G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata
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- Michele Bianchi
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1 STERECIMICA due concetti fondmentli CIRALITA STEREGENICITA SIMMETRIA 1 2
2 Fondmenti di Stereochimic Simmetri e Molecole Chirlità e Stereogenicità Prochirlit' e Prostereogenicit' Descrittori di Configurzione Fondmenti di Ctlisi Stereoselettiv Ctlisi con Acidi e Bsi di Lewis Risoluzione Cinetic (Prllel, Dinmic) Desimmetrizzzione Effetti non lineri, Autoctlisi Sistemi Ctlitici Multifunzionli 3 Vlutzione dell Simmetri di un Molecol L molecol deve essere rppresentt d un modello molecolre ICNIC, che h l form dell molecol m non le sue dimensioni né le sue funzioni Il modello molecolre deve essere rigido ed immutbile Il modello molecolre deve rppresentre l molecol nell conformzione più elevt simmetri, comptibilmente con le sue crtteristiche strutturli X X X 4
3 Elementi di Simmetri Gli elementi di simmetri sono entità geometriche definite d rette, pini, punti Elementi di Simmetri perzioni Simbolo Asse di Rotzione Semplice o Asse Proprio Pino di Simmetri Asse di Roto-Riflessione Riflessione o Asse Improprio Centro di Inversione Rotzione Riflessione Rotzione/Riflessione Inversione C σ S i 5 Un modello possiede un certo elemento di simmetri se eseguendo un operzione di simmetri si ottiene un modello del tutto indistinguibile dll originle 180 un sse C non un sse C 2 L operzione di simmetri deve dre un modello ISMETRIC L perzione di Simmetri è un ISMETRIA 6
4 Asse di Rotzione Semplice o Asse Proprio C n 1<n< Un sse di rotzione proprio (C n ) è un sse che pss per l oggetto in esme tle per cui un rotzione di 360 /n intorno quell sse fornisce un modello dell oggetto indistinguibile dll originle C 2 C 3 C 4 C 6 C C 1 7 Pino di Riflessione σ Un pino di riflessione (σ) è un pino che divide l oggetto in modo che l metà del modello d un prte del pino si riflette esttmente nell ltr metà dll ltr prte del pino 1σ 2σ 4σ 7σ 8
5 Pino di Riflessione σ 1+ σ 2σ σ d σ d C 2 C 2 9 Centro di Inversione i Un centro di inversione (i) è un punto di un molecol tle per cui muovendosi su un rett in direzioni opposte prtendo d quel punto si incontrno gli stessi tomi d uguli distnze C C Fe i nel vuoto i su un legme i su un tomo 10
6 Asse di Roto-Riflessione Riflessione S n Un sse di roto-riflessione riflessione (S) è l combinzione di due operzioni distinte: rotzione rispetto d un sse C n seguit d un riflessione ttrverso un pino σ h rispetto ll sse stesso. S 2 C C C C 180 C C C C C C C 180 C 11 Asse di Roto-Riflessione Riflessione S n S 4 90 Spirno di McCslnd 90 12
7 Asse di Roto-Riflessione Riflessione S n se n=1 S 1 =σ se n=2 S 2 =i Per cui con un sse S n si possono definire si pini di simmetri (S 1 ) e centri di inversione (S 2 ) 13 Relzione tr gli elementi di simmetri Se un molecol h n pini di simmetri che si intersecno con un ngolo di 180 /n vrà nche un sse C n co-linere con l intersezione 3 pini σ 1 sse C 3 2 pini σ 1 sse C 2 C 2 C 3 Se un struttur h n ssi C 2 che si intersecno ngoli di 180 /n llor vrà nche un sse C n perpendicolre i C 2 che pss sempre per l intersezione 6 ssi C 2 1 sse C 6 3 ssi C 2 1 sse C 3 C 3 14
8 Le vrie combinzioni possibili sono stti codificti in gruppi di elementi di simmetri che sono detti gruppi puntuli Elementi di simmetri del primo ordine (C n ) Elementi di simmetri del secondo ordine (σ, Sn, i) 15 Gruppi puntuli con solo elementi di simmetri del primo ordine Gruppo C 1 Elementi 1 C 1 - Molecole simmetriche b c d d b c c b d b C c d 16
9 Gruppi puntuli con solo elementi di simmetri del primo ordine Gruppo C n Elementi 1 C n (n>1) - Molecole dissimmetriche C 2 b C b C C C 3 S S S 17 Gruppi puntuli con solo elementi di simmetri del primo ordine Gruppo D n Elementi 1 C n + n C 2 (n>1) - Molecole dissimmetriche D 2 D 3 B 18
10 Gruppi puntuli con elementi di simmetri del secondo ordine Gruppo C S Elementi σ=s 1 solo un pino C Ph 19 Gruppi puntuli con elementi di simmetri del secondo ordine Gruppo C i Elementi i=s 2 solo un centro di inversione C Br Br C 20
11 Gruppi puntuli con elementi di simmetri del secondo ordine Gruppo S n Elementi 1 S n (n>2) non ci sono σ o i 21 Gruppi puntuli con elementi di simmetri del secondo ordine Gruppo C nv Elementi 1 C n + nσ v n pini su σ C 2v C 3v N C 4v Br Br Br Br C v X 22
12 Gruppi puntuli con elementi di simmetri del secondo ordine Gruppo C nh Elementi 1 C n + σ h per n=pri c è nche i C 2h 23 Gruppi puntuli con elementi di simmetri del secondo ordine Gruppo D nd Elementi 1 C n +nc 2 +nσ d per n=dispri c è nche i D 2d C D 3d D 5d Fe D 6d Cr 24
13 Gruppi puntuli con elementi di simmetri del secondo ordine Gruppo D nh Elementi 1 C n + nc 2 + nσ v + σ h Gruppo d ltissim simmetri D 2h D 3h D 4h D 5h Fe D 6h D h 25 Gruppi puntuli con elementi di simmetri del secondo ordine Gruppi specili: T d, h, I h Tetredro Cubo Dodecedro Solidi Pltonici ttedro Icosedro 26
14 Gruppi Puntuli Principli Gruppi Chirli Gruppi Achirli Tipo di gruppo Elementi Tipo di gruppo Elementi C 1 C n D n Nessun elemento di simmetri (simmetrico) C n (n>1) (dissimmetrico) C n n C 2 (dissimmetrico) C s S n C nv σ C nh C n, D nd S n (n pri) C n, n σ v σ h C n, n C 2, n σ n D nh T d h I h K h C n, n C 2, n σ n, σ h 4 C 3, 3 C 2, 6 σ 3 C 4, 4 C 3, 6 C 2, 9 σ 6 C 5, 10 C 3, 15 C 2, 15 σ, i Tutti gli elementi di simmetri 27 Determinzione del gruppo puntule 28
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