1. Dire quale coppia tra le seguenti rappresenta due idrocarburi isomeri: a) C 2

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1 orso di laurea in IMIA (L.T.) Esercitazione n. 2 - Nomenclatura (I) IMIA RGANIA I con Elementi di Laboratorio TERMINI ED ARGMENTI PER L SVLGIMENT DEGLI ESERIZI DI QUEST FGLI: Idrocarburi. Alcani. Nomenclatura sistematica IUPA. Isomeri strutturali. Gruppi alchilici. arbonio primario, secondario, terziario. icloalcani. Spettri 1 NMR e 1 NMR. Alcheni ed alchini vinile, allile. Alcadieni. icloalcheni e cicloalcadieni. Idrocarburi aromatici e derivati fenile, fenilene, benzile. Idrocarburi biciclici. Idrocarburi spiro. Nomenclatura sistematica IUPA: Alogenuri alchilici ed arilici. Nitroderivati. Alcooli e fenoli. Dioli e polioli. Tioli. Eteri e solfuri. Ammine (primarie, secondarie, terziarie) ammine aromatiche. Sali di ammonio, ossonio, solfonio. Sali di diazonio. Solfossidi, solfoni, acidi solfonici. 1. Dire quale coppia tra le seguenti rappresenta due idrocarburi isomeri: a) 2 6 e 2 5 b) 5 12 e 5 10 c) 4 10 e 7 2. Quando si scrive una formula strutturale come quella sotto, gli atomi sono tutti sullo stesso piano? Spiegare.. Indicare quale (o quali) delle seguenti coppie di formule strutturali rappresenta la stessa molecola: l a) e b) e l c) e l l l l 4. Quali tra i seguenti scheletri di atomi di carbonio non rappresentano un idrocarburo lineare? a) b) c) d) e) f) g) h) 5. Indicare se ciascuna delle seguenti coppie di scheletri di atomi di carbonio rappresenta o no lo stesso composto: l l a) e b) l e l c) e l l

2 d) e e) e f) l e l g) e 6. Dare la formula molecolare di: etano, propano, butano e pentano. Scrivere la formula strutturale per ciascuna di queste molecole, mostrando tutti i legami - e - e scrivere le formule condensate corrispondenti. 7. Dare la formula molecolare di: esano, ottano e decano. Scrivere per ciascuno di questi composti le strutture condensate e quelle a linea di legame. 8. Scrivere le strutture dei cinque isomeri di formula molecolare Quanti gruppi metile ha ciascun isomero? Quali sono i nomi corrispondenti, secondo la nomenclatura IUPA? Quanti segnali vi aspettate nello spettro 1 NMR? 9. Quali delle seguenti formule rappresenta correttamente il gruppo isobutile? Perché le altre non vanno bene? 10. E' corretto chiamare metilbutano il composto di formula condensata ( )? E chianare metilpentano il composto di formula ( )? 11. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (semicondensata e a linea di legame) corrispondente: 2,2-Dimetilpentano 4-etil-2-metilesano 2,4-dimetilesano -etil-4-metileptano -etil-4-propilottano 2,-dimetil-4-propilottano 4-isopropileptano,-dimetilpentano, 4-etil-2,2-dimetildecano 2,4,7-trimetildecano 4-isopropil-2,-dimetilottano 2,2,6,6-tetrametil-4-terzbutilnonano 2-metiltridecano eicosano -metil-4-(1-metilpropil)ottano -metil-5-(2- metilpropil)nonano -etil-5-sec-butilnonano 5-isobutil-metilnonano. Metilcicloesano etilciclopentano 1-isopropil-1-metilciclobutano 1-metil-2-propilciclopentano 1,1-dimetilcicloesano. 12. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPA: ( 2 5 )( ) ( ) ( 2 5 ) ( ) 4 ( ( ( ) ( ( 2 5 ) ( ) ( ( ( ) ( )( )( 2 5 ) (

3 ( ( 1. Per il composto di formula ( )( )(, quale tra i seguenti è il nome corretto? In che cosa sono sbagliati gli altri? (a) 5,6-dietil-4-metilottano (b),4-etil-5-metilottano (c),4-dietil-5-metilottano (d) 5-metil-,4-dietilottano. 14. Secondo la nomenclatura IUPA, i seguenti nomi sono sbagliati. Stabilire quale regola (o quali regole) è stata violata e dare il nome IUPA corretto. a) 1,1-dimetilbutano [per ( ] b) isopentano [per ( ) 4 ] c) dimetilesano [per ( ) d) metilpentano e-isobutil-4-metilesano f-etileptano. 15. a) Quanti diversi tipi di carbonio e di idrogeno ci sono in ciascuno dei seguenti composti (ad esempio: nel propano ci sono due tipi di carbonio, i due primari ed il secondario, e due tipi di idrogeni, i 6 tutti equivalenti tra loro, legati ai primari ed i 2, equivalenti tra loro, legati al secondario): metilbutano 2-metilpentano -metilpentano esano 2,-dimetilbutano 2,2- dimetilbutano. b) Quanti segnali vi aspettate nello spettro 1 di ogni composto del punto a e quanti nello spettro 1 NMR? c) Quanti diversi isomeri strutturali si possono formare per sostituzione di un atomo di idrogeno con un metile in ciascuno dei composti precedenti? (i saranno tanti isomeri strutturali quanti sono i tipi di non equivalenti. Per esempio dal propano si possono formare due soli isomeri strutturali, perché ci sono due tipi di ). Dare ad ogni composto il nome IUPA. 16. Scrivere le strutture per i cinque isomeri strutturali di formula molecolare In quali strutture sono presenti atomi di carbonio secondario? In quali sono presenti atomi di carbonio terziario? ome vi aspettate sia lo spettro 1 NMR? 17. Scrivere la struttura e dare il nome IUPA di un alcano o cicloalcano che abbia la seguente formula a) 5 12 con atomi di idrogeno primari e secondari b) 5 12 con solo atomi di idrogeno primari c) 5 12 con un atomo di idrogeno terziario d) 5 10 con solo atomi di idrogeno secondari. 18. Quanti dimetilciclobutani isomeri strutturali ci sono? Quanti dimetilciclopropani? ome vi aspettate sia lo spettro 1 NMR di ciascun isomero strutturale? 19. Scrivere la struttura dei nove possibili eptani ed assegnarne i nomi, secondo la nomenclatura sistematica (IUPA). 20. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (semicondensata e a linea di legame) corrispondente:

4 Propene isobutene metilpropene 2,-dimetil-2-pentene -eptene -ottino, 1-ottino 2-metil-- ottino 2,2-dimetil--esino 2-undecene 4-tridecene -decino -ciclopentil-1-butino -terzbutil-2-esene 1,4-pentadiene 1,-pentadiene butadiene butenino 1-metilciclobutene -metilciclopentene cicloottene cicloesene,-dimetilcicloesene metilideneciclopentano metileneciclopentano 2-propenilcicloesano allilcicloesano 1-propenilcicloesano propilidencicloesano ciclopentadiene 1,-cicloesadiene 1,4-cicloesadiene ciclopropilcicloesano - metilcicloesene 2-etil--metilcicloesene. Benzene toluene (=metilbenzene) m-xilene (=m-dimetilbenzene) 1,,5-trimetilbenzene bifenile trifenilmetano difenilmetano naftalene fenantrene 1-etil--metilbenzene 1- metilnaftalene α-metilnaftalene β-etilnaftalene 2-etilnaftalene 1,8-dimetilnaftalene 2,2'- dimetilbifenile. Biciclo[2.2.1]eptano biciclo[2.2.2]ottano 2-metilbiciclo[5.2.0]nonano biciclo[.2.2]-2-nonene -metilbiciclo[4.4.0]decano spiro-[.4]-ottano spiro[4.5]1,6-decadiene. 21. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPA: ( = = = ( =( ) ( )= =( )= ( )= =( == === ( ) ( ) 4 ( ( 22. iascuno dei seguenti composti è stato chiamato in modo improprio, secondo la nomenclatura IUPA. Indicare l'errore e dare il nome corretto. a-etil-2-pentene c-etil-2-ottene d,2- dimetil-4-pentene e) 1-etil-6-metilbenzene f-metil-4-propilbenzene g) 1-metil--metilbenzene h) 4-metil-4-etil-1-butene i) fenilmetano. 2. a) Quanti isomeri strutturali esistono di formula 5 10 con un doppio legame carboniocarbonio? b) Quanti isomeri strutturali con un triplo legame carbonio-carbonio hanno formula molecolare 5 8? c) Quanti alcadieni (attenzione: niente alleni!) hanno formula molecolare 5 8? Dare a tutti gli isomeri il nome, secondo la nomenclatura IUPA. 24. Quanti trimetilbenzeni ci sono? Scrivere le formule e dare i nomi IUPA. Quale di questi dà un solo monoetilderivato? Quale ne dà due? Quale tre?

5 25. Quale è il nome sistematico (IUPA) corretto per il composto di formula =( : vinilpentano, -vinilpentano, -etil-1-pentene? 26.Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (semicondensata e a linea di legame) corrispondente: loruro di isobutile bromociclopentano 1,-dibromocicloesano 2-iodoeptano 1,1,1- tricloroetano 1,1,2-tricloroetano cloroformio tetracloruro di carbonio iodoformio cloruro di metilene diclorometano,,-tricloropropene 4-cloro-1-pentino bromuro di vinile 1,2- dibromoetene ioduro di allile bromuro di vinile cloruro di benzile 2-bromonaftalene p- clorometilbenzene, p-diclorobenzene bromuro di benzile. Nitroetano 2-nitrobutano 1-nitrobutano nitrobenzene o-metilnitrobenzene 9-nitroantracene. Metanolo etanolo 2-pentanolo alcool sec-butilico alcool terz-butilico cicloesanolo 1- metilcicloesanolo 2-metilcicloesanolo -cloro-5-etilcicloesanolo 2-propanolo alcool isopropilico alcool 2-feniletilico alcool benzilico benzenolo fenolo p-metilbenzenolo p- metilfenolo 4-metilbenzenolo -bromobenzenolo m-bromofenolo. Etantiolo 1-butantiolo 2-butantiolo benzentiolo tiofenolo. 2,-Butandiolo 1,2-propandiolo 1,-ciclopentandiolo 1,4-butanditiolo. Dietil etere isopropil metil etere etil propil solfuro anisolo (= fenil metil etere) metossibenzene propilossibenzene benzil etil etere -isopropilossiottano 4-metiltiononano ossaciclopropano 2- metilossaciclobutano. Etanammina 1-butanammina 2-butanammina cicloesanammina metilpropilammina - ammino-2-butanolo ciclopentilisopropilammina isopropildipropilammina benzenammina anilina 1-amminonaftalene 4-nitrobenzenammina p-nitroanilina 1,4-diamminobutano 1,2- diamminoetano etilendiammina N,N-dimetilanilina difenil ammina 1,4-diamminobenzene p- fenilendiammina 9-amminofenantrene 4-amminobifenile azacicloesano 1,4-diazacicloesano azaciclopentano. loruro di tetrabutilammonio idrossido di etilmetildipropilammonio bromuro di trietilossonio cloruro di cicloesiltrimetilammonio cloruro di etildimetilsolfonio bromuro di alliltrimetilammonio cloruro di trietilvinilammonio ioduro di dibenzilfenilsolfonio. loruro di benzendiazonio cloruro di p-clorobenzendiazonio. Dimetil solfossido etil metil solfossido dietil solfone benzil propil solfone acido metansolfonico acido benzensolfonico acido 1-butansolfonico acido 2-butansolfonico acido 1- metilpropan-solfonico acido p-toluensolfonico acido p-metilbenzensolfonico. 27. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPA:

6 ( =Br l= l ( )Br ( ) F I Br 4 l Br( )= l ( ( ) () S ( ) ( )(N 2 ) ( ) N N 2 ( )N 2 + ( + ( ) Br - ) S + I - 2 ( ) 4 N + - ( N l - + ( N( Br - S 2 ( ( S l l Br N Br S N N S S 28. iascuno dei seguenti composti è stato chiamato in modo improprio, secondo la nomenclatura IUPA. Indicare l'errore e dare il nome corretto. a) 1-cloro-2-propene b) 1-cloro--etil-2-metil- 5-esene c) 4-bromo-4,5-dicloro-6-etileptene. 29. Scrivere tutti gli alcooli contenenti tre e quattro atomi di carbonio, specificando quali sono primari, quali secondari e quali terziari e dando a tutti il nome IUPA. 0. Scrivere le strutture dei seguenti alcooli, specificando per ognuno se è primario, secondario o terziario: etanolo alcool isopropilico ciclopentanolo alcool isobutilico dimetilpropanolo 1- metilcicloesanolo. 1. a) Scrivere le strutture di tre eteri isomeri di formula molecolare 4 10 e dare i nomi, secondo la nomenclatura IUPA. b) Qui di seguito sono riportati gli spettri 1 NMR di due di questi eteri. Quali sono? Perché? ome vi aspettate sia lo spettro 1 del etere mancante?

7 2. Usando cinque atomi di carbonio ed il numero necessario di atomi di idrogeno e di altri elementi, scrivere le strutture dei seguenti composti: a) un alcool primario a catena aperta b) un alcool secondario a catena aperta c) un alcool terziario a catena aperta d) un alcool terziario ciclico e) un alcool secondario ciclico f) un composto ciclico che sia anche un alcool primario.. (a) Scrivere la struttura dell'etere isomero strutturale dei due propanoli. (b) Scrivere gli otto alcooli ed i sei eteri di formula molecolare i sono quattro diclorocicloesani isomeri strutturali, di formula 6 10 l 2. Scriverne la struttura ed assegnarne il nome, secondo la nomenclatura IUPA. 5. Scrivere le formule e dare i nomi agli isomeri strutturali dei seguenti composti: a) triclorobenzeni b) dibromonitrobenzeni c) diclorotolueni (= diclorometilbenzeni) d) monocloronaftaleni e) clorodinitrobenzeni f) metilbenzenoli g) dinitronaftaleni. 6. Quanti trimetilbenzeni ci sono? Quale di questi dà un solo mononitroderivato? Quale ne dà due? Quale tre? 7. Quale è il nome sistematico corretto per il composto di struttura =( ) l: 1- cloro-2-metil-2-propene, clorometilpropene, -cloro-2-metilpropene? 8. I derivati fluorurati degli idrocarburi sono largamente usati nei sistemi frigoriferi e nelle bombolette spray aerosol. Sono correntemente conosciuti con nomi che sono marchi di fabbrica, come ad esempio Freon. Nelle bombolette aerosol si usa il diclorodifluorometano (scrivere la formula), che va sotto il nome di alocarbon-12. L'alocarbon-114 è il liquido frigorifero più usato nei frigoriferi domestici ed ha formula F 2 lf 2 l: che nome sistematico (IUPA) gli dareste? 9. Scrivere la formula del 2,2,2-trifluoroetil vinil etere, un anestetico per inalazione, noto come Fluoromar, che addormenta un paziente in 0-60 secondi e rende possibili risvegli accompagnati da una sensazione di nausea minore che con altri anestetici. 40. Il tritolo è tuttora il più importante degli esplosivi di uso militare. Fonde a 81, ma non esplode fino a 280. E' perciò possibile fonderlo e versarlo ancora liquido nei contenitori. Scriverne la struttura, sapendo che il suo nome è 2,4,6-trinitrotoluene.

8 Esercitazione n. - Nomenclatura (II) TERMINI ED ARGMENTI PER L SVLGIMENT DEGLI ESERIZI DI QUEST FGLI: Nomenclatura sistematica IUPA. Aldeidi e chetoni gruppo carbonile. Acidi carbossilici gruppo acile. Derivati degli acidi carbossilici: alogenuri acilici, ammidi, esteri, anidridi, nitrili. omposti polifunzionali. 1. iascuna delle seguenti strutture è monofunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale (aggiungendo 1, 2 o quando appropriato), specificandone la desinenza caratteristica (se c'è). Se quello indicato non fosse il gruppo funzionale principale, indicare il prefisso con cui si indica. a) b) c) N d) e) Br f) ( ) N g) h) i) j) ( ) 4 N+ + k) l) m) n) o) N N N S 2 p) q) S l 2. iascuna delle seguenti strutture è polifunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale principale, specificandone la desinenza caratteristica. Indicare il prefisso con cui si indica in questo caso l'altro gruppo funzionale. a) b) N 2 N 2 c) d) N 2 N 2 N 2 e) f). Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (semicondensata e a linea di legame) corrispondente: Pentanale aldeide -metilbutanoica -butenale ciclopentancarbaldeide benzencarbaldeide, aldeide benzoica benzaldeide o-idrossibenzaldeide 2-idrossibenzencarbaldeide acetone propanone dimetil chetone butanone isopropil sec-butil chetone 2,4-dimetil--esanone acetofenone fenil metil chetone feniletanone benzofenone (= difenil chetone) difeniletanone 2,4-pentandione cicloesanone 1,-cicloesandione ciclopropenone. 2-Idrossipentanale m-amminobenzaldeide -amminoesanale 4-allil-2-metossifenolo. 4. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPA: = ( ) =

9 N 2 5. Secondo la nomenclatura IUPA, i seguenti nomi sono sbagliati. Stabilire quale regola (o quali regole) è stata violata e dare il nome IUPA corretto. a) butanolo (b) idrossietano (c- mercaptopropano (d-idrossietilammina. 6. Dare i nomi IUPA ai sette composti carbonilici (aldeidi e chetoni) di formula Due aldeidi che si trovano in natura sono il tetradecanale, usato dal batterio luminescente Achrobacter fisceri nel processo di produzione della luce, ed il citronellale (nome sistematico:,7-dimetil-6-ottenale), che fa parte del sistema chimico di allarme delle formiche. Scrivere le formule di queste aldeidi. 8. a) Scrivere la struttura della vaniglina, il costituente odoroso principale dei baccelli di vaniglia, sapendo che il nome IUPA è 4-idrossi--metossibenzaldeide. 9. iascuna delle seguenti strutture è monofunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale specificandone la desinenza caratteristica. Scrivere per ogni gruppo funzionale il prefisso da usare quando serve chuiamarlo come sostituente. a) 2 b) l c) N d) N e) f) ( ) 10. iascuna delle seguenti strutture è polifunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale principale, specificandone la desinenza caratteristica. Indicare il prefisso con cui si indica in questo caso l'altro gruppo funzionale. N 2 Br a) b) c) N d) N g) e) f) N 2 g) N Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (semicondensata e a linea di legame) corrispondente: Acido acetico acido etanoico acido α-metilbutanoico acido -metilpentanoico acido benzencarbossilico acido benzoico acido ciclopentancarbossilico acido malonico (= ac. propandioico) acido ossalico (= ac. etandioico) acido p-toluico (= ac. p-metilbenzoico) acido - cloroeptanoico acido 2-butenoico acido esanoico acido -esenoico cloruro di butanoile bromuro di etanoile cloruro di benzoile bromuro di -cloropentanoile acetato di fenile

10 ciclobutancarbossilato di metile benzoato di etile etanoato di benzile propenoato di isopropile ossalato (v. sopra ac. ossalico) dietilico malonato ( v. sopra ac. malonico) dietilico malonato acido di etile (più corretto: acido etossicarboniletanoico) p-nitrobenzoato di metile, pentanoato di isobutile 1,-diacetossicicloesano, 1,-diacetilcicloesano, acido -acetil-2-bromopentan-dioico anidride acetica anidride etanoica anidride metanoica anidride benzencarbossilica anidride benzoica, anidride pentanoica anidride fenilacetica anidride butandioica anidride 2-butenoica, anidride butendioica anidride 1,2-benzendicarbossilica anidride 1,2-naftalendicar-bossilica esanammide benzenammide benzammide m-bromobenzenammide N-etilpentanam-mide 2- pentenammide acetonitrile etanonitrile benzenenitrile benzonitrile esanonitrile, p-nitrobenzonitrile. Acido -formilpentanoico acido acetoacetico (= ac. -ossobutanoico) acido -idrossibu-tanoico acido o-metossibenzoico acido 2-amminopropanoico acido 2-ammino--(p-idrossifenil)propanoico acido -bromoformilpropanoico acido -bromocarbonilpropanoico acido -bromo-- formilpropanoico acido -propilossicarbonilcicloesancarbossilico acido 4-butanoilossicarbonilcicloesancarbossilico acido 4-cianobenzencarbossilico. Acido -cloroformilpropanoico acido -formilbutanoico acido carbammoiletanoico, acido - etossicarbonilbenzoico. 12. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPA: N( N l ( ) 2 Br ( = N 2 2 N 2 2 Br l N N 2 N 2 l 1. Scrivere gli esteri isomeri di formula molecolare Scrivere le ammidi isomere di formula molecolare 5 11 N. 15. a) Dare il nome IUPA all'acido malico, 2 (, contenuto nelle mele.