Carboidra8, lipidi, aminoacidi e nucleo8di.

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Carmelo Clemente
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2 Elemen8 più abbondan8 nei organismi vivi: ossigeno (O), carbonio (C), idrogeno (H), azoto (N), zolfo (S), fosforo (P). Se l acqua è il medio per la vita, il carbonio è lo scheletro per la materia organica, e arriva tramite la fotosintesi.

3 Secolo XIX, Berzelius: vitalismo: ci sono i compos+ organici (basa8 sul C), fam solo da esseri viven8 che possiedono una forza vitale al di là delle leggi della fisica e la chimica, e compos8 inorganici. Chimica del CARBONIO: chimica organica. 1828, Wölher: sintesi d urea, inizio della fine del vitalismo. 1953, Miller: primo esperimento per la sintesi chimica di compos8 nel brodo primordiale. E possibile che la vita sia cominciata da elemen8 tum inorganici? Si passa del vitalismo al meccanicismo: tum i fenomeni naturali sono governa8 dalle leggi fisiche e chimiche.

4 Per ché il carbonio per le molecole organiche? Per essere tetravalente e altamente versa8le.

5 IDROCARBURI FaM da soli C e H. Cos8tuen8 dei combus8bili fossili e presen8 come code nei grassi: magazzino d energia. Possono formare tante stru_ure diverse: lineari, ramificate, con singoli e doppi legami, ad anello, anche con doppi legami alternan8: compos8 aroma8ci, con risonanza degli ele_roni, molto stabili (amminoacidi, nucleo8di).

6 Isomeri Compos8 con lo stesso 8po e numero di atomi, pero con stru_ure diverse: proprietà diverse (stru_ura e funzione). - Isomeri di stru5ura: diversa disposizione dei legami covalen8. - Isomeri geometrici: hanno una stru_ura simile ma i gruppi sono dispos8 diversamente rispe_o a un doppio legame covalente. Forme cis e trans. - Enan+omeri: immagini speculari a_orno a un C asimmetrico (con qua_ro radicali diversi), forme D (dextro) e L (levo).

7 Importanza degli enan8omeri Medicinali come il ibuprofeno Tante molecole biologiche

8 GRUPPI FUNZIONALI Ossidrile, - OH Carbonile, - C=O (acetone) Carbossile, - COOH R S H Sulfidrile, - SH Fosfato, - OPO 3 H 2 Me8le, - CH 3 Amminico, - NH 2 (aa)

9 Le molecole più importan8 per tum gli esseri viven8 appartengono a solo qua_ro 8pi, e sono tu_e macromolecole: - carboidra8 - lipidi - proteine - acidi nucleici Per tu_e, è importante il rapporto stru_ura- funzione. Tre di loro sono polimeri: fa_e di unità (monomeri, a volte anche essi funzionali) incatenate: carboidra8, proteine e acidi nucleici. La varietà della vita si bassa su variazioni nel ordine dei monomeri nelle catene polimeriche di acidi nucleici.

10 CARBOIDRATI Unità monomerica: monosacaccaride (zucchero elementare o semplice). Due unità: disaccaride Più unità: polisaccaride Monosaccaridi: 3 a 7 C, più frequen8: 3, 5 e 6 C. Glucosio e fru_osio: isomeri di stru_ura.

11 In acqua, i zuccheri formano anelli: Formule lineare e ad anello del alfa- glucosio Formula ciclica abbreviata Zuccheri: - fonte d energia (respirazione) - fonte di C per biosintesi (aminoacidi, acidi grassi ) Disaccaridi: due zuccheri semplici uni8 da un legame glicosidico (covalente, formato per disidratazione). - Maltosio: 2 x glucosio (birra) - Saccarosio: glucosio + fru_osio (zucchero di tavola, il più abbondate) - La_osio: glusosio + gala_osio (zucchero del la_e)

14 Polisaccaridi: catene di zuccheri, da cen8naia a migliaia di unità. La loro stru_ura e funzione sono determinate dal 8po d unità e della posizione dei legami glicosidici. - Polisaccaridi di deposito: magazzino d energia Legame elicoidale alfa 1 - > 4 Legame ramificato alfa 1- > 6 Piante: amido, polimero di alfa glucosio: Lineale: amilosio Ramificato: amilopec8na Animali: glicogeno (cellule epa8che e muscolari)

15 - Polisaccaridi stru_urali: materiale di costruzione. Piante: cellulosa, polimero lineale di beta- glucosio a orientamento alternante. Per l uomo: non digeribile (fibra); carta, cotone. Per i ruminan8: fonte d energia grazie ai ba_eri che la degradano. Animali: chi+na, esoscheletro degli artropodi, e filo di sutura!

16 LIPIDI Non formano veri polimeri, non sono tanto grandi da essere macromolecole, ma sono idrofobi dovuto a le loro catene idrocarburiche. Importan8: grassi, fosfolipidi e steroidi. Grassi Glicerolo + acidi grassi (- COOH), eguali o no = triacilglicerolo (trigliceride) Fonte d energia a basso peso, in cellule adipose, pure protezione e isolamento termico. Acidi grassi saturi: senza doppi legami fra C (satura di H). Grassi animali, solidi a temperatura ambiente. Acidi grassi insaturi: con doppi legami fra C, in cis (si piega). Grassi vegetali e di pesce, liquidi a temperatura ambiente. Idrogenazione ar8ficiale - > saturi + insaturi trans, nocivi per la salute.

18 Fosfolipidi Stru_ura e funzione per fare le membrane biologiche. code idrofobe testa idrofila Doppio strato fosfolipidico Micella

19 Steroidi Il colesterolo e mol8 ormoni sono steroidi. Tan8 ormoni come i sessuali sono prodom a par8re dal colesterolo (che si fa nel fegato). Ma un eccesso di colesterolo aumenta il rischio di aterosclerosi. Acidi grassi saturi e con doppi legami in trans alterano i livelli di colesterolo.

20 Gli altri due gruppi di macromolecole sono polimeri fam di piccole unità, e la loro funzione è così complessa che li studieremmo più avan8 in lezioni dedica8 a ogni gruppo. Acidi nucleici, fam da nucleo8di Proteine, fa_e da aminoacidi

21 AMINOACIDI Carbonio alfa

23 Non polari Glicina (Gly, G) Alanina (Ala, A) Valina (Val, V) Leucina (Leu, L) Isoleucina (Ile, I) Me8onina (Met, M) Fenilalanina (Phe, F) Triptofano (Trp, W) Prolina (Pro, P)

24 Polari Serina (Ser, S) Treonina (Thr, T) Cisteina (Cys, C) Tirosina (Tyr, Y) Asparagina (Asp, N) Glutammina (Gln, Q) Acidi Basici Ele_ricamente carichi Acido aspar8co (Asp, D) Acido glutammico (Glu, E) Lisina (Lys, K) Arginina (Arg, R) Is8dina (His, H)

25 Polipep+di e proteine Si formano per legame pep+dico fra un gruppo carbossilico e un gruppo ammino, per disidratazione. La catena pep8dica (da pochi aa a migliaia) ha una estremità C- terminale e una N- terminale: ha un orientamento. Si forma un scheletro polipep8dico, dal quale si estendono le catene laterali degli amminoacidi. La sequenza de catene laterali dona alla proteina le sue cara_eris8che.

27 NUCLEOTIDI Pirimidine Nucleoside Citosina (C) Timina (T, DNA) Uracile (U, RNA) Base azotata Purine Gruppo fosfato Zucchero (pentoso) Adenina (A) Guanina (G) Nucleo8de Desossiribosio (DNA) Componen8 dei nucleo8di Ribosio (RNA) Polinucleo8de

29 Un poco di nomenclatura Base Nucleoside Abbreviatura adenina adenosina A guanina guanosina G citosina ci8dina C uracile uridina U 8mina 8midina T

30 ATP: adenosina tri- fosfato

31 Acidi nucleici Nucleo8di uni8 da legami fosfodiestere, fra un gruppo fosfato e due zuccheri, formando una catena alternante di zucchero e fosfato che ha una direzione a senso unico, con una estremità 5 (carbonio 5 dello zucchero) dove c e un gruppo fosfato, e una estremità 3 (carbonio 3 dello zucchero) dove c e un gruppo ossidrile libero. Da questa catena si proie_ano le basi azotate: codificazione del messaggio gene8co.

34 Le molecole non sono ferme dentro la cellula

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