) il prefisso "acetossi-" acetossi- himica rganica e Laboratorio 2 3 acido 2-acetossiciclopentancarbossilico

26 ALGENURI AILII Se il gruppo -()X è legato ad un anello, si indica con la desinenza "-carbonile" l Br I cloruro di etanoile clorurodi acetile (*) bromuro di butanoile ioduro di cicloesancarbonile l l l cloruro di benzencarbonile dicloruro di propandioile cloruro di benzoile (*) dicloruro di malonile (*) (*) Nome corrente accettato Br 4 5 acido 3-bromocarbonilpentanoico himica rganica e Laboratorio l 2 acido m-bromocarbonilbenzencarbossilico

27 AMMIDI Se il gruppo -N 2 è legato ad un anello, si indica con la desinenza "-carbossiammide". N 2 N 2 N etanammide propanammide N-etilpropanammide acetammide (*) N 2 N 2 N(3 ) 2 ciclopentancarbossiammide benzencarbossiammide benzammide (*) N,N-dimetilcicloesancarbossiammide N 2 N 2 butandiammide succinammide (*) (*) Nome corrente accettato himica rganica e Laboratorio 2 N 2 1 N 2 N 2 1,1,2-tricarbammoiletano

28 ANIDRIDI Se il gruppo funzionale dell'anidride è legato ad un anello, si indica con la desinenza "-carbossilica". = ( ) 2 anidride etanoica 3 anidride acetica (*) = ( ) 2 anidride propanoica anidride ciclobutancarbossilica (*) Nome corrente accettato anidride benzencarbossilica anidride benzoica (*) Se gli acili sono diversi, si elencano i nomi corrispondenti in ordine alfabetico anidride etanoica propanoica anidride butanoica etanoica himica rganica e Laboratorio

29 anidride benzencarbossilica etanoica ATTENZINE!! Notare la differenza tra "anidride butanoica" e "anidride butandioica" anidride butanoica (*) Nome corrente accettato himica rganica e Laboratorio anidride butandioica anidride succinica (*) 3 anidride p-metilbenzencarbossilica anidride p-toluica (*) anidride o-benzendicarbossilica anidride o-benzendioica (*) anidride ftalica (*)

30 NITRILI Se il gruppo -N è legato ad un anello, si indica con la desinenza -carbonitrile". N N N etanonitrile acetonitrile (*) butanonitrile 3-pentenenitrile N N N cicloesancarbonitrile N N pentanodinitrile (*) Nome corrente accettato himica rganica e Laboratorio ciclopentancarbonitrile N 3 benzencarbonitrile benzonitrile (*) 2 1 N 1,1,2-tricianopropano N

31 MPSTI PLIFUNZINALI Se in una molecola sono presenti più gruppi funzionali, UN SL viene scelto come gruppo funzionale ai fini del nome. Tutti gli altri vanno indicati come sostituenti, utilizzando i prefissi, in ordine alfabetico e, se necessario, i prefissi moltiplicativi. La scelta del gruppo funzionale si effettua secondo il seguente ordine decrescente: Sali di -onio Acidi carbossilici (acidi solfonici) Derivati degli acidi carbossilici: sali esteri alogenuri acilici ammidi nitrili Aldeidi hetoni Alcooli, Fenoli (Tioli) Ammine Eteri (Solfuri) himica rganica e Laboratorio Gli alogeni ed il gruppo nitro sono sempre sostituenti.

32 Esempi: 1 Gruppo funzionale: acido 4-idrossipentanoico Gruppo funzionale: acido 4-ossopentanoico Gruppo funzionale: acido 3-formilpropanoico 3 2 Gruppo funzionale: acido o-acetilbenzencarbossilico himica rganica e Laboratorio

33 Gruppo funzionale: sostituente (estere) acido 4-metossicarbonilbutanoico 2 N Gruppo funzionale: sostituente (ammide) acido 4-carbammoilbutanoico Br Gruppo funzionale: sostituente (bromuro acilico) himica rganica e Laboratorio acido 4-bromocarbonilbutanoico

34 GUIDA ALLA STRUZINE DEL NME 1 Si individua il gruppo caratteristico, da usare come gruppo funzionale. Solo un tipo di gruppo può essere usato come desinenza o come nome di classe funzionale. Tutti i gruppi non citati in tal modo vanno considerati come sostituenti ed indicati con i prefissi corrispondenti. 2 Si individua la struttura di base (catena principale o anello). 3 Si dà il nome alla struttura di base ed al gruppo principale. 4 Si effettuano le eventuali modificazioni sottrattive, se sono presenti insaturazioni. 5 Si individuano i sostituenti, si indicano con i rispettivi prefissi, in ordine alfabetico e con i numeri delle posizioni che occupano nella struttura di base. 6 Si aggiungono gli eventuali prefissi moltiplicativi. 7 Si mettono insieme i nomi di: sostituenti, struttura di base e gruppo funzionale, ottenendo il nome completo. himica rganica e Laboratorio

35 Gruppo funzionale Idrocarburo genitore - - Idrocarburo genitore + gruppo funzionale Gruppo funzionale Idrocarburo genitore Idrocarburo genitore + due gruppi funzionali Gruppo funzionale Idrocarburo genitore one pentano -olo propano 1-propanolo -olo propano 1,2-propandiolo Idrocarburo genitore + gruppo funzionale Sostituente Nome completo himica rganica e Laboratorio 2-2-pentanone idrossi- 5-idrossi-2-pentanone

36 Gruppo funzionale Idrocarburo genitore Idrocarburo genitore + gruppo funzionale Modificazione sottrattiva Nome completo olo esano 3-esanolo -ene 5-esen-3-olo Gruppo funzionale - -olo Idrocarburo genitore cicloesano Sostituente - etil- Nome completo 2-etil-1-cicloesanolo himica rganica e Laboratorio

37 l Gruppo funzionale -one Idrocarburo genitore esano Idrocarburo genitore + gruppo funzionale 2-esanone Modificazione sottrattiva --=-- 2-esenone Sostituenti l cloro- idrossi- metil- l nome completo: 3-cloro-6-idrossi-5-metil-3-esen-2-one himica rganica e Laboratorio

38 GUIDA ALLA STRUZINE DELLA FRMULA Per scrivere una formula a partire dal nome è opportuno usare il seguente procedimento generale Il nome si scompone da destra a sinistra: la desinenza indica il gruppo funzionale principale ed il numero che eventualmente la preceda dà la posizione del gruppo funzionale nella struttura di base (catena principale o anello). La radice prima della desinenza indica il numero di atomi di carbonio della catena principale (o dell'anello) I prefissi (eventualmente preceduti da un numero) prima della radice indicano i sostituenti sulla catena principale (o sull'anello), con la posizione relativa. acido 5-cicloesil-3-cloro-6-idrossi-5-metil-3-eptenoico Gruppo funzionale: acido -oico omposto base: ept- Altra desinenza: -en- himica rganica e Laboratorio =---

39 Sostituenti: cicloesil-, in posizione 5 cloro-, in posizione 3 idrossi-, in posizione 6 metil-, in posizione 5 l- - - Formula: l 2 himica rganica e Laboratorio

40 himica rganica e Laboratorio Br 2 l 18 N P 18

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